Flavine mononucléotide

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Flavine mononucléotide
Flavine mononucléotide
Identification
Nom IUPAC dihydrogénophosphate de (2R,3S,4S)-5-(7,8-diméthyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]ptéridin-10(2H)-yl)-2,3,4-trihydroxypentyle
Synonymes 5′-phosphate de riboflavine, riboflavine-5′-phosphate
No CAS 146-17-8
No EINECS 205-664-7
DrugBank DB03247
PubChem 710
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C17H21N4O9P
Masse molaire[1] 456,3438 ± 0,0186 g/mol
C 44,74 %, H 4,64 %, N 12,28 %, O 31,55 %, P 6,79 %,
Écotoxicologie
DL50 365 mg·kg-1 (souris, i.v.)[2]
LogP -1,730[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La flavine mononucléotide (FMN), ou riboflavine-5′-phosphate, est une biomolécule produite à partir de la riboflavine (vitamine B2) par l'enzyme riboflavine kinase et agit comme groupement prosthétique de diverses oxydo-réductases, comme la NADH déshydrogénase, mais aussi comme cofacteur avec les bio-photorécepteurs de lumière bleue. Durant le cycle catalytique, il se produit une interconversion réversible entre les formes oxydée (FMN), semiquinone (FMNH) et réduites (FMNH2). En tant que groupement prosthétique, elle est fixée à son apoenzyme de façon covalente par un résidu tyrosyl. C'est notamment le cofacteur du complexe I de la chaîne respiratoire mitochondriale.

La FMN est agent oxydant plus fort que le NAD et est particulièrement utile car il peut prendre part à la fois au transfert d'un et de deux électrons. Dans son rôle de photorécepteur à la lumière bleue, la FMN se démarque des photorécepteurs « conventionnels », le stimulus n'entraînant pas d'isomérisation Z/E.

La flavine mononucléotide est la forme principale sous laquelle on trouve la riboflavine dans les cellules et les tissus. Elle requiert plus d'énergie pour être produite, mais est plus soluble que la riboflavine.

Elle est utilisée comme colorant alimentaire et désignée sous le nombre E101a.

Le colorant E106 est un composé très proche, c'est le sel de sodium de riboflavine-5′-phosphate, c'est-à-dire le sel de monosodium de l'ester 5′-monophosphate de la riboflavine. Il est rapidement converti en riboflavine après l'ingestion. On le trouve dans beaucoup d'aliments pour bébés ou jeunes enfants, comme dans la confiture, les produits laitiers et les confiseries.

La mononucléoflavine possède également un rôle dans la courbure des apex des tiges des plantes: En effet, sous l'effet de la lumière bleu, la flavine peut se lier de manière covalente à la phototropine, une protéine constitué d'un homéodomaine sérine/thréonine kinase, d'un domaine LOV 1 et LOV 2 ( c'est à ces deux domaines que se lie la flavine). Cela entraîne une autophosphorylation du domaine, et par cascade de substrats phosphorylés, on a une répartition asymétrique de l'auxine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 44, Pg. 225, 1978 PMID
  3. (en) «  » sur ChemIDplus, consulté le 20 juin 2010