Projection de Fischer

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Projection de Fischer des (S)-2-aminoacides

La projection de Fischer est une représentation plane d'une molécule organique tridimensionnelle, particulièrement utilisée en chimie organique et en biochimie (notamment pour l'étude des sucres). Toutes les liaisons chimiques sont représentées comme des lignes horizontales ou verticales, les lignes horizontales représentent des liaisons situées au-dessus du plan de projection tandis que les lignes verticales représentent les liaisons situées au-dessous du plan de projection[1]. La chaine carbonée principale se situe sur la ligne verticale. L'orientation de la chaîne carbonée est telle que le carbone le plus oxydé est placé dans la moitié supérieure.

Fischer projection.png
Fischer Projection2.svg


Dans une projection de Fischer, les liaisons représentées sur la ligne horizontale sortent dans la réalité vers l'avant (hors de la feuille ou de l'écran, vers vous). C'est pour cette raison qu'une projection de Fischer ne peut être tournée dans le plan de la page (ou de l'écran) : alors l'orientation des liaisons les unes relativement aux autres peut changer, convertissant ainsi la molécule en son énantiomère.

Pour passer de la représentation de Fischer à celle de Cram, il faut considérer chaque atome de carbone indépendamment des autres, car la représentation de Fischer n'est pas une simple projection de la molécule sur un plan en deux dimensions.

L'Alanine, un acide aminé existant sous une forme L (L-Ala) ou D (D-Ala).

Les projections de Fischer sont le plus souvent utilisées en biochimie pour représenter les monosaccharides, mais elles peuvent aussi être utilisées pour les acides aminés ou pour d'autres molécules organiques. Puisqu'elles permettent de dépeindre la stéréochimie (les structures tridimensionnelles) d'une molécule, elles sont très utiles pour différencier les énantiomères de molécules chirales. En respectant toutes les conventions propres à la projection de Fischer, on peut définir l'appartenance d'une espèce chirale à la série D (dexter, droite) ou L (laevus, gauche). Pour ce faire, on considère les substituants figurant en horizontal par rapport au carbone asymétrique représenté le plus en bas dans la projection de Fischer. Si, parmi ces deux substituants, le substituant de plus forte priorité se trouve vers la droite, alors la molécule appartient à la série D, s'il est vers la gauche elle appartient à la série L. Il est à noter que l'appartenance d'une espèce à la série D ou L ne préjuge pas de son caractère lévogyre ou dextrogyre ni de la configuration absolue (R/S) des carbones asymétriques que comporte cette espèce.

La projection de Fischer est associée au nom d'Hermann Emil Fischer qui utilisa ce type de représentation dans ses études pionnières en chimie des sucres.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) « Fischer projection », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology (« Gold Book »), 2e éd. (1997). Version corrigée en ligne:  (2006-).