Lutéoline

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Lutéoline
Lutéoline
Identification
Nom IUPAC 5,7-dihydroxy-2-(3,4-dihydroxyphényl)-chromèn-4-one
Synonymes Lutéolol
No CAS 491-70-3
No EINECS 207-741-0
SMILES
InChI
Apparence solide jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule brute C15H10O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 286,2363 ± 0,0145 g/mol
C 62,94 %, H 3,52 %, O 33,54 %,
Propriétés physiques
fusion 329,5 °C[2]
Solubilité 388 mg·l-1 (eau, 25 °C)[2]
Pression de vapeur saturante 6,27×10-12 mmHg (25 °C)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



Écotoxicologie
DL50 180 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3]
LogP 2,53[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La lutéoline ou lutéolol est un composé chimique de la famille des flavonoïdes, et plus spécifiquement l'une des flavones les plus communes[4]. Elle fut isolée pour la première fois à partir de la gaude, une plante alors utilisé pour fabriquer de la teinture jaune, par le chimiste français Michel-Eugène Chevreul.

Occurrence naturelle[modifier | modifier le code]

La lutéoline est principalement présent dans les feuilles, mais elle est aussi présente dans le céleri, le thym, le pissenlit, l'écorce de fruit ou d'arbre, les fleurs de trèfle, et le pollen des Ambroisies[4]. Elle a aussi été isolée à partir de la Salvia tomentosa[5].

Dans l'alimentation, on la trouve dans le céleri, le poivron vert, le thym, la perilla, la camomille, les carottes, l'huile d'olive, la menthe poivrée, le romarin et l'origan[6],[7].

Propriétés biomédicales[modifier | modifier le code]

On prête à la lutéoline un grand rôle dans le corps humain, comme antioxydant, destructeur de radicaux libres, agent préventif d'inflammation, comme composé aidant au métabolisme des glucides, et comme régulateur du système immunitaire. Ces caractéristiques laissent à penser qu'elle joue aussi un rôle important dans le prévention du cancer. De nombreuses recherches expérimentales décrivent la lutéoline comme un agent chimique qui réduit considérablement les inflammations[8] et les symptômes du choc septique.

Effets indésirables[modifier | modifier le code]

La lutéoline est un inhibiteur de la PDE-4[9].

Elle peut provoquer des effets indésirables gastro-intestinaux tels que des nausées, des vomissements et ou une hypersécrétion gastrique, effets qui doivent être surveillés attentivement chaque fois qu'elle est prescrite pour traiter des allergies, de l'asthme ou une broncho-pneumopathie chronique obstructive.

Teinture[modifier | modifier le code]

La lutéoline peut aussi servir de teinture jaune. Elle est notamment présente dans la gaude qui sert depuis le Moyen Âge de pour teindre les tissus en jaune, teinture considérée comme l'une des meilleures. La gaude fut d'ailleurs surnommée « herbe des juifs », car c'est l'une des plantes utilisée, du XIIIe siècle au XVIIIe siècle, par les juifs du Comtat Venaissin (qui était alors un domaine pontifical) pour teindre en jaune les chapeaux qu'ils étaient tenus de porter comme signe distinctif.

Hétérosides[modifier | modifier le code]

Comme la plupart des flavonoïdes, la lutéoline est présente dans la nature sous forme d'hétérosides. On peut citer parmi eux:

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d (en) « Lutéoline » sur ChemIDplus
  3. Yaoxue Tongbao. Bulletin of Pharmacology. Vol. 16(2), Pg. 11, 1981.
  4. a et b (en) John Mann, Secondary Metabolism (2nd. ed.), Oxford, UK, Oxford University Press,‎ 1992, 2e éd., poche (ISBN 978-0-19-855529-2, LCCN 86005390), p. 279–280
  5. (en) A. Ulubelen, M. Miski, P. Neuman, and T. J. Mabry, « Flavonoids of Salvia tomentosa (Labiatae) », Journal of Natural Products, vol. 42, no 4,‎ 1979, p. 261–263 (DOI 10.1021/np50003a002)
  6. (en) Kayoko Shimoi, Hisae Okada, Michiyo Furugori, Toshinao Goda, Sachiko Takase, Masayuki Suzuki, Yukihiko Hara, Hiroyo Yamamoto, Naohide Kinae, « Intestinal absorption of luteolin and luteolin 7-O-[beta]-glucoside in rats and humans », FEBS Letters, vol. 438, no 3,‎ 1998, p. 220–224 (DOI 10.1016/S0014-5793(98)01304-0)
  7. (en) López-Lázaro M., « Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin », Mini Rev Med Chem., vol. 9, no 1,‎ 2009, p. 31–59 (PMID 19149659)
  8. Luteolin reduces IL-6 production in microglia by inhibiting JNK phosphorylation and activation of AP-1 — PNAS
  9. Eur J Pharmacol. 2009 Oct 22. [Epub ahead of print] Luteolin, a non-selective competitive inhibitor of phosphodiesterases 1-5, displaced [(3)H]-rolipram from high-affinity rolipram binding sites and reversed xylazine/ketamine-induced anesthesia. Yu MC, Chen JH, Lai CY, Han CY, Ko WC. PMID: 19853596