Énantiomérie

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Les deux énantiomères du bromochlorofluorométhane.

L'énantiomérie est une propriété des molécules stéréoisomères images l'une de l'autre dans un miroir. Une molécule ayant deux énantiomères est dite chirale. La chiralité peut être due :

Dans le cas d'un centre stéréogène, la configuration autour de ce centre est indiquée par les lettres R ou S, selon les règles de la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog. Dans le cas d'une chiralité de type hélicoïdale, la nomenclature Δ, Λ est souvent utilisée.

Importance[modifier | modifier le code]

Chimiquement, deux énantiomères ont des réactivités identiques avec d'autres molécules non chirales. Mais au niveau biologique, les deux énantiomères d'une molécule, un médicament par exemple, peuvent avoir des effets physiologiques différents, voire antagoniques. Cela s'explique par le fait que les systèmes biologiques sont eux-mêmes énantiopurs et interagissent différemment avec les deux énantiomères d'un centre chiral externe, où les interactions sont diastéréomériques. Les relations entre les activités biologiques de chaque stéréoisomère pur et celles de leurs mélanges sont souvent très complexes et leur analyse nécessite des études approfondies et détaillées. Cependant, il arrive que deux énantiomères aient des activités similaires au niveau biologique. L'analyse et la séparation des énantiomères (qui forment la structure spatiale et fonctionnelle de notre environnement biotique et abiotique) sont capitales pour l'avancée des recherches dans la plupart des domaines scientifiques. Près des 2/3 des molécules biologiquement actives chirales issues de synthèse classique (non énantiosélective) proviennent de dédoublements (séparation d'énantiomères), qui représente l'une des principales voies d'accès aux composés énantiomériquement purs. La production des produits énantiopurs représentait aux États-Unis, en 1995, la somme colossale de près de 60 milliards de dollars.

Résolution chirale[modifier | modifier le code]

Le premier exemple de résolution chirale (séparation d'énantiomères) est celui de Louis Pasteur qui, en 1848, isola les deux énantiomères de l'acide tartrique par tri manuel de cristaux énantiomorphes.

De nouvelles techniques et méthodes effectuant le dédoublement des racémates sont depuis apparues :

Ces applications ont eu pour conséquence les dépôts de nombreux brevets nationaux et internationaux couvrant l'exploitation des recherches.

Nomenclature[modifier | modifier le code]

Il existe trois sortes de nomenclature permettant de différencier les énantiomères : R/S, D/L et +/-. Les règles apparaissent à la page Chiralité.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • (Histoire des sciences) Article de 1822 de Fresnel sur la chiralité, en ligne et commenté sur le site BibNum
  • (Histoire des sciences) Article de 1848 de Pasteur sur la dissymétrie moléculaire, en ligne et commenté sur le site BibNum