Scopolamine

Scopolamine
Structure de la scopolamine
Général
Nom IUPAC	(–)-(1S,3S,5R,6R,7S,8S)-6,7-époxy-3-[(S)-tropoyloxy]tropane
Synonymes	tropate de scopine, hyoscine
No CAS	51-34-3
No EINECS	200-090-3
Code ATC	A04AD01 N05CM05 S01FA02
SMILES	c1(ccccc1)[C@@H](CO)C(O[C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@H](C1)N2C)O3)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C17H21NO4/c1-18-13-7-11(8-14(18)16-15(13)22-16)21-17(20)12(9-19)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-16,19H,7-9H2,1H3/t11-,12?,13-,14-,15-,16+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C17H21NO4  [Isomères]
Masse molaire	303,3529 ± 0,0165 g·mol−1 C 67,31 %, H 6,98 %, N 4,62 %, O 21,1 %,
Propriétés physiques
T° fusion	59 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+
Numéro index : 614-014-00-5 Classification : T+; R26/27/28 Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R26/27/28 : Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S25 : Éviter le contact avec les yeux. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
Phrases R : 26/27/28,
Phrases S : 1/2, 25, 45,
SGH
Danger H300, H310, H330, H300 : Mortel en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H330 : Mortel par inhalation
Écotoxicologie
DL50	1 275 mg·kg-1 (souris, peroral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La scopolamine ou tropate de scopine ou hyoscine est un alcaloïde tropanique présent chez les solanacées vireuses, proche de l'atropine sur le plan chimique, isolé par E. Schmidt en 1892. Elle est particulièrement abondante chez le Datura et le Brugmansia, notamment dans les graines, ainsi que chez le Duboisia (feuilles).

La scopolamine est en général commercialisée sous forme de bromhydrate de scopolamine.

La scopolamine est un anticholinergique. Elle agit en se liant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique empêchant ainsi l'action du neurotransmetteur. C'est un parasympathicolytique, comme l'atropine, mais en revanche c'est un sédatif central. Elle provoque en outre d'intenses hallucinations délirantes, de l'amnésie (amnésie lacunaire antérograde) et des pertes de conscience comme en provoque la consommation de Datura, de Jusquiame ou de Mandragore. Elle est active à des doses de l'ordre du dixième de milligramme. À fortes doses, l'intoxication peut être mortelle.

Aux fortes doses, on observe souvent des séquelles psychiatriques plusieurs mois après l'intoxication. La scopolamine a été testée comme « sérum de vérité » pendant la Seconde Guerre mondiale et est utilisée, notamment par des bandes d'escrocs en Colombie, pour dépouiller des victimes qui, sous son effet, perdent leur volonté et se laissent faire oubliant ensuite ce qui s'est passé.

La scopolamine est utilisée pour lutter contre la maladie de Parkinson. Actuellement, elle est utilisée dans le traitement symptomatique de certaines douleurs digestives et gynécologiques, en soins palliatifs, ainsi que dans la prévention du mal des transports, par son action sur l'area postrema.

Composés proches

• butylscopolamine, scopolamine substituée par un groupement butyle.