Pyranose
Un pyranose est un terme désignant les oses dont la structure chimique est composée d'un hétérocycle à 6 atomes : 5 de carbone et un d'oxygène.
Structure
Le terme pyranose dérive de la similarité du cycle avec celui de l'hétérocycle du pyrane. Dans un aldose, le cycle pyranose est le produit de la réaction d'hémi-acétalisation, sous catalyse acide en présence d'eau, entre le groupement alcool du carbone 5 et le groupement aldéhyde du carbone 1 (voir séquence). Dans un cétose, il est le produit de la réaction entre le groupement alcool du carbone 6 et le groupement cétone du carbone 2.
Mécanisme[1]:
- la fonction carbonyle capte un proton du solvant.
- attaque nucléophile sur C1 par le OH qui détermine la série L ou D
- Le O intracyclique perd son proton.
En série D, les formes bêta ont toujours leur fonction hémiacétalique (OH en 1, qui n'est pas un alcool) vers le haut sous la représentation de Haworth ; de même les formes alpha portent le OH vers le bas.
Mutarotation
Les oses, comme le glucose, existent sous plusieurs formes en milieu aqueux, et passent de la forme alpha-pyranose en bêta-pyranose en passant par la forme linéaire par réaction d'hydrolyse et de condensation jusqu'à la formation d'un équilibre entre les trois formes.
Notes et références
Voir aussi
