Scopolamine

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Scopolamine
Structure de la scopolamine
Structure de la scopolamine
Identification
Nom IUPAC (–)-(1S,3S,5R,6R,7S,8S)-6,7-époxy-3-[(S)-tropoyloxy]tropane
Synonymes

tropate de scopine,
hyoscine

No CAS 51-34-3
No EINECS 200-090-3
Code ATC A04AD01
N05CM05
S01FA02
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C17H21NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 303,3529 ± 0,0165 g/mol
C 67,31 %, H 6,98 %, N 4,62 %, O 21,1 %,
Propriétés physiques
fusion 59 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+



SGH[3]
SGH06 : Toxique
Danger
H300, H310, H330,
Écotoxicologie
DL50 1 275 mg·kg-1 (souris, peroral)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anticholinergique ( antimuscarinique)
Conduite automobile Dangereuse
Caractère psychotrope
Catégorie Hallucinogène délirant, sédatif
Mode de consommation

Ingestion, inhalation

Autres dénominations

Burundanga ; Drogue du zombie

Risque de dépendance Inexistant
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La scopolamine ou tropate de scopine ou hyoscine est un alcaloïde tropanique présent chez les solanacées vireuses, proche de l'atropine sur le plan chimique, isolé par E. Schmidt en 1892. Elle est particulièrement abondante chez le datura et le brugmansia, notamment dans les graines, ainsi que dans les feuilles de duboisia.

La scopolamine est en général commercialisée sous forme de bromhydrate de scopolamine.

La scopolamine est un anticholinergique. Elle agit en se liant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique empêchant ainsi l'action du neurotransmetteur. C'est un parasympathicolytique, comme l'atropine, mais en revanche c'est un sédatif central. Elle provoque en outre d'intenses hallucinations délirantes, de l'amnésie (amnésie lacunaire antérograde) et des pertes de conscience comme en provoque la consommation de datura, de jusquiame ou de mandragore. Elle est active à des doses de l'ordre du dixième de milligramme. À fortes doses, l'intoxication peut être mortelle.

Aux fortes doses, on observe souvent des séquelles psychiatriques plusieurs mois après l'intoxication. La scopolamine a été testée comme sérum de vérité pendant la Seconde Guerre mondiale.

Elle est utilisée sous le nom de « burundanga », notamment par des bandes d'escrocs en Colombie, pour dépouiller des victimes qui, sous son effet, perdent leur volonté et se laissent faire oubliant ensuite ce qui s'est passé[4],[5].

La scopolamine est utilisée pour lutter contre la maladie de Parkinson. Actuellement, elle est utilisée dans le traitement symptomatique de certaines douleurs digestives et gynécologiques, en soins palliatifs, ainsi que dans la prévention du mal des transports, par son action sur l'area postrema.[réf. nécessaire][5]

Composés proches[modifier | modifier le code]


Divers[modifier | modifier le code]

La scopolamine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[6].

Dans la culture[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « hyoscine » sur ESIS, consulté le 11 février 2009
  3. Numéro index 614-014-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. Colombie - France-Diplomatie-Ministère des Affaires étrangères
  5. a et b Ryan Duffy, Le Souffle du Diable, article dans Vice.
  6. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013