Groupe fonctionnel

En chimie organique, un groupe fonctionnel est une structure sub-moléculaire constituée d'un assemblage d'atomes donnés qui confère une réactivité propre à la molécule qui le contient.

Cette manière de considérer les molécules comme étant un ensemble de groupes fonctionnels reliés les uns aux autres est utilisée dans la nomenclature et dans l'estimation des propriétés physico-chimiques des composés chimiques.

Les groupes comportant au moins un hétéroatome sont appelés groupes caractéristiques.

Les tableaux ci-dessous regroupent les groupes fonctionnels usuels en fonction des atomes impliqués dans la structure. Dans les formules, les symboles R, R',R² et R³ désignent n'importe quel groupement d'atomes.

Il existe une nomenclature spécifique aux composés cycliques notamment ceux avec des hétéroatomes.

Hydrocarbures

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Alcane	Alkyle	R−CnH2n+1		alkyl-	-ane	éthane, butane
Alcène	Alcényle	R−CH=CH−R'		alcényl-	-ène	éthène
	Vinyle	H−CH=CH−R		vinyl-		chlorure de vinyle, styrène
	Allyle	CH2=CH−CH2−R		allyl-	-	chlorure d'allyle
	Allényle	R,R'−C=C=C−R¹,R²		-	-
Alcyne	Alcynyle	R−C≡C−R'		alcynyl-	-yne	éthyne
	Propargyle	H−C≡C−CH2−R		propargyl-	-	chlorure de propargyle
	Homopropargyle	H−C≡C−CH2−CH2−R		homopropargyl-	-
Aryle (Aromatique)	Phényle	R−C6H5		phényl-	-	triphénylméthane
	Benzyle	R−CH2−C6H5		benzyl-	-	bromure de benzyle
	Tolyle	R−C6H4−CH3		tolyl-	-	crésol, toluidine
	Xylyle	R−C6H3(−CH3)−CH3		xylyl-	-	xylidine
	Benzylidène	R,R'−C=CH−C6H5		benzylil-	-	stilbène

Groupes comportant au moins un hétéroatome

Groupes de l'oxygène

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Alcool	Alcool primaire	R-CH2−OH		hydroxy-	-ol	éthanol acide 2-hydroxybenzoïque
	Alcool secondaire	R,R'-CH−OH
	Alcool tertiaire	R,R',R²-C−OH
Composé carbonylé	Aldéhyde	R−C(=O)H		formyl-	-al	butanal
	Cétone	R−C(=O)−R'		oxo- (céto-)	-one	acétone
	Benzoyle	R−CO−C6H5		benzoyl-	-	chlorure de benzoyle
Acide carboxylique	Carboxyle	R−C(=O)-OH		carboxy-	acide R-oïque acide R-carboxylique	acide hexanoïque
Anhydride d'acide		R−C(=O)-O-C(=O)-R'		anhydride R-ique		anhydride maléique
Acide peroxycarboxylique	Percarboxyle	R−C(=O)-OOH		acide peroxy-R-oïque acide R-peroxycarboxylique		acide méta-chloroperoxybenzoïque
Éther-oxyde		R−O−R'		R-oxy-R' ou R'-oxy-R R, R' éther (oxyde)		éthoxyéthane
Ester		R−C(=O)O−R'		R-oate de R'		éthanoate de propyle
Ester de carbonate	Carbonate	R−O-C(=O)O−R'		Carbonate d'alkyle		Dicarbonate de diméthyle
Orthoester		R−C(OR')(OR²)−O−R³		orthoR-oate de R'		orthoformiate d'éthyle
Peroxyde	Peroxyle	R−O-O-R'		peroxy-	-	peroxyde de benzoyle
Hydroperoxyde	Hydroperoxyle	R−O-O-H		hydroperoxy-	hydroperoxyde de R (-peroxol)	hydroperoxyde de tert-butyle
Ozonide	-	R−O-O-O−R'
Cétène		R,R'−C=C=O		-	-cétène	diphénylcétène
Acétal	Acétal	R−C(H)(O-R¹)(O-R²)		-	R-al R¹-yl R²-yl acétal	1,1-diéthoxyéthane, dioxolane
	Cétal	R,R¹−C(O-R²)(O-R³)		-
Hémiacétal	Hémiacétal	R−C(H)(OH)-O-R'		-	R-al R¹-yl hémiacétal	lamivudine
	Hémicétal	R,R'−C(OH)-O-R²		-

Groupes de l'azote

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Amine	Amine primaire	R−NH2		amino-	-amine	méthylamine
	Amine secondaire	R−N(−H)−R'				diméthylamine
	Amine tertiaire	R−N−R'R²				triméthylamine
	Ion ammonium quaternaire	R1R2−N+−R3R4				choline
Ynamine		R-C≡C-N-R',R²		ynamino-	-ynamine
Azo	Azo	R-N=N-R'		azo-	-diazène	azobenzène, diméthyldiazène
	Diazo	R,R'-C=N+=N-		diazo-	-	diazométhane, diazoacétate d'éthyle
Triazène	Diazoamino	R-N=N-N-R',R²		diazoamino-	-triazène	dacarbazine
Azoture		R-N=N=N		azido-, azoture de	-azide	azoture de triméthylsilyle
Nitrile	Nitrile	R−C≡N		cyano-	-nitrile	cyanoéthyne, benzonitrile
	Isocyanure	R−N+≡C-		isocyano-	-isonitrile
Imine/Énamine	Aldimine primaire	R−C(H)=N-H		imino-	-imine
	Aldimine secondaire	R−C(H)=N-R'
	Cétimine primaire	R,R'−C=N−H
	Cétimine secondaire	R,R'−C=N−R²
Hydrazine		R-NH-NH2		hydrazino-	-hydrazine	phénylhydrazine
Hydrazone		R=N-NH2		hydrazono-	-hydrazone
Amidine		R-C(=NH)-NH2		amidino- carbaimidoyl-	-amidine -carboxamidine	DAPI
Guanidine		R1R2-N-C(=NR5)-NR3R4		guanido	-guanidine	arginine
Carbodiimide		R-N=C=N-R'		-	-carbodiimide
Aminal		R,R¹-C(NR²)(NR³)

Groupes du soufre

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Thiol	Sulfhydryle	R−SH		mercapto- sulfanyl-	-thiol	éthanethiol, thiophénol, cystéine
Thioéther/sulfure		R−S−R'		thio-	-	allyl méthyl thioéther
Disulfure		R−S-S−R'		dithio-	-	disulfure d'allyle, cystine
Thiocétone		R−C(=S)−R'		thioxo-	-thione
Thioaldéhyde		R−C(=S)−H		thioformyl-	-thial
Thiocétène		R,R'−C=C=S			-thiocétène

Groupes du phosphore

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple

Groupes du silicium

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Silane		R,R', R²,R³−Si		silyl-	-silane	tétraméthylsilane, silane
Silène		R,R'-C=Si-R²,R³
Sililène		R,R'-Si=Si-R²,R³

Groupes du sélénium

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Sélénol		R−Se-H		sélényl- sélanyl- hydroséléno- (ancien)	-sélénol
Séléniure		R−Se-R'		séléniure de,		séléniure d'hydrogène
Diséléniure		R−Se-Se-R'		diséléniure de, épidiséléno-
Sélénocétone,Sélone		R−C(=Se)-R'		sélénoxo-	-sélone
Sélénoaldéhyde		R−C(=Se)-H		sélénoxo- (fin de chaîne) sélénoxométhyl- telluroformyl-	-sélénal

Groupes du tellure

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Tellurol		R−Te-H		telluryl- tellaryl- hydrotelluro- (ancien)	-tellurol
Tellure		R−Te-R'
Ditellure		R−Te-Te-R'
Tellurocétone, Tellone		R−C(=Te)-R'		telluroxo-	-tellone
Telluroaldéhyde		R−C(=Te)-H		telluroxo- (fin de chaîne) telluroxométhyl- telluroformyl-	-tellural

Groupes de l'oxygène et de l'azote

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Amide	Amide primaire ou carboxamide	R−C(=O)NH2		carbamoyl- amido-	carboxamide -amide	acétamide
	Amide secondaire	R−C(=O)-N(-R)-C(=O)−R'
	Amide tertiaire	[R−C(=O)]3N
Imide	Amide secondaire cyclique	R−C(=O)-N(-R)-C(=O)−R'		imido-	-imide	succinimide
Hydrazide		R-C(=O)-NR'-N(R²)-R³		acylhydrazino-	-ohydrazide	isoniazide
Carbamate		R-NH-C(=O)-O-R'		R-carbamate de R' N-R, O- R' carbamate		butylcarbamate d'iodopropynyle, chlorprophame, éfavirenz
Urée/Carbamide		R,R'-NC(=O)-N-R²R³				linuron, acide cyanurique
Semicarbazide		R1R2-C-N-NR3C(=O)-N-R4R5				phénicarbazide
Semicarbazone		R1R2-C=N-NR3C(=O)-N-R4R5				nitrofurazone
Carbazone		R1N=N-C(=O)-NR2-N-R3R4				diphénylcarbazone
Carbazate		R,R'-N-NH-C(=O)-O-R²
Cyanate	Cyanate	R−O−C≡N		cyanate de	-	cyanate d'ammonium
	Isocyanate	R−N=C=O		isocyanate de	-	isocyanate de méthyle
Fulminate		R−C≡N+−O-	-	fulminate de	-	fulminate de mercure
Cyanohydrine		R,R¹-C(OH)(CN)				cyanohydrine d'acétone
Nitro		R-NO2		nitro-	-	nitrométhane
Nitroso	Nitrosyle	R-NO		nitroso-	-	nitrosobenzène, ENU
Hydroxylamine		R-NH-OH		hydroxyamino-	-hydroxylamine	N,N-diéthylhydroxylamine, adrafinil
Acide hydroxamique		R-C(=O)-NH-OH
Oxime	Cétoxime	R,R'-C=N-OH		hydroxyimino-	-(n)one-oxime	périllartine, fluvoxamine
	Aldoxime	R-C(=N-OH)-H			-aldéhyde-oxime	cinnamaldéhyde-oxime
Hémiaminal		R,R¹-C(NR²)(OH)
Nitrone		R,R'-C=N(-O)-R²
Nitrate d'alkyle (ester de nitrate)		R-ONO2				nitrate d'amyle, nitroglycérine
Nitrite d'alkyle (ester de nitrite)		R-ON=O				nitrite d'amyle
Nitramine		R-N-NO2
Nitrosamine		R,R'-N-N=O
Nitrosamide		R,R'-C(=O)-N-N=O

Groupes de l'oxygène et du soufre

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Sulfoxyde	Sulfinyle	R−S(=O)-R'		sulfinyl-	-sulfoxyde	diméthylsulfoxyde, ajoène
Sulfine		R,R'−C=S=O
Sulfone	Sulfonyle	R−SO2−R'		sulfonyl-	-sulfone	dapsone
Acide sulfénique		R−S−O−H/R−S(=O)−H		sulféno-	acide -sulfénique
Sulfénate		R−S−O-R'		R-sulfénate de R'
Acide sulfinique		R−S(=O)−O−H		sulfino-	acide -sulfinique	acide toluène-4-sulfinique
Sulfinate	Sulfinate	R−S(=O)−O−R'		R-sulfinate de R'
	Thiosulfinate	R−S(=O)−S−R'		R-thiosulfinate de R'		allicine
Acide sulfonique		R−SO2−O−H		sulfo-	acide -sulfonique	acide 2,3-dimercapto-1-propanesulfonique, acide benzènesulfonique, acide cyclamique
Ester sulfonique		R−SO2−O−R'		R-sulfonate de R'		chlorofénizon, bleu de bromothymol
Ester thiosulfonique		R−SO2−S−R'		R-thiosulfonate de R'		bensultap
Thioacide	S-thioacide	R−C(=O)-S-H		thiocarboxy-	acide S-...-thioïque
	O-thioacide	R−C(=S)-O-H		thiocarboxy-	acide O-...-thioïque
	Dithioacide	R−C(=S)-S-H		dithiocarboxy-	acide -dithioïque
Thioester	S-thioester (thioloester)	R−C(=O)-S-R'				fluticasone
	O-thioester (thionoester)	R−C(=S)-O-R'
	Dithioester	R−C(=S)-S-R'
	Thioacétal	R−C(H)(S-R¹)(O-R²)
	Dithioacétal	R−C(H)(S-R¹)(S-R²)				bis(méthylthio)méthane
	Thiohémiacétal	R−C(H)(OH)-S-R' R−C(H)(SH)-O-R'
	Dithiohémiacétal	R−C(H)(SH)-S-R'
	Thiocétal	R,R¹−C(S-R²)(O-R³)
	Dithiocétal	R,R¹−C(S-R²)(S-R³)
	Thiohémicétal	R,R¹−C(OH)-S-R' R,R¹−C(SH)-O-R'
	Dithiohémicétal	R,R'−C(SH)-S-R²

Groupes de l'oxygène et du silicium

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Silanone		R,R'-Si=O
Éther de silyle		R,R',R"C-O-Si,R', R²,R³		R', R²,R³-siloxy

Groupes de l'oxygène et du sélénium

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Sélènoxyde	séléninyle	R−Se(=O)-R'		(R)séléninyl-(R')	-sélénoxyde	méthylséléninyléthyle
Sélènone	sélénonyle	R−SeO2-R'		(R)sélénonyl-(R')	-sélénone	méthylsélénonyléthyle
Acide sélénènique		R−Se-OH		sélénèno-	acide -sélénènique
Sélènénate		R−Se-O-R'		R-sélénénate de R'
Acide séléninique		R−Se(=O)-OH		sélénino-	aide -séléninique
Sélèninate		R−Se(=O)-O-R'		R-séléninate de R'
Acide sélénonique		R−SeO2-OH		sélénono-	acide -sélénonique
Sélènonate		R−SeO2-O-R'		R-sélénonate de R'

Groupe de l'oxygène et du tellure

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Telluroxyde		R−Te(=O)-R'		(R)tellurinyl-R'	-telluroxyde	méthyltellurinyléthyle
Tellurone		R−TeO2-R'		(R)telluronyl-R'	-tellurone	méthyltelluronyléthyle
Acide tellurènique		R−Te-OH		tellurèno-	acide -tellurènique
Tellurènate		R−Te-O-R'
Acide tellurinique		R−Te(=O)-OH		tellurino-	acide -tellurinique
Tellurinate		R−Te(=O)-O-R'
Acide telluronique		R−TeO2-OH		tellurono-	acide -telluronique
Telluronate		R−TeO2-O-R'

Groupes de l'azote et du soufre

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Thiocyanate	Thiocyanate	R−S−C≡N		thiocyanate de	-	thiocyanate d'ammonium
	Isothiocyanate	R−N=C=S		isothiocyanate de	-	isothiocyanate d'allyle
Thioamide	Thioamide primaire	R−C(=S)NH2				thioacétamide, chlorthiamide
	Thioamide secondaire	R−C(=S)N(H)-R'
	Thioamide tertiaire	R−C(=S)N(-R')-R²				zirame, disulfirame
Thiourée/thiocarbamide		R−N-C(=S)-N-R²				thiouracile

Groupes de l'azote et du sélénium

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Sélénocyanate	Sélénocyanate	R−Se-C≡N
	Isosélénocyanate	R−N=C=Se
Sélénoamide	Sélénoamide primaire	R−C(=Se)NH2
	Sélénoamide secondaire	R−C(=Se)NH-R'
	Sélénoamide tertiaire	R−C(=Se)N-R',R²

Groupes de l'azote et du tellure

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Tellurocyanate	Tellurocyanate	R−Te-C≡N
	Isotellurocyanate	R−N=C=Te
Telluroamide	Telluroamide primaire	R−C(=Te)NH2
	Telluroamide secondaire	R−C(=Te)NH-R'
	Telluroamide tertiaire	R−C(=Te)N-R',R²

Autres

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Halogène	Halogénure	R-F R-Cl R-Br R-I		fluoro- chloro- bromo- iodo-	-	chloroforme, trichlorofluorométhane
???		R-ClO R-ClO2 R-ClO3		chlorosyl- chloryl- perchloryl-	-
Composé iodoso		R-I=O		iodosyl-	-	iodosyléthane
Composé iodyle		R-IO2		iodyl-	-
Phosphodiester		R−OP(=O)2O−R'				ATP
Sulfonamide		R-S(O)2-N-R,R'		-sulfonamido-	-sulfonamide	pipotiazine
Sulfinamide		R-S(O)-NH2		-sulfinamido-	-sulfinamide

Notes et références

• Règle de nomenclature IUPAC- en chimie organique-en
• Règle de nomenclature IUPAC- en chimie organique-fr