Ibuprofène

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Ibuprofène
Structure des énantiomères R (en haut) et S (en bas) de l'acide 2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoique
Général
Nom IUPAC	(RS)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid
No CAS	15687-27-1 (RS) 51146-56-6 (D) ou S(+) 51146-57-7 (L) ou R(–)
No EINECS	239-784-6
Code ATC	C01EB16, G02CC01, M01AE01, M01AE14, M02AA13
DrugBank	APRD00372
PubChem	3672
SMILES	CC(C)CC1=CC=C(C=C1)C(C)C(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15)/f/h14H
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C13H18O2  [Isomères]
Masse molaire	206,2808 ± 0,0123 g·mol−1 C 75,69 %, H 8,8 %, O 15,51 %,
pKa	4,54 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	76 °C
Solubilité	0,043 mg·ml-1 eau à 37 °C. Sol. dans la plupart des solvants organiques.
Masse volumique	0,2 à 0,6 g·cm-3
Pression de vapeur saturante	0,000012 hPa à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 22,
Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL50	≈1 600 mg·kg-1 rats oral, ≈320 mg·kg-1 souris i.p. ≈1 300 mg·kg-1 rats subcutané
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	49–73%
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	1.8–2 heures
Excrétion	Rénal
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Oral, rectal
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ibuprofène est la dénomination commune internationale de l'acide alpha-méthyl-4-(2-méthylpropyl)benzènéthanoïque (ou ...-benzènacétique). Il s'agit de la substance active d'un médicament AINS (anti-inflammatoire non stéroïdien) utilisé pour soulager les symptômes de l'arthrite, de la dysménorrhée primaire, de la pyrexie ; et comme analgésique, spécialement en cas d'inflammation. L'ibuprofène a été développé par les chercheurs de chez Boots, dans les années 1960, à la suite d'un test systématique des propriétés antipyrétiques et analgésiques de 600 molécules potentielles. Il est commercialisé sous divers noms commerciaux, par exemple Brufen, Advil, Nurofen, Upfen, Motrin, Algifen..

Indications

L'ibuprofène est un anti-inflammatoire non stéroïdien. Il est indiqué, chez l'adulte et l'enfant de plus de 40 kg (soit environ 12 ans), dans le traitement de courte durée de la fièvre et/ou des douleurs telles que maux de tête, états grippaux, douleurs dentaires, courbatures et règles douloureuses.

Mécanisme d'action

Voir l'article : Anti-inflammatoire non stéroïdien

Effets secondaires

Les principaux effets secondaires indésirables de l'ibuprofène sont les suivants : gastrite, stomatite (inflammation de la bouche et des gencives), douleurs abdominales, voire ulcération du tube digestif au-delà de 400 mg. Dans certains cas il apparaît : jaunisse, céphalées (maux de tête), bourdonnements d'oreille, somnolence et confusion. Enfin, on observe parfois des manifestations allergiques cutanées et de l'asthme. Ne pas associer à un traitement au lithium. En cas de doute, le signaler au médecin traitant. Il ne doit en aucun cas être utilisé chez la femme enceinte, à cause des effets délétères qu'il peut entraîner.

Photosensibilité

Lors d'une exposition aux UV de type A, l'ibuprofène peut provoquer par photosensibilisation des réactions photochimiques menant à un coup de soleil.

Stéréochimie

Seul l'énantiomère de configuration S de la molécule possède une activité médicamenteuse efficace. En effet l'énantiomère R est 3 fois moins puissant.

Vue en perspective de l'énantiomère R de l'ibuprofène.

Disponibilité

• Belgique : certaines formes sont en vente libre, d'autres nécessitent une ordonnance.
• Canada
  • Québec : 200 mg en vente libre, 400 mg sous conseil avec pharmacien, 600 mg sous prescription du médecin.
• France : 200 mg en vente libre, 400 mg en vente libre mais en conditionnement limité.
• Suisse : 200 mg en vente libre, 400 mg en vente libre mais en conditionnement limité, 600 mg sous prescription du médecin.

Notes et références

Ibuprofène Noms commerciaux : Adulfen® lysine (Belgique), Advil® (France; Canada), Advil®-mono (Belgique), Algifen® et Algifen® (Algerie), Algifor® et Algifor-L® (Suisse), Anadvil® (France), Antalfen® (Algérie), Antarène® (France), Artofen® Gel (Suisse), Brufen® (Belgique, France ; Suisse), Buprophar® (Belgique), Cliptol® (France), Dismenol® N (Suisse), Dolgit® (France), Dolocyl® (Suisse), Dolofin® (Belgique usage interne + usage externe), Dolo-Dismenol® (Suisse), Dolo-Spedifen® (Suisse), Ecoprofen® (Suisse), Epsilon® (Belgique), Ergix® (France) Expanfen® (France), Extrapan® (Belgique usage externe), Gélufène® (France), Grefen® (Suisse), Hémagène® (France), Ibufen-L® (Suisse), Ibumed® (Belgique), Ibuprofène Biogaran® (France), Ibuprofène Personnelle® (Canada), Ibuprofen Mylan®, Ibuprofen Sandoz®, Ibuprofen Teva®, Ibuprofene EG® (Belgique : Ibuprofen Teva® également en usage externe), Ibuprofène Helvepharm (Suisse), Ibusifar® (Suisse), Ibu-slow® (Belgique), Ibu-slow® (Belgique), Ibutop® (Belgique usage externe ; France), Intralgis® (France), Iproben®-200 (Suisse), Irfen® (Suisse), Junifen® (Belgique), Malafene® (Belgique), Melabon® (Suisse), Motrin IB(canada), Nureflex® (France), Nurofen® (Belgique usage interne + usage externe ; France ; Suisse), Optifen® (Suisse), Perviam® (Belgique), Rhinadvil® (France), , Saridon® N (Suisse), Solufen® (Belgique ; France), Spedifen® (France ; Suisse), Spidifen® (Belgique), Tiburon® (France), Treupel® Dolo (Suisse), Upfen® (France), Vicks Rhume® (France) Classe : AINS Autres informations : Sous classe : Profène