Kétoprofène

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
kétoprofène
R-kétoprofène (en haut) et S-kétoprofène (en bas)
R-kétoprofène (en haut) et S-kétoprofène (en bas)
Identification
Nom IUPAC acide (RS)-2-(3-benzoylphényl)propionique
No CAS 22071-15-4 (racémique)
22161-81-5 S(+)
56105-81-8 R(–)
No EINECS 244-759-8
Code ATC M01AE03 M01AE17 M02AA10
DrugBank APRD01059
PubChem 3825
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C16H14O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 254,2806 ± 0,0147 g/mol
C 75,57 %, H 5,55 %, O 18,88 %,
Propriétés physiques
fusion 94 °C
Solubilité 51 mg·l-1 eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T



Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité > 90 % (Oral)
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. environ 2 heures
Excrétion

rénale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le kétoprofène, est le racémique de l'acide (RS)-2-(3-benzoylphényl)propionique .

L'énantiomère R est appelé dexkétoprofène.

C'est un membre de la classe des dérivés de l'acide propionique, une subdivision des anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) avec en plus des effets analgésiques et antipyrétiques. Il agit par inhibition de la production des prostaglandines du corps.

Impact écologique et écotoxicologique[modifier | modifier le code]

Le kétoprofène (comme le diclofénac), utilisé comme médicament vétérinaire depuis les années 1980, est un des coresponsables du déclin rapide des populations de vautours chaugoun (Gyps bengalensis). Environ 999 vautours sur 1000 ont disparu en 25 ans, alors que ces espèces jouaient un rôle sanitaire important en éliminant les charognes de l'environnement.
Les ornithologues recommandent l'utilisation du Meloxicam qui serait le seul médicament anti-inflammatoire que les vautours semblent supporter[2],[3].

Ketum gel et Conseil d’État[modifier | modifier le code]

Le Conseil d’État français a annulé par ordonnance du 26 janvier 2010 la décision de l'AFSSAPS du 17 décembre 2009 qui retirait l'autorisation de mise sur le marché (AMM) du Ketum 2,5 % gel, suite à un référé du laboratoire Menarini France. Le Conseil d'État a en effet jugé que les cas de photoallergie recensés, estimés à une trentaine pour plusieurs millions d’unités vendues par an, ne changeait pas « le bénéfice/risque du gel de kétoprofène » [4]. De plus, selon le Conseil d’État, la suspension d'AMM aurait eu une forte incidence sur l'activité du laboratoire Menarini, le Ketum gel fournissant son deuxième chiffre d'affaires [5],[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Source : birdlife (consulté 2010 01 23)
  3. (en) Vinny Naidoo et collègues, « Toxicity of non-steroidal anti-inflammatory drugs to Gyps vultures: a new threat from ketoprofen », Biology letters, vol. 6, no 3,‎ 23 juin 2010, p. 339–341 (liens PubMed? et DOI?, résumé)
  4. a et b « Kétum gel à nouveau disponible, par décision du Conseil d’État », Le Quotidien du médecin du 02/02/2010 N° 8699
  5. Martine Perez, Un médicament suspendu de nouveau sur le marché, Le Figaro, 2 février 2010

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]