Salicylate de méthyle

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Salicylate de méthyle
Structure du salicylate de méthyle.
Structure du salicylate de méthyle.
Structure du salicylate de méthyle.
Identification
Nom IUPAC 2-hydroxybenzoate de méthyl
Synonymes

ortho-hydroxybenzoate de méthyl

No CAS 119-36-8
No EINECS 204-317-7
FEMA 2745
Apparence liquide incolore ou jaune à rouge, huileux, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C8H8O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 152,1473 ± 0,0079 g/mol
C 63,15 %, H 5,3 %, O 31,55 %,
Propriétés physiques
fusion -8,6 °C[1]
ébullition 222 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 0,7 g·l-1[1]
Masse volumique 1,18 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 451 °C[1]
Point d’éclair 96 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 6 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[4]
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A,
Écotoxicologie
LogP 2,55[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le salicylate de méthyle (Formule semi-développée C6H4(HO)COOCH3), aussi appelé ester de méthyle d'acide salicylique, est un ester organique synthétisé par plusieurs espèces végétales. En raison de sa forte odeur et de son goût prononcé, on utilise ce composé volatil comme parfum et comme arôme alimentaire sous le nom d’« essence de Wintergreen ». Il est aussi prisé pour ses propriétés analgésiques et antipyrétiques.

Biologie[modifier | modifier le code]

Le salicylate de méthyle peut être toxique lorsqu'il est absorbé. Les résultats de certaines études suggèrent que cette substance a évolué pour créer une défense anti-insecte-herbivores chez les plantes. Par exemple, James et Price ont montré que le salicylate de méthyle semble attirer certaines espèces d'insectes prédateurs, qui réduisent le nombre d'herbivores[5]. Aussi, Snoeren et collaborateurs ont mis en évidence que des chenilles Pieris rapae se nourrissant de feuilles contenant du salicylate de méthyle sont plus susceptible d'être infectées par Diadegma semiclausum, une guêpe parasitoïde[6].

Outre cette toxicité, cette molécule peut aussi jouer le rôle d'une phéromone. Il a été observé que des plants de tabac infectés par le virus de la mosaïque du tabac produisent du salicylate de méthyle, qui est libéré dans l'air et stimule les mécanismes de défenses des plants voisins, ainsi que dans les parties saines du plant infecté[7].

Synthèse[modifier | modifier le code]

Naturelle[modifier | modifier le code]

De nombreuses plantes produisent du salicylate de méthyle en petite quantité.

Exemples d'espèces qui génèrent cette molécule en quantité détectable :

Commerciale[modifier | modifier le code]

La synthèse du salicylate de méthyle, exécutée pour la première fois en 1886[réf. souhaitée], se fait à partir de la réaction d'estérification du méthanol et d'acide salicylique.

Aujourd'hui, l'acide salicylique est synthétisé artificiellement, mais autrefois il était communément obtenu par distillation du bouleau flexible (Betula lenta) et de la gaulthérie couchée (Gaultheria procumbens).

Usages[modifier | modifier le code]

Il est très utilisé dans le domaine des parfums et dans l'alimentation pour aromatiser. Son odeur est très forte et très appréciée. On parle de pomme sûre.

Il est également utilisé pour ses propriétés de fluorescence, en convertissant les ultraviolets en lumière bleue visible.

Il est aussi prisé pour ses propriétés analgésiques et antipyrétiques.

Il est de ce fait souvent utilisé dans les baumes et lotions sportives pour traiter contractures et courbatures.

On l'utilise également dans la fabrication de rouge à lèvres.

Toxicité[modifier | modifier le code]

Le salicylate de méthyle peut être mortel aussi bien en usage interne qu’externe. Une dose de 5 ml (une cuillère à café) peut être fatale à un enfant[9].

La plupart des décès sont dus à d'évidents surdosages intentionnels ou non de solutions à visée analgésique par ingestion.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i SALICYLATE DE METHYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  4. « Salicylate de méthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. James DG & Price TS. 2004. Field-testing of methyl salicylate for recruitment and retention of beneficial insects in grapes and hops. Journal of Chemical Ecology 30(8):1613-28.(PMID 15537163)
  6. Snoeren TA, Mumm R, Poelman EH, Yang Y, Pichersky E, Dicke M. 2010. The herbivore-induced plant volatile methyl salicylate negatively affects attraction of the parasitoid Diadegma semiclausum. Journal of Chemical Ecololy 36(5): 479-89.
  7. (en) Airborne signalling by methyl salicylate in plant pathogen resistance
  8. (en) « Walnut Trees Emit Aspirin-Like Chemical to Deal With Stress », sur National Science Foundation,‎ septembre 2008
  9. (en) « Methyl salicylate overdose », sur MedlinePlus,‎ Février 2012

Liens externes[modifier | modifier le code]