Oxycodone

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Oxycodone
Structure de l'oxycodone
Structure de l'oxycodone
Identification
Nom IUPAC (5R,9R,13S,14S)-4,5-α-époxy-14-hydroxy-3-méthoxy-17-méthyl-morphinan-6-one
No CAS 76-42-6
Code ATC N02AA05
Propriétés chimiques
Formule brute C18H21NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 315,3636 ± 0,0173 g/mol
C 68,55 %, H 6,71 %, N 4,44 %, O 20,29 %,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 2-3 heures
Excrétion urine
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Analgésique
Voie d’administration oral, IM, sous-cutanée, rectale
Grossesse Déconseillée
Conduite automobile Déconseillée
Antidote Naloxone
Caractère psychotrope
Catégorie Stupéfiant
Risque de dépendance Très élevé si usage non thérapeutique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’oxycodone ou oxycodon ou dihydrohydroxycodéinone ou dihydro-oxycodéinone est un analgésique stupéfiant très puissant dérivé de la thébaïne et appartient à la famille des opioïdes. L'oxycodone a été développé en 1916 en Allemagne. Il est prescrit pour soulager les douleurs modérées et sévères.

Chimie[modifier | modifier le code]

L’oxycodone se présente sous la forme d’une poudre blanche cristalline, inodore, dérivée d’un alcaloïde de l’opium : la thébaïne. La structure chimique de l'oxycodone est le méthyléther de l'oxymorphone : 3-méthyl-oxymorphone. On pourrait le décrire comme 14-hydroxy-codéinone. Sa biodisponibilité va jusqu'à 87 % (per os).

On le rencontre en général sous forme de chlorhydrate d’oxycodone.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Cette molécule est synthétisée à partir de la thébaïne. Elle est semblable à la codéïne, mais plus puissante et avec un potentiel de dépendance plus élevé.

Structure chimique de la codéine

Législation[modifier | modifier le code]

Il est répertorié comme stupéfiant.

En France, la prescription de l'OxyContin et de l'Oxynorm est limitée à 28 jours, en toutes lettres sur ordonnance sécurisée.

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

L’oxycodone est un agoniste opioïde pur dont l'action thérapeutique principale est l’analgésie. Les autres membres les plus connus de la classe des agonistes des opioïdes sont la morphine, l’hydromorphone, le fentanyl, la codéine, et l’hydrocodone. Leurs effets pharmacologiques sont l'euphorie, le sentiment de relaxation, la dépression respiratoire, la constipation, le myosis, l’anxiolyse et la suppression de la toux, aussi bien que l'analgésie. Comme tous les analgésiques agonistes des opioïdes, l'augmentation des doses augmente l'analgésie, à la différence des analgésiques mélangés agonistes/antagonistes ou non-opioïdes, où il y a une limite à l'effet analgésique avec l'augmentation des doses. L’oxycodone n'a aucune dose maximum définie. Le plafond de l'efficacité analgésique est imposé seulement par les effets secondaires, les plus sérieux pouvant inclure la somnolence et la dépression respiratoire.

L'oxycodone, comme les autres morphiniques, doit être maniée avec précaution lorsqu'elle est utilisée avec d'autres dépresseurs du système nerveux central (SNC), notamment avec les benzodiazépines, car ceux-ci peuvent augmenter la somnolence ou la dépression respiratoire (pouvant être fatale en cas de surdosage) liés à l'utilisation de l'oxycodone.

Utilisation médicale[modifier | modifier le code]

En France, l'utilisation d'oxycodone est indiquée pour les douleurs intenses ou rebelles aux antalgiques de niveau inférieur et surtout réservée au traitement des douleurs cancéreuses. Depuis septembre 2012, l'oxycodone est autorisée pour certaines douleurs sévères non cancéreuses [2]. On estime que l'oxycodone est deux fois plus puissant que la morphine dont le facteur de conversion (en dose per os, c'est-à-dire par voie orale) est de 1,5 à 2 soit 10 mg de morphine = 5 mg d'oxycodone. La morphine reste l'antalgique de première intention en cas de douleur intense, cependant, en cas d'échec ou d'intolérance à la morphine, l'oxycodone est une alternative intéressante dans le processus de rotation des opioïdes, rotation nécessaire pour éviter la tolérance à la plupart des opioïdes et l'augmentation des doses qui en découle.

Cependant, si en France elle est rarement utilisée en dehors du cadre du traitement de la douleur cancéreuse, en Amérique de Nord, il n'en est pas de même. En effet, le cadre de prescription des analgésiques de niveau III (OMS) est beaucoup plus large au Canada et aux États-Unis. Ainsi, on l'utilise pour traiter des douleurs postopératoires modérées, par exemple, ou des douleurs lombaires ou dorsales, etc...

Formes commerciales[modifier | modifier le code]

  • Belgique : OxyContin® (Mundipharma)
  • France : OxyContin® , OxyNorm® , OxyNormoro® (Mundipharma)
    • OxyContin® LP : 5mg, 10mg, 20mg, 30mg, 40mg, 60mg, 80mg, 120mg
    • OxyNorm® :
      • Voie orale, gélule : 5mg, 10mg, 20mg
      • Solution injectable : 10mg/mL, 50mg/mL
    • OxyNormoro® : 5mg, 10mg
  • Canada : Supeudol®, Percocet® , Percodan® , OxyNEO®
  • Suisse : OxyContin®, Oxynorm® (Mundipharma). Source: http://www.kompendium.ch/Wirkstoffe.aspx?lang=fr
  • mais on le rencontre encore dans certains pays comme les États-Unis en général en association avec l'aspirine ou avec le paracétamol.

Usage détourné[modifier | modifier le code]

L'oxycodone peut provoquer une très forte dépendance.

Depuis quelques années, un autre comprimé d'oxycodone à action rapide est disponible sous l'appellation commerciale Supeudol® et Oxy IR® ; chaque comprimé contient 5, 10 ou 20 mg d'oxycodone. Une forme posologique d'oxycodone à action prolongée est aussi disponible ; chaque comprimé contient de 10 à 80 mg d'oxycodone. Ce produit à action prolongée se vend sous l'appellation commerciale OxyContin® et est formulé pour libérer de l'oxycodone sur une longue période. Or, s'il est écrasé, croqué, prisé ou injecté, l'oxycodone sera libéré et absorbé rapidement, produisant un effet d'euphorie semblable à celui de l'héroïne. Pris selon les recommandations du médecin pour une courte période, les médicaments d'ordonnance à base d'oxycodone n'entraînent pas de dépendance chez la plupart des patients. À l'instar d'autres opioïdes, cependant, le mésusage et l'abus peuvent facilement entraîner la dépendance et la tolérance à l'oxycodone, d'où le besoin de consommer plus souvent et à plus fortes doses. La dépendance qu'entraîne l'oxycodone est semblable à celle de l'héroïne, extrêmement forte. Elle peut conduire à une marginalisation sociale.

Depuis la fin des années 1990 et dans les années 2000, les cas d'abus d'oxycodone ont été en constante augmentation en Amérique du Nord, ainsi que le nombre d'hospitalisations pour surconsommation d'oxycodone. Tellement que l'abus d'OxyContin est devenu un problème de santé public majeur aux États-Unis et au Canada[3]. En 2012, au Canada, Perdue Pharma, la firme pharmaceutique distribuant l'OxyContin a décidé de retirer l'OxyContin du marché pour le remplacer par l'OxyNEO, un médicament contenant les mêmes dosages d'oxycodone, mais étant impossible à s'injecter, tentant ainsi d'endiguer le phénomène alarmant de dépendance au Canada[4].

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]