Nicotinamide adénine dinucléotide

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Nicotinamide adénine dinucléotide
Figure 1 : la forme oxydée du nicotinamide adénine dinucléotide (NAD+)
Figure 1 : la forme oxydée du nicotinamide adénine dinucléotide (NAD+)
Identification
Synonymes NAD+
Coenzyme I
No CAS 53-84-9
No EINECS 200-184-4
DrugBank DB01907
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule brute C21H27N7O14P2  [Isomères]
Masse molaire[1] 663,4251 ± 0,0243 g/mol
C 38,02 %, H 4,1 %, N 14,78 %, O 33,76 %, P 9,34 %,
Écotoxicologie
DL50 4 333 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le nicotinamide adénine dinucléotide, ou NAD, est une coenzyme d'oxydoréduction présente dans toutes les cellules vivantes. Le composé est un dinucléotide, puisqu'il est composé de deux nucléotides liés par leurs groupes phosphate. Un des nucléotides contient une adénine tandis que l'autre contient un nicotinamide. Dans le métabolisme, le NAD+ est impliqué dans les réactions redox en transportant des électrons. Cette coenzyme est présente sous deux formes dans la cellule. NAD+ est un agent d'oxydation et NADH est un agent de réduction.

NAD+ + H+ + 2 e- → NADH

Le transfert d'électrons est la principale fonction du NADH. La biosynthese du NAD+ s'effectue au sein même du noyau cellulaire , à partir du nicotamide mono nucléotide (NMN)

Structure[modifier | modifier le code]

Le NAD est dérivé de la niacine, c'est-à-dire la vitamine B3 (anciennement « vitamine PP »).

La figure 1 présente la structure du NAD+ (forme oxydée). Cette coenzyme n'est pas fixée sur l'apoenzyme, c'est un cosubstrat.

Mode d'action[modifier | modifier le code]

La coenzyme fixe réversiblement un ion H+ et deux électrons sur le noyau nicotinamide (figure 2) en présence d'une enzyme de la classe des oxydoréductases. Ainsi, le réducteur NADH,H+ est une source d'hydrure H-.

Figure 2 : réaction d'oxydo-réduction du NAD.


Le couple oxydant/réducteur est le suivant : NAD+/NADH,H+

Intérêt en biochimie analytique[modifier | modifier le code]

Il réside dans une propriété physique particulière : le NAD+ possède un maximum d'absorption en ultraviolet à 260 nm ; la forme réduite (NADH) quant à elle possède deux maxima d'absorption en UV, un premier à 260 nm et un second à 340 nm. En suivant l'absorbance à 340 nm, on pourra suivre l'évolution de la réaction enzymatique, une augmentation d'absorbance indiquant une formation de NADH (la réaction va dans le sens de la réduction du substrat) tandis qu'une diminution d'absorbance indique la consommation de NADH, donc une formation de NAD+ (la réaction va dans le sens de l'oxydation du substrat). La courbe A = f(t)\! correspond à la cinétique d'apparition ou de disparition du NADH. À partir de cette courbe, il est possible de calculer la vitesse initiale de la réaction (voir Équation de Michaelis Menten).

Le coefficient d'extinction molaire de la forme réduite (NADH) à 340 nm vaut 6 220 mol-1·l·cm-1

Rôle dans le métabolisme[modifier | modifier le code]

Le NAD est une coenzyme qui est présente dans toutes les cellules et qui aide les enzymes à transférer les électrons pendant les réactions d'oxydo-réductions du métabolisme de formation de l'ATP.

Une étude parue dans la revue Cell en 2013([3]) conduit à penser que cette molécule pourrait inverser certains effets du vieillissement de la cellule.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Nadide » sur ChemIDplus, consulté le 16 août 2009
  3. « Declining NAD+ Induces a Pseudohypoxic State Disrupting Nuclear-Mitochondrial Communication during Aging », sur Cell.com (consulté le 20 décembre 2013)

Voir aussi[modifier | modifier le code]