Amikacine
Apparence
Amikacine | |
Identification | |
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No CAS | |
No ECHA | 100.048.653 |
No CE | 253-538-5 |
Code ATC | D06 , J01 , S01 |
DrugBank | DB00479 |
PubChem | 441188 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C22H43N5O13 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 585,602 5 ± 0,025 5 g/mol C 45,12 %, H 7,4 %, N 11,96 %, O 35,52 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 203 à 204 °C |
Solubilité | 1,85.105 mg/L eau |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Disulfate d'amikacine | |
Identification | |
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No CAS | |
No ECHA | 100.048.653 |
No CE | 254-648-6 |
PubChem | 38351 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C22H47N5O21S2 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 781,759 ± 0,038 g/mol C 33,8 %, H 6,06 %, N 8,96 %, O 42,98 %, S 8,2 %, |
Écotoxicologie | |
DL50 | >10 679 mg·kg-1 souris oral 181 mg·kg-1 souris i.v. 2 470 mg·kg-1 souris s.c. 2 930 mg·kg-1 souris i.p. |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | antibiotique |
Voie d’administration | IV, IM, SC |
Précautions | Toxicité rénale et auditive |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Sulfate d'amikacine | |
Identification | |
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No CAS | |
No ECHA | 100.048.653 |
PubChem | 16218872 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C22H45N5O17S |
Masse molaire[3] | 683,681 ± 0,032 g/mol C 38,65 %, H 6,63 %, N 10,24 %, O 39,78 %, S 4,69 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Amikacine et son sulfate | |
Informations générales | |
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Princeps |
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Classe | Antibiotique |
Identification | |
No CAS | |
No ECHA | 100.048.653 |
Code ATC | J01GB06, S01AA21 et D06AX12 |
DrugBank | DB00479 |
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L'amikacine est un antibiotique aminoside proche de la gentamicine, découvert en 1972 par des chercheurs japonais[4].
Divers
L'amikacine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[5].
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Amikacine
Utilité dans le traitement bactérien
L'amikacine est l'aminoglycoside le moins susceptible d'être neutralisé par des enzymes bactériennes. Puisque la production de résistance aux antibiotiques par les bactéries devient de plus en plus courant, il est recommandé d'utiliser l'amikacine comme dernier recours[6].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, no 2, , p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le )
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
- (en) Jacqueline Rosenjack Bruchum, Lehne's pharmacology for Nursing Care, U.S.A., Elsevier, , 1414 p. (ISBN 978-0-323-32190-7), p. 1050