Pyrroloquinoléine quinone

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Pyrroloquinoléine quinone
Pyrroloquinoline quinone.svg
Structure de la pyrroloquinoléine quinone
Identification
Synonymes

PQQ, méthoxanine

No CAS 72909-34-3
PubChem 1024
ChEBI 18315
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C14H6N2O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 330,206 ± 0,0144 g/mol
C 50,92 %, H 1,83 %, N 8,48 %, O 38,76 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pyrroloquinoléine quinone, abrégée en PQQ, parfois appelée méthoxanine, est un cofacteur utilisé par certaines enzymes d'oxydoréduction, les autres cofacteurs d'oxydoréductases étant essentiellement le NAD+, le NADPH+H+, la FAD et la FMN. On trouve notamment la PQQ dans l'alcool déshydrogénase (EC 1.1.1.1) et la méthanol déshydrogénase (EC 1.1.1.244), ainsi que dans la glucose déshydrogénase quinoprotéine (EC 1.1.5.2) utilisée pour détecter la présence de glucose.

La PQQ stimule la croissance des bactéries[2] et possède des effets antioxydants et neuroprotecteurs[3]. Une carence en PQQ chez la souris provoque diverses anomalies physiologiques, et cette molécule pourrait jouer un rôle nutritif significatif chez la plupart des autres mammifères[4]. Une enzyme telle que la L-aminoadipate semialdéhyde déshydrogénase (AASDH, EC 1.2.1.31) pourrait également utiliser la PQQ comme cofacteur, de sorte que la PQQ pourrait être en fait une vitamine chez les mammifères[5], bien qu'il soit encore trop tôt pour conclure définitivement en ce sens[6].

La PQQ stimule également la croissance des concombres et des tomates en culture hors-sol et expliquerait pourquoi la présence de Pseudomonas fluorescens stimule la croissance végétale[7].

Propriétés antioxydantes[modifier | modifier le code]

Cette molécule est étudiée pour ses effets bénéfiques sur les mitochondries — les organites où se déroule la respiration cellulaire à travers la chaîne respiratoire — notamment ses effets promoteurs de croissance de nouvelles mitochondries dans les cellules âgées et d'expression des gènes gouvernant la reproduction, la protection et la régénération des mitochondries, ainsi que ses effets protecteurs contre le stress oxydant par les dérivés réactifs de l'oxygène.

La PQQ est sensiblement plus efficace que les autres antioxydants biologiques — 30 à 5 000 fois plus efficace que l'acide ascorbique (vitamine C) selon une étude réalisée à la fin du siècle dernier par une équipe de l'Université de Californie à Davis[8] — du fait de sa grande stabilité moléculaire, qui lui permet de réaliser des milliers de transferts d'électrons avant d'être détruite[9], contrairement aux autres antioxydants biologiques, notamment en neutralisant les radicaux superoxyde O2•– et hydroxyle HO, deux causes majeures de dysfonctionnements mitochondriaux[10],[11].

Sources alimentaires de PQQ[modifier | modifier le code]

Les fruits et légumes présentent des teneurs en PQQ de l'ordre de 0,001 mg / 100 g. [12]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) M. Ameyama, K. Matsushita, E. Shinagawa, M. Hayashi, O. Adachi, « Pyrroloquinoline quinone: excretion by methylotrophs and growth stimulation for microorganisms », Biofactors, vol. 1, no 1,‎ 1988, p. 51-53 (PMID 2855583)
  3. (en) R. Rucker, W. Chowanadisai, M. Nakano, « Potential physiological importance of pyrroloquinoline quinone », Altern Med Rev., vol. 14, no 3,‎ 2009, p. 179-183
  4. (en) J. Killgore, C. Smidt, L. Duich, N. Romero-Chapman, D. Tinker, K. Reiser, M. Melko, D. Hyde, R. B. Rucker, « Nutritional importance of pyrroloquinoline quinone », Science, vol. 245, no 4920,‎ 1989, p. 850-852 (PMID 2549636, DOI 10.1126/science.2549636)
  5. (en) T. Kasahara, T. Kato, « Nutritional biochemistry: A new redox-cofactor vitamin for mammals », Nature, vol. 422, no 6934,‎ 2003, p. 832 (PMID 12712191, DOI 10.1038/422832a)
  6. (en) R. Rucker, D. Storms, A. Sheets, E. Tchaparian, A. Fascetti, « Biochemistry: is pyrroloquinoline quinone a vitamin? », Nature, vol. 433, no 7025,‎ 2005, E10-E11 ; discussion E11-12 (PMID 15689994, DOI 10.1038/nature03323)
  7. (en) O. Choi, J. Kim, J.-G. Kim, Y. Jeong, J. S. Moon, C. S. Park, I. Hwang, « PLANTS INTERACTING WITH OTHER ORGANISMS Pyrroloquinoline Quinone Is a Plant Growth Promotion Factor Produced by Pseudomonas fluorescens B16 », Plant Physiology, vol. 146, no 2,‎ 2008, p. 657-668 (PMID 18055583, PMCID 2245851, DOI 10.1104/pp.107.112748)
  8. (en) T. E. Stites, A. E. Mitchell, R. B. Rucker, « Physiological importance of quinoenzymes and the O-quinone family of cofactors », dans The Journal of nutrition, 130 (4) 2000, p. 719-727. PMID : 10736320
  9. (en) M. A. Paz, P. Martin, R. Flückiger, J. Mah, P. M. Gallop, « The catalysis of redox cycling by pyrroloquinoline quinone (PQQ), PQQ derivatives, and isomers and the specificity of inhibitors », dans Analytical Biochemistry, 238 (2) juillet 1996, 145-149. DOI:10.1006/abio.1996.0267. PMID : 8660603
  10. (en) H. Hara, H. Hiramatsu, T. Adachi, (2007 Mar). « Pyrroloquinoline quinone is a potent neuroprotective nutrient against 6-hydroxydopamine-induced neurotoxicity », dans Neurochemical Research, 32 (3) mars 2007, p. 489-495. DOI:10.1007/s11064-006-9257-x. PMID : 17268846.
  11. (en) T. Urakami, C. Yoshida, T. Akaike, H. Maeda, H. Nishigori, E. Niki, « Synthesis of monoesters of pyrroloquinoline quinone and imidazopyrroloquinoline, and radical scavenging activities using electron spin resonance in vitro and pharmacological activity in vivo », dans Journal of nutritional science and vitaminology, 43 (1) 1997, p. 19-33. PMID : 9151238.
  12. (en) akeshi KUMAZAWA, eizo SATO, Hiroshi SENO, Akira ISHIlt, Osamu SUZUKI, « Levels of pyrroloquinoline quinone in various foods » [PDF], Biochem. J. (1995) 307, 331-333