Indométacine

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Indométacine
Indométacine
Identification
No CAS 53-86-1
No EINECS 200-186-5
Code ATC M01AB01 S01BC01 M02AA23
PubChem 3715
SMILES
InChI
Apparence cristaux polymorphes, beige clair
Propriétés chimiques
Formule brute C19H16ClNO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 357,788 ± 0,02 g/mol
C 63,78 %, H 4,51 %, Cl 9,91 %, N 3,91 %, O 17,89 %,
pKa 4,5
Propriétés physiques
fusion 155 °C
Solubilité Presqu'insol. dans l'eau.
Soluble dans l'éthanol,
l'éther diéthylique,
le chloroforme
et l'huile de ricin
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+



Transport
66
   2811   
[2]
Écotoxicologie
DL50 13 mg·kg-1 (rats, i.p.)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'indométacine (anciennement orthographiée indométhacine) est un anti-inflammatoire non stéroïdien fréquemment utilisé pour réduire la fièvre, la douleur, la raideur et l'inflammation. Elle agit par inhibition de la production de prostaglandines (des molécules qui provoquent ces symptômes).

Indications[modifier | modifier le code]

Les indications cliniques de l'indométacine comprennent :

L'indométacine a aussi été utilisée cliniquement pour retarder des contractions prématurées, pour réduire le liquide amniotique de l'hydramnios, et pour traiter le canal artériel.

Mécanisme d'action[modifier | modifier le code]

Voir l'article principal : AINS

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

Voir l'article principal : AINS

Propriétés chimiques[modifier | modifier le code]

L'indométacine est un dérivé d'indole méthylé et un membre de la classe des acides arylalcanoïques, une subdivision des AINS. Sa formule chimique est C19H16ClNO4 et son nom chimique est acide 1-(4-chlorobenzoyl)-5-méthoxy-2-méthyl-1-H-indole-3-acétique. Elle est légèrement soluble dans l'alcool et encore moins dans l'eau. Son pKa est de 4,5 et elle a un poids moléculaire de 357,79.

Historique[modifier | modifier le code]

L'indométacine a été découverte en 1963. Elle est commercialisée sous le nom de Indocid ® par Merck. Son mécanisme d'action, a été décrit pour la première fois en 1971, de même que divers autres AINS inhibiteurs des COX.

Liens externes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée du numéro CAS « 53-86-1 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)