Hydroxyle

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 Ne doit pas être confondu avec Hydroxyde.

En chimie organique, l'adjectif hydroxyle ou oxhydryle désigne à l'origine l'entité OH comportant un atome d'oxygène et d'hydrogène lié. Il faut toutefois préciser s'il s'agit d'un radical isolé noté HO·. Il ne faut pas le confondre avec l'anion hydroxyde (HO), ni avec le groupe hydroxy (–OH) désignant le groupe fonctionnel attaché à une structure moléculaire[1].

Anion hydroxyle[modifier | modifier le code]

Article détaillé : Hydroxyde.

Son existence a été postulée par la théorie d'Arrhenius. Il est lié à la « dissociation ionique de l'eau » en ions hydronium et hydroxyle.

H2O ↔ H+ + HO

Cette approche ionique a permis de comprendre les notions d'hydrolyse et de solvants à forces ioniques, d'acide et de base, ainsi que les équilibres acido-basiques et les réactions acido-basiques à partir de l'étude théorique des couples acido-basiques. Un composé ionique contenant un ou plusieurs ions hydroxyle se nomme un hydroxyde ; exemples : la soude caustique, l'hydroxyde de lithium, la chaux vive.

À l'origine, un hydroxyde était toute espèce chimique contenant l'ion HO[2],[3]. Par extension, et dans un souci de pédagogie ou de convention anglo-saxonne, le terme « hydroxyde » (en anglais : hydroxide ion) est désormais utilisé pour désigner l'anion hydroxyle, tandis que le terme « hydroxyl(e) » doit être réservé pour désigner le radical hydroxyle (·OH).

Radical hydroxyle[modifier | modifier le code]

Article détaillé : Radical hydroxyle.

Le radical ·OH existe également et peut être stabilisé dans certains solvants aprotiques. Le radical hydroxyle est produit par exemple lors de réactions de dissociation de peroxydes, en présence d'ions de métaux de transition (Fe(II), Cu(I), réaction de Fenton), de chauffage ou de rayonnement.

Groupe hydroxyle ou hydroxy[modifier | modifier le code]

Représentation en 3D d'un groupe hydroxy.
Article détaillé : Groupe hydroxyle.

Ce groupe fonctionnel est commun en chimie organique. Il caractérise, associé à une chaîne carbonée aliphatique, les différents alcools et, placé sur un cycle benzénique, les phénols ; il est aussi présent dans les très nombreux composés dits « hydroxylés ».

Références[modifier | modifier le code]

  1. (en) « alcohols », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology (« Gold Book »), 2e éd. (1997). Version corrigée en ligne:  (2006-).
  2. L'étymon hydroxyde est révélateur de produit de la réaction d'un oxyde anhydre avec l'eau. Alors que l'ion hydroxyle est une espèce ionique postulée et définie, mise en évidence par la chimie quantique expérimentale : elle possède en moyenne une demi-vie en solution aqueuse de l'ordre de quatre picosecondes. Ce n'est pas le cas de l'entité HO, 3 H2O beaucoup plus stable en solution grâce aux liaisons hydrogène.
  3. Yves Gautier, Pierre Souchay, « Acides & bases », Encyclopædia Universalis (consulté le 9 octobre 2015)