Méprobamate

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Méprobamate
Général
Nom IUPAC	carbamate de 2-carbamoyloxyméthyl-2-méthylpentyle
No CAS	57-53-4
No EINECS	200-337-5
Code ATC	N05BC01
SMILES	O=C(N)OC[C@@](C)(COC(=O)N)CCC PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C9H18N2O4/c1-3-4-9(2,5-14-7(10)12)6-15-8(11)13/h3-6H2,1-2H3,(H2,10,12)(H2,11,13)
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H18N2O4  [Isomères]
Masse molaire	218,2502 ± 0,0101 g·mol−1 C 49,53 %, H 8,31 %, N 12,84 %, O 29,32 %,
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	heures
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le méprobamate, commercialisé en France sous le nom Equanil, fait partie de la famille des carbamates primaires.
Il est utilisé pour ses propriétés myorelaxantes (relâchement musculaire) et anxiolytiques, notamment pour le sevrage alcoolique. Dans cette dernière utilisation, il a été supplanté par les benzodiazépines. Ce médicament est actuellement très controversé à cause des risques d'intoxication : « cela fait 20 ans que nous disons qu'il faut retirer l'Equanil du marché » dit un médecin d'un centre régional de pharmacovigilance dans un quotidien.

Propriétés physico-chimiques

Le méprobamate ne possède pas d'atome de carbone asymétrique car deux des substituants attachés au C3 sont identiques.

Meprobamate

Noms commerciaux : Probamyl®, Pertraquil®, Sopanil® (Belgique), Équanil® (France), ® (Belgique, France), Pertraquil®, Miltown®, Oasil® (Suisse)

Classe : Carbamate

Autres informations : Sous classe :

Retrait du marché

10/06/2011 Méprobamate : le retrait de marché est recommandé par la commission d’AMM

Le 26 mai dernier, la commission d'autorisation de mise sur le marché s'est prononcée en faveur du retrait du marché des spécialités à base de l'anxiolytique méprobamate.

Le méprobamate est commercialisé dans les spécialités Méprobamate Richard, Mépronizine (formes orales) et Equanil (forme orale et injectable).

L'ensemble de ces spécialités sont inscrites sur la liste des médicaments à surveillance renforcée en raison d'effets secondaires cardiologiques et, pour la forme injectable, de risques de chutes.

Suite à cette recommandation, l'Afssaps doit vérifier si des homologations ont été accordées dans d'autres pays européens à des produits à base de méprobamate. La date et les modalités de ce retrait ne sont pas encore connues à ce jour.

Liens externes

• Méprobamate sur le site de la BIAM