Acyle

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Acyl group.svg

En chimie, un acyle ou un groupement acyle est un radical ou un groupe fonctionnel obtenu en enlevant le groupement hydroxyle d'un acide carboxylique. Le groupement acyle correspondant à un acide carboxylique de formule RCOOH aura pour formule RCO–, où l'atome de carbone et celui d'oxygène sont liés par une double liaison (groupement carbonyle).

Composés d'acyle[modifier | modifier le code]

Parmi les acyles les plus courants, on retrouve les chlorures d'acyle comme le chlorure d'éthanoyle ou encore le chlorure de benzoyle. Ces réactifs sont utilisés en tant que source d'ions acylium, utilisé pour fixer des groupements acyles sur des composés variés difficilement synthétisables directement. Les amides, les esters et les thioesters tout comme les cétones ou encore les aldéhydes.

Cation acylium[modifier | modifier le code]

Acylium.png

Les ions acylium sont des cations de formule R-C+=O. Ces espèces sont des réactifs courant pour de nombreuses réactions tels que l'acylation de Friedel-Crafts ou encore le réarrangement de Hayashi. De plus, ces cations sont des fragments caractéristiques des cétones observés en spectrométrie de masse. Ils sont obtenues généralement en traitant des halogénures d'acyle dans la pyridine ou plus généralement des amines tertiaires.

Biochimie[modifier | modifier le code]

En biochimie, les coenzymes A sont des dérivés d'acyles formés à partir d'acides gras. L'acétyl-coenzyme A, le dérivé le plus commun, sert de donneur d'acyle dans de nombreuses transformations biosynthetiques. De nombreux glucides sont également acylés.

Nomenclature[modifier | modifier le code]

Le nom des groupements acyles dérivent de ceux des acides carboxyliques en remplaçant le suffixe -ique par -yle ou oyle, il ne faut toutefois pas les confondre avec les groupements alkyles ayant une terminaison similaire.

Molécule Nom commun Nomenclature IUPAC
Formyl chloride.svg Chlorure de formyle Chlorure de méthanoyle
Acetyl chloride-2D-Skeletal.png Chlorure d'acétyle Chlorure d'éthanoyle
Propanoyl chloride skeletal.svg Chlorure de propionyle Chlorure de propanoyle
Acryloyl chloride2.png Chlorure d'acryle Chlorure de propènoyle
Benzoyl Chloride.png
Chlorure de benzoyle (à ne pas confondre avec le Chlorure de benzyle qui n'est pas la même molécule

Annexes[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]