Apigénine
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| Apigénine | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one | |
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
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| InChI |
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| Apparence | cristaux jaune | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C15H10O5 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 270,2369 ± 0,0142 g·mol−1 C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 347,5 °C[2] | |
| Solubilité | 183 mg·l-1 (eau, 25 °C)[2] | |
| Pression de vapeur saturante | 1,01×10-10 mmHg (25 °C)[2] | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 36/37/38, | ||
| Phrases S : 26, 36, | ||
| Écotoxicologie | ||
| LogP | 3,02[2] | |
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L'apigénine (ou apigénol) est un composé chimique de la famille des flavones, une sous-classe des flavonoïdes, qui a des propriétés anti-inflammatoires.
Elle est présente dans le persil, le plantain, l'achillée millefeuille, le romarin.
L'apigénine est un potentiel inhibiteur du Cytochrome P450 2C9 (CYP2C9)[3], une enzyme responsable du métabolisme des médicaments dans le corps .
[modifier] Hétérosides
Comme la plupart des flavonoïdes, l'apigénine est présente dans la nature sous forme d'hétérosides :
- l'apiine, (apigénine-7-apioglucoside) isolée dans le persil et le céleri
- l'apigétrine (apigénine-7-glucoside), présente dans la fausse chicorée
- la vitexine (apigénine-8-C-glucoside)
- l'isovitexine (apigénine-6-C-glucoside ou homovitexine, saponarétine)
- la rhoifoline (apigénine-7-O-néohespéridoside)
[modifier] Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Apigénine » sur ChemIDplus
- Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP, « Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols », dans Drug Metabolism and Disposition, vol. 37, mars 2009, p. 629-634. [texte intégral, lien DOI]
