Acide oxaloacétique

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Acide oxaloacétique
acide oxaloacétique
acide oxaloacétique
Identification
Nom UICPA acide 2-oxobutanedioïque
No CAS 328-42-7
No EINECS 206-329-8
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 132,0716 ± 0,005 g/mol
C 36,38 %, H 3,05 %, O 60,57 %,
Propriétés physiques
fusion 161 °C déc
Précautions
SIMDUT[2]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide oxaloacétique, dont la base conjuguée est l'oxaloacétate, est un acide dicarboxylique de formule HOOC–CO–CH2–COOH. Il s'agit d'une substance cristallisable qui apparaît notamment comme intermédiaire du cycle de Krebs, de la néoglucogenèse, du cycle de l'urée, du cycle du glyoxylate et de la biosynthèse des acides gras et de celle de certains acides aminés.

Il est susceptible de se former de nombreuses façons. La principale est l'oxydation du L-malate par la malate déshydrogénase à la 10e et dernière étape du cycle de Krebs :

L-Malat.svg   + NAD+    NADH + H+ +   Oxalacetat.svg
L-Malate   Oxaloacétate
Malate déshydrogénaseEC 1.1.1.37

Le L-malate peut également être oxydé par la succinate déshydrogénase en énol-oxaloacétate, lui-même converti en oxaloacétate par l'oxaloacétate tautomérase[3].

L'oxaloacétate peut également se former par condensation du pyruvate avec l'acide carbonique moyennant l'hydrolyse d'une molécule d'ATP sous l'action de la pyruvate carboxylase :

Pyruvat.svg   + HCO3- + ATP    ADP + Pi +   Oxalacetat.svg
Pyruvate   Oxaloacétate
Pyruvate carboxylaseEC 6.4.1.1

Il peut enfin se former par transamination ou désamination de l'acide aspartique sous l'action de l'aspartate aminotransférase (AST).

La formation de L-Malate et de glutamate ou de pyruvate et glutamate à partir de l'oxaloacétate et de l'α-cétoglutarate sont catalysés par les transaminases AST et ALT dans le cadre du métabolisme des acides aminés.

Ces réactions sont également utiles dans le dosage des transaminases dans le sang d'un patient pour évaluer les fonctions hépatiques.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Acide oxalacétique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. (en) M. V. Panchenko et A. D. Vinogradov, « Direct demonstration of enol-oxaloacetate as an immediate product of malate oxidation by the mammalian succinate dehydrogenase », FEBS Letters, vol. 286, no 1-2,‎ , p. 76-78 (PMID 1864383, DOI 10.1016/0014-5793(91)80944-X, lire en ligne)