Coenzyme B

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Coenzyme B
Coenzyme B (CoB).svg
Structure de la coenzyme B
Identification
Nom IUPAC acide 2-[(7-mercapto-1-oxoheptyl)amino]-3-phosphonooxybutanoïque
No CAS 104302-77-4
PubChem 5486800
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H22NO7PS  [Isomères]
Masse molaire[1] 343,334 ± 0,018 g/mol
C 38,48 %, H 6,46 %, N 4,08 %, O 32,62 %, P 9,02 %, S 9,34 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La coenzyme B, abrégée en CoB–SH, in extenso 7-mercaptoheptanoylthréonine phosphate, est une coenzyme intervenant dans les réactions d'oxydo-réduction de la méthanogenèse chez les archées méthanogènes[2]. La molécule contient un groupement thiol –SH, qui est le principal site réactionnel.

La coenzyme B réagit avec la méthyl-coenzyme M afin de libérer le méthane lors de la méthanogenèse[3] :

CoB–SH + CH3–S–CoM → CoB–S–S–CoM + CH4.

Cette réaction est catalysée par la méthyl-coenzyme M réductase, avec le cofacteur F430 comme groupement prosthétique.

Une réaction apparentée, utilisant à la fois CoB–SH et CoM–SH, est la réduction du fumarate en succinate, catalysée par la fumarate réductase[4] :

CoB–SH + HS–CoM + -OOC–CH=CH–COO- → CoB-S-S-CoM + -OOC–CH2–CH2–COO-.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) K. M. Noll, K. L. Rinehart, R. S. Tanner, R. S. Wolfe, « Structure of component B (7-mercaptoheptanoylthreonine phosphate) of the methylcoenzyme M methylreductase system of Methanobacterium thermoautotrophicum », Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 83, no 12,‎ 1986, p. 4238–4242 (PMID 3086878, PMCID 323707, DOI 10.1073/pnas.83.12.4238)
  3. (en) R. K. Thauer, « Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson », dans Microbiology, 1998, 144, 2377-2406.
  4. (en) S. Heim, A. Künkel, R. K. Thauer, R. Hedderich, « Thiol:fumarate Reductase (Tfr) from Methanobacterium thermoautotrophicum: Identification of the Catalytic Sites for Fumarate Reduction and Thiol Oxidation », dans European Journal of Biochemistry 1998, 253, 292-299.