Ibuprofène

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Ibuprofène
Structure des énantiomères R (en haut) et S (en bas) de l'acide 2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoïque  Représentation tridimensionnelle de la molécule
Structure des énantiomères R (en haut) et S (en bas) de l'acide 2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoïque
Ibuprofen-3D-vdW.png
Représentation tridimensionnelle de la molécule
Identification
Nom IUPAC acide (RS)-2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoique
No CAS 15687-27-1 (RS)
51146-56-6 (D) ou S(+)
51146-57-7 (L) ou R(–)
No EINECS 239-784-6
Code ATC C01EB16, G02CC01, M01AE01, M01AE14, M02AA13
DrugBank APRD00372
PubChem 3672
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute C13H18O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 206,2808 ± 0,0123 g/mol
C 75,69 %, H 8,8 %, O 15,51 %,
pKa 4,54 à 25 °C
Propriétés physiques
fusion 76 °C[2]
Solubilité 0,043 mg·ml-1 eau à 37 °C.
Sol. dans la plupart des solvants organiques.
Masse volumique 0,2 à 0,6 g·cm-3
Pression de vapeur saturante 0,000012 hPa à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Écotoxicologie
DL50
  • 1 600 mg·kg-1 rats oral,
  • 320 mg·kg-1 souris i.p.
  • 1 300 mg·kg-1 rats subcutané
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 49–73 %
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 1.8–2 heures
Excrétion

Rénal

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Oral, rectal
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'ibuprofène est la dénomination commune internationale de l'acide alpha-méthyl-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoique. Il s'agit de la substance active d'un médicament AINS (anti-inflammatoire non stéroïdien) utilisé pour soulager les symptômes de l'arthrite, de la dysménorrhée primaire, de la pyrexie ; et comme analgésique, spécialement en cas d'inflammation.

L'ibuprofène a été développé par les chercheurs de chez Boots, dans les années 1960, à la suite d'un test systématique des propriétés antipyrétiques et analgésiques de 600 molécules potentielles. Il est commercialisé sous divers noms commerciaux, par exemple Brufen, Advil, Nurofen, Upfen, Motrin, Algifen, Algifor...

Indications[modifier | modifier le code]

Comprimés d'ibuprofène, 200 mg

L'ibuprofène est un anti-inflammatoire non stéroïdien. Il est indiqué, chez l'adulte et l'enfant, dans le traitement de courte durée de la fièvre ou de douleurs telles que maux de tête, états grippaux, douleurs dentaires, courbatures et règles douloureuses.

Il est contre-indiqué chez l'enfant en cas de varicelle et chez la femme enceinte au delà de six mois, le paracétamol étant plus indiqué dans ces deux cas[3].

Mécanisme d'action[modifier | modifier le code]

L'ibuprofène est un inhibiteur de la prostaglandine synthase, également appelée cyclo-oxygénase (COX). Cette enzyme catalyse la première étape de la synthèse des médiateurs de l'inflammation : prostaglandines et thromboxanes. L'ibuprofène, comme les autres AINS, limite ainsi l'activation de cette voie.

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

Les principaux effets secondaires indésirables de l'ibuprofène sont les suivants : gastrite, stomatite (inflammation de la bouche et des gencives), douleurs abdominales, voire ulcération du tube digestif au-delà de 400 mg. Dans certains cas il apparaît : jaunisse, céphalées (maux de tête), bourdonnements d'oreille, somnolence et confusion. Enfin, des manifestations allergiques cutanées et de l'asthme sont parfois observés. L'ibuprofène ne doit pas être associé à un traitement au lithium. En cas de doute, il convient de consulter le médecin traitant. Il ne doit pas être utilisé chez la femme enceinte durant le troisième trimestre de grossesse à cause des risques cardio-vasculaires sur le fœtus (fermeture du canal artériel), et de manière générale le paracétamol doit lui être préféré durant toute la grossesse. Il peut être utilisé lors de l'allaitement s'il n'y a pas d'alternative et après consultation chez un médecin.

Photosensibilité[modifier | modifier le code]

Lors d'une exposition aux UV de type A, l'ibuprofène peut provoquer par photosensibilisation des réactions photochimiques menant à un coup de soleil.

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

Vue en perspective de l'énantiomère R de l'ibuprofène.

Seul l'énantiomère de configuration S de la molécule possède une activité médicamenteuse efficace. En effet l'énantiomère R est trois fois moins puissant.

Disponibilité[modifier | modifier le code]

  • Belgique : certaines formes sont en vente libre, d'autres nécessitent une ordonnance.
  • Québec : sirop pour enfant et 200 mg en vente libre, 400 mg sous conseil avec pharmacien, 600 mg sous prescription du médecin.
  • France : 200 mg en vente libre, 400 mg en vente libre mais en conditionnement limité.
  • Suisse : sirop pour enfant, 200 mg en vente libre, 400 mg en vente libre mais en conditionnement limité, 600 mg sous prescription du médecin.
  • Maroc : sirop pour enfant, 200 mg et 400 mg en vente libre ; le 600 mg n'est pas commercialisé.

Noms commerciaux[modifier | modifier le code]

Classe : AINS, Sous classe : Profène.

Divers[modifier | modifier le code]

L'ibuprofène fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Liens externes[modifier | modifier le code]

Sur les autres projets Wikimedia :

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Ibuprofène

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Ibuprofen » sur ChemIDplus, consulté le 26 août 2009
  3. « ADVIL 400 mg - EurekaSante.fr par VIDAL », sur Eurekasante.fr par Vidal (consulté le 21 février 2013)
  4. (en) « WHO Model List of Essential Medicines, 18th list » [PDF],‎ avril 2013 (consulté le 2 juin 2014)

Article connexe[modifier | modifier le code]