Tétrahydrocannabinol

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Page d'aide sur l'homonymie Pour les articles homonymes, voir THC (homonymie) et Delta 9.
TétraHydroCannabinol
isomères Δ9 et Δ8, respectivement en haut et en bas
isomères Δ9 et Δ8, respectivement en haut et en bas
isomères Δ9 et Δ8, respectivement en haut et en bas
Identification
Nom IUPAC (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
No CAS 1972-08-3
Code ATC A04AD10
PubChem 16078
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 314,4617 ± 0,0195 g/mol
C 80,21 %, H 9,62 %, O 10,18 %,
Propriétés physiques
ébullition 157 °C[2]
Solubilité 2,8 mg·l-1 (eau, 23 °C)
Caractère psychotrope
Catégorie Désinhibiteur, stimulant, euphorisant, hallucinogène
Mode de consommation

Inhalation, ingestion

Risque de dépendance Modéré
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le Δ-9-tétrahydrocannabinol dont le sigle est THC, est la molécule la plus connue contenue dans le cannabis. Le tétrahydrocannabinol possède un caractère psychotrope.

Il a été isolé en 1964 par Raphael Mechoulam (en) et Yechiel Gaoni de l'institut Weizmann de Rehovot, en Israël.

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

Il s'agit d'une molécule non alcaloïde, fragile découverte par le docteur C. Piller, thermolabile et oxydable, s'isomérisant aisément en delta-8-THC (légèrement moins actif), ou se transformant en cannabinol (CBN, très peu d'activité psychotrope, activité anti-inflammatoire) ou en cannabidiol (CBD, inactif sur le plan psychotrope, activité anti-inflammatoire).

Le THC a une hydrosolubilité très basse, mais une bonne solubilité dans la plupart des solvants organiques tels que l'éthanol ou l'hexane.

Le THC est une molécule très liposoluble, ce qui explique son passage rapide de la barrière hémato-encéphalique, et donc son effet quasi immédiat lors de sa consommation en joints[réf. nécessaire].

Cet aspect liposoluble fait qu'il s'accumule dans les graisses[réf. nécessaire], ce qui explique deux phénomènes : le fait qu'il reste présent très longtemps (plusieurs semaines ou plusieurs mois selon la consommation) dans l'organisme[réf. nécessaire], et le fait que lors de régimes[Lesquels ?], certains[Qui ?] décrivent des effets cannabiniques[Quoi ?][réf. nécessaire].

Le THC se fixe essentiellement sur le récepteur central CB-1. Sa faible toxicité s'explique d'ailleurs de par la répartition de ces récepteurs qui sont peu nombreux dans les zones du cerveau liées aux fonctions essentielles.

Le produit naturellement présent dans l'organisme qui se fixe sur ces deux récepteurs est principalement l'anandamide, une éthanolamide de l'acide arachidonique.

Il existe aussi des formes synthétiques du THC tels que le Marinol, le Sativex ou des analogues (molécules proches) comme le nabilone. Ces produits pharmaceutiques sont généralement pas ou peu psychoactifs. Le THC est approuvé dans de plus en plus de pharmacopées (DAB, USP…) pour diverses indications, comme les troubles de l'appétit, certains glaucomes, sédation, traitement des douleurs chroniques (ex: complications liées aux troubles de l'immunité), traitement des nausées causées par la chimiothérapie, etc.

THC et cancer[modifier | modifier le code]

Une étude de 2000 suggère que le THC - portant sur deux groupes de sept et six souris respectivement - pourrait avoir un effet inhibiteur sur la réponse immunitaire des lymphocytes T sur les cellules tumorales[3], toutefois les conclusions de l'article sur l'effet potentiellement aggravant de l'évolution des cellules tumorales ne semblent pas corroborées par des études ultérieures[4].

Selon certaines études, il permettrait au contraire de réduire la taille des tumeurs cancéreuses (autophagie)[5].

Propriétés analgésiques[modifier | modifier le code]

Médicalement, le THC semble avoir des effets analgésiques[6].

Effets psychoactifs[modifier | modifier le code]

Les recherches visant à isoler les propriétés psychoactives ont aussi amené à découvrir des analogues parfois 100 à 1000 fois plus actifs que le THC naturel (le fameux THC-V, par exemple). Et les recherches à propos du rôle des endocannabinoïdes sont encore en cours, laissant supposer la découverte d'autres récepteurs cannabinoïdes et d'autres endocannabinoïdes.

THC et cannabis[modifier | modifier le code]

Dosage, impact du mode de consommation et stockage[modifier | modifier le code]

La dose active est extrêmement variable d'un individu à l'autre et en fonction du mode de consommation.

Il est essentiellement fumé (ce qui détruit ou isomérise une fraction significative du produit actif), parfois ingéré. Il peut également être vaporisé.

Comme il s'oxyde rapidement, la conservation du cannabis sous forme d'herbe nécessite un séchage complet et soigneux. La résine est plus stable dans la mesure où le THC est mieux protégé de l'oxygène et de l'humidité de par sa structure dense.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Cannabis and Cannabis Extracts: Greater Than the Sum of Their Parts?
  3. The Journal of Immunology July 1, 2000 vol. 165 no. 1 373-380 Δ-9-Tetrahydrocannabinol Inhibits Antitumor Immunity by a CB2 Receptor-Mediated, Cytokine-Dependent Pathway1, Li X. Zhu, Sherven Sharma, Marina Stolina, Brian Gardner, Michael D. Roth, Donald P. Tashkin et Steven M. Dubinett]
  4. par exemple : Nature Reviews Cancer 3, 745-755 (October 2003) Cannabinoids: potential anticancer agents, Manuel Guzmán.
  5. Le cannabis efficace contre le cancer ?' – Consulté en ligne le 5 avril 2009.
  6. 'CANNABINOIDS: POTENTIALANTICANCER AGENTS - Manuel Guzmán' – Consulté en ligne le 11 octobre 2013.


Articles connexes[modifier | modifier le code]