Isorhamnétine

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Isorhamnétine
Isorhamnétine
Identification
Nom IUPAC 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphenyl)chromèn-4-one
Synonymes

3-méthylquercétine

No CAS 480-19-3
No EINECS 207-545-5
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H12O7  [Isomères]
Masse molaire[1] 316,2623 ± 0,0157 g/mol
C 60,76 %, H 3,82 %, O 35,41 %,
Propriétés physiques
fusion 307 °C[2]
Écotoxicologie
DL50 11,100 g·kg-1 (rat, i.v.)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isorhamnétine est un composé organique de la famille des flavonols. On peut la trouver dans la Tagetes lucida[4], une plante réputée psychédélique originaire du Mexique et d'Amérique centrale.

Métabolisme[modifier | modifier le code]

L'enzyme quercétine 3-O-méthyltransferase catalyse la réaction entre la S-adénosylméthionine et la quercétine qui produit la S-adénosylhomocystéine et l'isorhamnétine.

L'enzyme 3-méthylquércetine 7-O-methyltransférase catalyse la réaction entre la S-adénosylméthionine et l'isorhamnétine qui produit la S-adénosylhomocystéine et la rhamnazine.

Hétéroside[modifier | modifier le code]

L'isorhamnétine est naturellement présente sous forme d'hétérosides dans lesquels elle joue le rôle de l'aglycone. On peut citer notamment:

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. fiche chemblink
  3. Drugs in Japan Vol. 6, Pg. 63, 1982.
  4. (en) Bruce A. Bohm et Tod F. Stuessy, Flavonoids of the sunflower family (Asteraceae), Vienne (Autriche), Springer,‎ 2007 (ISBN 978-3-211-83479-4, LCCN 2001020085), p. 597