Apigénine

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Apigénine
Apigénine
Identification
Nom IUPAC 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
No CAS 520-36-5
No EINECS 208-292-3
SMILES
InChI
Apparence cristaux jaune
Propriétés chimiques
Formule brute C15H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 270,2369 ± 0,0142 g/mol
C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,
Propriétés physiques
fusion 347,5 °C[2]
Solubilité 183 mg·l-1 (eau, 25 °C)[2]
Pression de vapeur saturante 1,01×10-10 mmHg (25 °C)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



Écotoxicologie
LogP 3,02[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'apigénine (ou apigénol) est un composé chimique de la famille des flavones, une sous-classe des flavonoïdes, qui a des propriétés anti-inflammatoires.

Elle est présente dans le persil, le plantain, l'achillée millefeuille, le romarin, la passiflore.

L'apigénine est un potentiel inhibiteur du Cytochrome P450 2C9 (CYP2C9)[3], une enzyme responsable du métabolisme des médicaments dans le corps .

Hétérosides[modifier | modifier le code]

Comme la plupart des flavonoïdes, l'apigénine est présente dans la nature sous forme d'hétérosides :

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d (en) « Apigénine » sur ChemIDplus
  3. (en) Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP, « Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols », Drug Metabolism and Disposition, vol. 37,‎ mars 2009, p. 629-634. (lien DOI?, lire en ligne)