Hydroxyzine
| Hydroxyzine | |
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 Énantiomère R de l'hydroxyzine (en haut) et S-hydroxyzine (en milieu) |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-2-[2-[4-[(4-chlorophényl)-phényl-méthyl]pipérazin-1-yl] éthoxy]éthanol |
| No CAS | (racémique) (–) (+) |
| No ECHA | 100.000.630 |
| No CE | 200-693-1 |
| Code ATC | N05 |
| PubChem | 3658 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C21H27ClN2O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 374,904 ± 0,022 g/mol C 67,28 %, H 7,26 %, Cl 9,46 %, N 7,47 %, O 8,54 %, |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | Élevée |
| Métabolisme | Hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 20 à 25 heures |
| Excrétion | |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Antihistaminique H1 • Anxiolytique |
| Voie d’administration | Orale Intraveineuse Intramusculaire |
| Caractère psychotrope | |
| Catégorie | Anxiolytique |
| Mode de consommation | |
| Autres dénominations |
Atarax |
| Risque de dépendance | Aucune |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'hydroxyzine est une substance chimique dérivée de la pipérazine (et de la même famille). Sa principale propriété est d'être un antagoniste des récepteurs H1 de l'histamine.
Utilisée en thérapeutique humaine comme antihistaminique pour le traitement notamment des urticaires aiguës allergiques, l'hydroxyzine est également antiémétique, sédative et anxiolytique. Ses propriétés antihistaminiques et antisérotoninergiques la rendent utile pour le traitement des manifestations mineures de l'anxiété, ainsi que pour la prémédication aux anesthésies générales. Elle possède par ailleurs des indications dans les troubles de l'angoisse associée à des perturbations somatiques, dans le traitement d'appoint ainsi que certaines manifestations sévères de l'alcoolisme ou encore dans les états marqués d'agitation et de troubles émotionnels aigus et à titre de contention chimique[2] (selon monographie : patient hystérique ou extrêmement dérangé). Elle est aussi utilisé dans le trouble de stress post-traumatique[3].
En revanche, son affinité pour les récepteurs cholinergiques est beaucoup plus faible, d'où une absence d'effets délétères pour la mémoire ou la concentration[4],[5],[6],[7],[8],[9].
La voie parentérale est plus spécifique aux cas ne pouvant recevoir un autre mode d'administration et à certains usages sédatifs d'urgence[10]. Elle est commercialisée dans de nombreux pays sous forme de dichlorhydrate d'hydroxyzine, sous le nom d'Atarax (confer ataraxie) par le laboratoire canadien ERFA Canada 2012 Inc [11]. Son catabolite le plus connu est la cétirizine, qui est aussi un anti-histaminique diffusé par le même laboratoire sous le nom de spécialité Zyrtec.
Effets secondaires[modifier | modifier le code]
L’hydroxyzine peut causer :
- Somnolence (comme la plupart des antagonistes histaminiques)
- Vertiges
- Eruptions cutanées (notamment des dermatites contact)[12]
Elle peut aussi entraîner de la rétention d'urine, de l'hypertension artérielle, de la sécheresse buccale, de la nausée, de la constipation (ces effets sont dus à l'effet anti-cholinergique), des vomissements, des diarrhées et une éosinophilie[12] .
Par ailleurs, des céphalées, une excitation psychomotrice, des tremblements, des crises convulsives, une hypotonie musculaire, des troubles de l'accommodation, un flou visuel ont été observés, mais ce, de manière nettement plus rare[12].
Contre-indications[modifier | modifier le code]
L'hydroxyzine est contre indiqué[13] principalement dans les cas de :
- Risque de glaucome à angle fermé (risque de rétention d'eau par effet anticholinergique)
- Troubles urétroprostatiques à risque de rétention urinaire (risque de rétention d'eau par effet anticholinergique)
- Enfant de moins de 6 ans
- Porphyrie
- Prédisposition aux torsades de pointes
- Risque d'allongement de l'intervalle QT
Voir aussi[modifier | modifier le code]
Articles connexes[modifier | modifier le code]
Liens externes[modifier | modifier le code]
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Hydroxyzine
Références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- L'hydroxyzine dans la contention chimique, Accueil et Prévention des situations de violence et d'agressivité aux urgences, page 52, 53 et 63, Dr Francois Ducrocq, Cellule d'Urgence Médico-Psychologique (CUMP), Samu 59
- « Prendre en charge les états de stress aigu et de stress post-traumatique. »,
- (en) Gillard M, Van Der Perren C, Moguilevsky N, Massingham R, Chatelain P, « Binding characteristics of cetirizine and levocetirizine to human H(1) histamine receptors: contribution of Lys(191) and Thr(194) », Molecular Pharmacology, vol. 61, no 2, , p. 391–9 (PMID 11809864, DOI 10.1124/mol.61.2.391, lire en ligne)
- (en) Snowman AM, Snyder SH, « Cetirizine: actions on neurotransmitter receptors », The Journal of Allergy and Clinical Immunology, vol. 86, no 6 Pt 2, , p. 1025–8 (PMID 1979798, DOI 10.1016/S0091-6749(05)80248-9)
- (en) Kubo N, Shirakawa O, Kuno T, Tanaka C, « Antimuscarinic effects of antihistamines: quantitative evaluation by receptor-binding assay », Japanese Journal of Pharmacology, vol. 43, no 3, , p. 277–82 (PMID 2884340, DOI 10.1254/jjp.43.277)
- (en) WHITE RP, BOYAJY LD, « Neuropharmacological comparison of atropine, scopolamine, banactyzine, diphenhydramine and hydroxyzine », Archives Internationales De Pharmacodynamie et De Thérapie, vol. 127, , p. 260–73 (PMID 13784865)
- (en) Haraguchi K, Ito K, Kotaki H, Sawada Y, Iga T, « Prediction of drug-induced catalepsy based on dopamine D1, D2, and muscarinic acetylcholine receptor occupancies », Drug Metabolism and Disposition: the Biological Fate of Chemicals, vol. 25, no 6, , p. 675–84 (PMID 9193868, lire en ligne)
- (en) Orzechowski RF, Currie DS, Valancius CA, « Comparative anticholinergic activities of 10 histamine H1 receptor antagonists in two functional models », European Journal of Pharmacology, vol. 506, no 3, , p. 257–64 (PMID 15627436, DOI 10.1016/j.ejphar.2004.11.006, lire en ligne)
- Monographie de l'Atarax
- (en) « ERFA Canada 2012 Inc. », sur eci2012.net (consulté le ).
- Cf fiche BIAM
- « HYDROXYZINE BIOGARAN », sur VIDAL (consulté le )
