Gamma-valérolactone

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Gamma-valérolactone
Gamma-valérolactone
Identification
Nom IUPAC 5-méthyldihydrofuran-2(3H)-one
Synonymes

4-pentanolide,
4-valérolactone,
4-pentalactone

No CAS 108-29-2
No EINECS 203-569-5
PubChem 7921
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C5H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 100,1158 ± 0,0052 g/mol
C 59,98 %, H 8,05 %, O 31,96 %,
Propriétés physiques
fusion −31 °C[2]
ébullition 207 à 208 °C[2]
82 à 85 °C (10 mmHg)[2]
Masse volumique 1,05 g·cm-3 (25 °C)[2]
Thermochimie
Δfus 54,8 kJ·mol-1[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 20 }_{  }  1,432[2]
Écotoxicologie
DL50 8,800 g·kg-1 (rat, oral)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La γ-valérolactone est un composé organique commun de la famille des lactones, de formule C5H8O2. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur d'herbe, et est pour ce fait utilisé en parfumerie et comme arôme[5]. Elle possède un isomère structurel, la δ-valérolactone.

Production[modifier | modifier le code]

La γ-valérolactone peut être obtenu par la cyclisation de l'acide lévulinique, un dérivé du glucose et d'autres sucres, suivie de son hydrogénation[6]:

Cyclization of levulinic acid.svg


Applications potentielles[modifier | modifier le code]

La γ-valérolactone est considéré comme un futur carburant « vert »[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé γ-Valerolactone, consultée le 12 janvier 2012.
  3. Leitao, M.L.P.; Pilcher, H.; Meng-Yan, Y.; Brown, J.M.; Conn, A.D., Enthalpies of combustion of γ-butyrolactone, γ-valerolactone, and δ-valerolactone, J. Chem. Thermodyn., 1990, 22, 885-891.
  4. Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 27, Pg. 263, 1945.
  5. GoodScentsCompany.com
  6. a et b (en) George W. Huber, Sara Iborra et Avelino Corma, « Synthesis of Transportation Fuels from Biomass: Chemistry, Catalysts, and Engineering », Chemical Reviews, vol. 106,‎ 2006, p. 4044–4098 (lien DOI?)

Voir aussi[modifier | modifier le code]