Fentanyl

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Fentanyl
Identification
Nom IUPAC	N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenyl-propanamide
No CAS	437-38-7 (citrate : 990-73-8)
No EINECS	(citrate : 213-588-0)
Code ATC	N01AH01 N02AB03
PubChem	3345
SMILES	CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H28N2O  [Isomères] (citrate : C22H28N2O · C6H8O7)
Masse molaire	336,4705 ± 0,0203 g/mol C 78,53 %, H 8,39 %, N 8,33 %, O 4,76 %,
pKa	7,3
Propriétés physiques
T° fusion	87,5 °C
Solubilité	200 mg·l-1 à 25 °C
Pression de vapeur saturante	5,29⋅10-9 mmHg à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R26/27/28 : Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 26/27/28, 42/43, (citrate) Phrases S : 36/37/39, 45, (citrate)
Écotoxicologie
DL50	368 mg·kg-1 (souris, oral)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 % (IV) 92 % (transdermique) 50 % (orale)
Métabolisme	Hépatique, CYP3A4
Demi-vie d’élim.	7 (3 - 12) heures
Excrétion	Rénale
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Analgésique opioïde • Stupéfiant
Voie d’administration	Intraveineuse Transdermique Orale
Précautions	Dépresseur respiratoire
Caractère psychotrope
Catégorie	Stupéfiant
Risque de dépendance	Très élevé si usage non thérapeutique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fentanyl (R5240, sel citrique) est un analgésique opioïde, synthétisé pour la première fois en Belgique vers la fin des années 1950. Son potentiel analgésique vaut environ 80 fois celui de la morphine. Il a été introduit dans la pratique médicale dans les années 1960 sous forme d'anesthésique intraveineux. A l'état gazeux, il a une odeur caractéristique d'orange. Le fentanyl a une LD₅₀ de 3,1 milligrammes par kilogramme chez les rats. La LD₅₀ chez les humains est inconnue. Le fentanyl est dans la plupart des pays une substance réglementée assimilée aux stupéfiants.

Spécialités

• Durogesic® (Belgique, France, Suisse);
• Abstral® (Belgique);
• Fentanyl EG® (Belgique, France);
• Fentanyl Sandoz® (Belgique, Suisse);
• Instanyl® (Belgique);
• Matrifen® (Belgique);
• Fentadon® (Belgique);
• Effantora® (France);
• Pecfent® (France);
• Fentanyl Spirig (Suisse);
• Fentanyl Mepha (Suisse).

Analogues

Sucette de Fentanyl de marque Actiq, 400µg.

L'industrie pharmaceutique a développé divers analogues du fentanyl :

• Alfentanil
• Sufentanil
• Rémifentanil
• Carfentanil

Usage récréatif

Comme tous les opiacés, le Fentanyl est parfois utilisé comme drogue récréative. Il provoque les effets secondaires typiques des opiacés (euphorie, analgésie, bien-être, somnolence...), ainsi qu'une forte dépendance physique et psychologique. En Asie, le Fentanyl est souvent vendu comme héroïne car coûtant moins cher. Le Fentanyl est 40 fois plus fort que l'heroïne. Certains toxicomanes sont morts d'une overdose de Fentanyl après avoir pris une dose trop forte en pensant qu'il s'agissait d'heroïne.

En Europe, le Fentanyl est peu répandu dans le marché noir. Certains toxicomanes arrivent à se procurer des patchs transdermiques via une ordonnance et mâchent comme un chewing-gum le patch pour obtenir les effets plus rapidement que par un usage transdermique.

Usage vétérinaire

Le fentanyl (Fentadon®) est indiqué pour le contrôle de la douleur au cours d’interventions chirurgicales, orthopédiques et des tissus mous, particulièrement algogènes chez le chien. Le contrôle de la douleur pendant la phase post-opératoire est également visé.

Utilisation thérapeutique

Douleurs chroniques stables, intenses résistantes aux autres antalgiques et d'origine cancéreuse (douleur par excès de nociception).

Liens externes

• Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Fentanyl
• US DOJ information: fentanyl
• BBC news report

Notes et références

1. http://www.justice.gov/dea/concern/fentanyl.html
2. http://ch.oddb.org/fr/gcc/resolve/chapter/usage/pointer/:!fachinfo,11102544.