Diméthylsulfoxyde

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Diméthylsulfoxyde
Dimethylsulfoxid.svg   DMSO-3D-vdW.png
Structure du diméthylsulfoxyde

DMSO-2D-dimensions.png   DMSO-elpot.png
Dimensions et densité électronique de la molécule
Identification
Nom IUPAC diméthylsulfoxyde
Synonymes

sulfinylbisméthane
Méthylsulfoxyde
DMSO

No CAS 67-68-5
No EINECS 200-664-3
No RTECS PV6210000
Code ATC G04BX13
M02AX03
DrugBank DB01093
PubChem 679
FEMA 3875
SMILES
InChI
Apparence liquide hygroscopique, incolore[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C2H6OS  [Isomères]
Masse molaire[3] 78,133 ± 0,007 g/mol
C 30,74 %, H 7,74 %, O 20,48 %, S 41,04 %,
Moment dipolaire 4,06 D [2]
Diamètre moléculaire 0,513 nm [2]
Propriétés physiques
fusion 18,5 °C [4]
ébullition 190,85 °C [4]
Solubilité 1 000 g·l-1 à 20 °C [5]
Paramètre de solubilité δ 24,5 MPa1/2 (25 °C)[6] 26,6 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique 1,1 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 270 °C [5]
Point d’éclair 88 °C [5]
Limites d’explosivité dans l’air 1,8- Vol. % [5]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 59,4 Pa[1]
Viscosité dynamique 1,996 cP à 20 °C (293 K)
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 188,78 J·mol-1 [4]
ΔfH0gaz -150,5 kJ·mol-1 à 25 °C [4]
ΔfH0liquide -203,4 kJ·mol-1 à 25 °C [4]
Δfus 14,368 kJ·mol-1 à 18,52 °C [4]
Δvap 52,9 kJ·mol-1 à 25 °C [4]
Cp 149,39 J·mol-1·K-1 à 25 °C [4]
PCI -2 037,3 kJ·mol-1 [4]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,10 ± 0,03 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,477 [2]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[9]
B3 : Liquide combustible
B3,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diméthylsulfoxyde noté aussi DMSO est un solvant polaire organique (organosulfuré), aprotique, de formule brute C2H6OS.

Il se présente comme un liquide incolore, qui dissout à la fois des composés polaires et non-polaires, et qui est miscible dans une large gamme de solvants organiques, ainsi que dans l'eau. Il pénètre très facilement et rapidement la peau avant de diffuser dans tout l'organisme, ce qui explique qu'une personne en ayant reçu sur la peau peut ensuite rapidement ressentir un gout d'ail dans la bouche[10].

Histoire[modifier | modifier le code]

Il aurait été synthétisé pour la première fois en 1866 par le chimiste russe Alexander Zaytsev, qui a décrit cette expérience en 1867.
Le diméthylsulfoxyde est aujourd'hui un produit secondaire de l'industrie papetière ; issu de la production de pâte à papier à partir de bois (papier de type Kraft)[11].

Utilisations[modifier | modifier le code]

Dans l'industrie et la chimie[modifier | modifier le code]

Il est utilisé en chimie et en pharmaceutique pour sa capacité à solubiliser de nombreux composés organiques, mais également des sels du fait de sa forte polarité[12].
Il est utilisé comme dégraissant industriel[13].

Utilisation médicale[modifier | modifier le code]

Dilué de 5 à 20 %, il est utilisé comme agent cryoprotecteur lors de la congélation de cellules, organes ou gamètes.
Il présente également des propriétés anesthésiques et anti-bactériennes[12].
Le DMSO est également utilisé dans certains cas pour soulager les patients atteints d'amylose inflammatoire, malgré des effets secondaires importants (nausées, mauvaise haleine due au soufre)[14].

Il est utilisé comme liniment en médecine vétérinaire pour le traitement d'entorses et de douleurs musculaires.
On l’étudie actuellement sous forme purifiée (en vue de l’administration orale, intraveineuse ou cutanée) pour voir s’il peut favoriser le transport des médicaments dans les cellules et ainsi augmenter l’efficacité de ces derniers dans le traitement de certaines maladies.
Les études sur les animaux ont révélé qu’il avait un effet immunosuppresseur ; on étudie actuellement la possibilité de l’utiliser dans le traitement des maladies auto-immunes. La FDA (organisme américain de contrôle des aliments et drogues) a approuvé l’emploi du DMSO, dilué à 50 p. cent et injecté dans la vessie pour traiter une forme d’inflammation vésicale chronique, rare et opiniâtre (cystite interstitielle).

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

En tant que solvant aprotique polaire, le diméthylsulfoxyde est aussi un produit entraînant une plus grande absorption des toxines par les pores de la peau lorsqu'il est mis en contact avec celle-ci.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

La production industrielle de DMSO consiste en l'oxydation catalytique du sulfure de diméthyle en présence d'oxygène ou de dioxyde d'azote[12],[11]. Sans catalyseur la réaction est possible à une pression de 7,2 MPa et à 105 °C avec un rendement supérieur à 90 %[15].

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c DIMETHYLSULFOXYDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b, c et d (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9, lien LCCN?)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b, c, d, e, f, g, h et i « Dimethyl sulfoxide », sur http://www.nist.gov/ (consulté le 17 mars 2009)
  5. a, b, c et d Entrée de « Dimethyl sulfoxide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 mars 2009 (JavaScript nécessaire)
  6. (en) Christian Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, WILEY-VCH,‎ 2003, 3e éd., 629 p. (ISBN 3-527-30618-8), p. 66
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8, lien LCCN?)
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  9. « Sulfoxyde de diméthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  10. (en) K. M. Novak (éditeur), Drug Facts and Comparisons, St. Louis, Missouri, Wolters Kluwer Health.,‎ 2002, 56e éd. (ISBN 1574391100), p. 619.
  11. a et b Kathrin-Maria Roy “Sulfones and Sulfoxides” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. ; DOI|10.1002/14356007.a25_487
  12. a, b et c Kathrin-Maria Roy, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Sulfones and Sulfoxides, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,‎ 2000
  13. Multiple sclerosis international federation, Fiche Diméthylsulfoxyde, consulté 2012-02-06
  14. OZKAYA-BAYAZIT E, KAVAK A, GUNGOR H, OZARMAGAN G. Intermittent use of topical dimethyl sulfoxide in macular and papular amyloidosis. Int J Dermatol, 1998, 37 : 949-954.
  15. (en) Paul E. Correa et Dennis P. Riley, « Highly selective direct oxidation of thioethers to sulfoxides using molecular oxygen », [[doi:10.1021/jo00210a055|Journal of Organic Chemistry]], vol. 50, no 10,‎ mai 1985, p. 1787-1788

Voir aussi[modifier | modifier le code]