Thiopental
| Thiopental | |
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| Identification | |
| Nom IUPAC | (RS)-5-éthyl-5-(2-méthylpentyl)-4,6-dioxo-1,4,5,6-tétrahydropyrimidine-2-thiolate de sodium |
| No CAS | |
| Code ATC | N01 N05 |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C11H17N2NaO2S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 264,32 ± 0,016 g/mol C 49,98 %, H 6,48 %, N 10,6 %, Na 8,7 %, O 12,11 %, S 12,13 %, |
| pKa | 7,6 |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 100 % (IV) |
| Métabolisme | Hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 5,89 heures |
| Excrétion | Urinaire |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Anesthésique général |
| Voie d’administration | Intraveineuse |
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Le thiopental est un barbiturique d'action brève utilisé pour induire l'anesthésie avant l'injection d'autres produits anesthésiques en France et dans beaucoup de pays aux systèmes de santé modernisés, même s'il est peu à peu remplacé par le propofol.
Il déprime le système nerveux central (mise en veille du cerveau), entraîne une hypotonie musculaire (ralentissement des mouvements) et provoque une dépression respiratoire (ralentissement des mouvements respiratoires).
Son sel de sodium, le thiopental sodique, est une forme soluble, donc injectable, et a été commercialisé sous les noms de Nesdonal, Pentothal, etc.
Sommaire |
Usages[modifier]
Le thiopental était utilisé comme un anesthésiant mais a été remplacé au cours du temps par le Propofol.
En outre, le thiopental sodique fait également partie des trois produits destinés aux condamnés à mort par injection létale aux États-Unis dans plus de 33 états.
Aux Pays-Bas, il est utilisé pour induire l'euthanasie.
En psychiatrie, le thiopental sodique a été utilisé dans le cadre de la narcosynthèse ou narcoanalyse, une hypnose chimique. Il permet aux patients souffrant de phobies de se remémorer des traumatismes enfouis.
Il a servi et sert encore parfois de sérum de vérité.
Il s'utilise également en dernier recours en cas d'état de mal épileptique[2],[3].
Chimie[modifier]
La molécule de thiopental possède deux atomes de carbone asymétriques qui en font une molécule chirale, elle ne présente pas par ailleurs de plan de symétrie et donc elle existe sous deux formes de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles, notées RR, SS et RS, SR .
Le nom chimique du sel sodique est (R,S)-5-éthyl-5-(1-méthylbutyl)-2-thiobarbiturate sodique. Sa formule est NaSC11H17O2N2.
Historique[modifier]
Le thiopental sodique a été découvert au début des années 1930 par Ernest H. Volwiler et Donalee L. Tabern, qui travaillaient pour des laboratoires Abbott. Sa première utilisation sur l'homme date du 8 mars 1934 dans le cadre de recherches sur ses propriétés par le Dr. Ralph M. Waters. Trois mois plus tard, le Dr John S. Lundy commençait une étude clinique sur le thiopental à la Mayo Clinic sur la demande des laboratoires Abbott.
Le penthotal a servi comme méthode d'interrogatoires en complément de la torture lors de la guerre d'Algérie. Henri Alleg décrit ses effets dans son livre réquisitoire la Question[4]. Il fut également utilisé pendant la « guerre sale » en Argentine afin de droguer les opposants du régime fasciste avant leurs « vols de la mort ».
thiopental (sodique)
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| Noms commerciaux |
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| Classe | Barbiturique |
| Autres informations | |
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Notes et références[modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Andrea O. Rossetti, Tracey A. Milligan, Serge Vulliémoz, Costas Michaelides, Manuel Bertschi, Jong Woo Lee, « A Randomized Trial for the Treatment of Refractory Status Epilepticus », Neurocritical Care, vol. 14, no 1, 1er février 2011, p. 4-10 (ISSN 1541-6933, 1556-0961) [texte intégral, lien PMID, lien DOI (pages consultées le 7 janvier 2013)]
- (en) Andrea O. Rossetti et Daniel H. Lowenstein, « Management of refractory status epilepticus in adults », Lancet neurology, vol. 10, no 10, octobre 2011, p. 922-930 (ISSN 1474-4422) [texte intégral, lien PMID, lien DOI (pages consultées le 7 janvier 2013)]
- Henri Alleg, La question, Éditions de Minuit, Paris, 2008. p. 54-63
Liens externes[modifier]
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Thiopental
- http://pierre.coninx.free.fr/Pharmaco/Nesdonal.htm
