Acide lipoïque

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acide lipoïque
Acide lipoïque
Acide lipoïque
Identification
Nom IUPAC acide 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoïque
No CAS 1200-22-2 D ou R(+)
1077-28-7 (RS)
62-46-4 (RS)
No EINECS 214-071-2 (RS)
200-534-6 (RS)
DrugBank DB00166
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H14O2S2  [Isomères]
Masse molaire[1] 206,326 ± 0,018 g/mol
C 46,57 %, H 6,84 %, O 15,51 %, S 31,08 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L' acide lipoïque est un acide carboxylique et sa base conjuguée, l'anion lipoate est un cofacteur, ne dérivant pas d'une vitamine et est toujours fixé à l'apoenzyme de façon covalente : c'est un groupement prosthétique. La forme oxydée fixe un groupement acyle par une liaison acylthioester.

Sous forme oxydée, il est de couleur jaune, alors que sous forme réduite, il est incolore. l'acide lipoïque est une coenzyme liposoluble qui assure le transfert de groupement acyle (voir réaction de décarboxylation oxydative). L'acide lipoïque a une structure hétérocyclique, 1,2-dithiolane, comprenant deux atomes de soufre.

Fonction de l'acide lipoïque[modifier | modifier le code]

L'acide lipoïque est un des cofacteurs essentiels de deux enzymes intervenant dans le cycle de Krebs : la pyruvate déshydrogénase et l'alpha-cétoglutarate déshydrogénase (2-oxoglutarate déshydrogénase). Ces deux protéines sont des complexes combinant trois activités enzymatiques agissant séquentiellement : une décarboxylase, une transacétylase et une réductase. L'acide lipoïque est accroché par une liaison amide à la chaîne latérale d'une lysine de la transacétylase. Il sert de transporteur de substrat entre les sites actifs des trois enzymes permettant le transfert ultime du groupement acyle vers le coenzyme A.

Chimie[modifier | modifier le code]

La forme naturelle est la forme R. La forme S est synthétique et pourrait avoir une activité biologique plus faible que la forme R. La plupart des suppléments commerciaux sont des racémiques.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.