Kétorolac
| Kétorolac | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | acide 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol(±)-5-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylique |
| No CAS | |
| Code ATC | M01 S01 |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | Solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C15H13NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 255,2686 ± 0,014 g·mol−1 C 70,58 %, H 5,13 %, N 5,49 %, O 18,8 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 165 à 167 °C (sel de trométhamine) |
| Solubilité | 25 mg·ml-1 eau (sel de trométhamine) |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 100 %, toutes doses et voies |
| Demi-vie d’élim. | 3.5-9.2 hrs, jeunes adultes; 4.7-8.6 hrs, personnes âgées ( ≈72 ans) |
| Excrétion | ≈ 91,4 % urine, ≈ 6,1 % fécal |
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Le kétorolac ou kétorolac trométhamine est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) de la famille des dérivés de l'acide propionique, souvent utilisé comme analgésique, antipyrétique (fébrifuge) et anti-inflammatoire. Le kétorolac agit par inhibition de la synthèse corporelle de prostaglandines. Le kétorolac qui est mis sur le marché sous forme orale et intramusculaire est un mélange racémique de R-(+)(qui est le sel de l'acide 1H-Pyrrolizine-1-carboxylique, 5-benzoyl-2,3-dihydro-kétorolac) et S-(–) (qui ne possède pas de groupe acide 1H-Pyrrolizine-1-carboxylique ,5-benzoyl-2,3-dihydro) kétorolac.
Il existe également des formes à usage ophtalmique.
Sommaire |
[modifier] Chimie
Le kétorolac, ainsi que les autres dérivésd du 2-arylpropionate (parmi lesquels le kétoprofène, le naproxène, l'ibuprofène, etc.) contient un carbone chiral en position β sur sa moitié propionate. Dès lors, le kétorolac a deux énantiomères possibles ce qui implique potentiellement des effets biologiques et un métabolisme différents pour chaque énantiomère.
[modifier] Mécanisme d'action
Inhibiteur non-sélectif de la cyclogénase-1 et 2. Le Kétérolac a cependant beaucoup plus d'affinité pour la COX-1.
[modifier] Indications
Le kétorolac est indiqué pour le traitement à court terme de la douleur (jusqu'à cinq jours).
[modifier] Contre-indications
[modifier] Effets secondaires
Similaires à ceux des autres AINS.
[modifier] Précautions
[modifier] Dosage et disponibilité
Sous forme orale, la dose habituelle est de 10 mg. Sous forme injectable (intramusculaire), elle est de 15, 30 et 60 mg.
Ce médicament est soumis à prescription.
[modifier] Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
