Isoniazide

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Isoniazide
Isoniazide
Identification
Synonymes

Hydrazide isonicotinique

No CAS 54-85-3
No EINECS 200-214-6
Code ATC J04AM02, J04AC01, J04AC51
DrugBank DB00951
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H7N3O  [Isomères]
Masse molaire[2] 137,1393 ± 0,0062 g/mol
C 52,55 %, H 5,14 %, N 30,64 %, O 11,67 %,
Propriétés physiques
fusion 170 à 173 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 125 g·l-1[1]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isoniazide (INH) est un dérivé de l'acide isonicotinique. C'est un anti-tuberculeux.

Son nom chimique est : isonicotinyl hydrazine ou hydrazide de l'acide isonicotinique.

Mécanisme d'action[modifier | modifier le code]

Les dernières études montrent que l'isoniazide est in vitro et in vivo une source de monoxyde d'azote, dont la présence en excès contribue alors directement à son action antimycobactérienne[4].

Inhibe la synthèse de l'acide mycolique (constituant de la paroi mycobactérienne).

L'isoniazide est une prodrogue qui, pour être efficace, nécessite d'être activé par la catalase peroxydase (enzyme) de M.tuberculosis (mtCP). La mtCP est une protéine bifonctionnelle de la famille des enzymes hèmes dépendantes. Elle possède les activités catalase et peroxydase. Nous savons donc que l'isoniazide dans sa forme native n'est pas actif. In vitro, l'isoniazide se transforme en acide, amine et aldéhyde. Cependant, aucun de ces 3 métabolites ne possède de propriétés bactéricide. Il a été supposé que l'activité bactéricide provenait d'une entité intermédiaire radicalaire formé pendant l'activation de l'isoniazide (Bodiguel et al., 2001). L'une des principales cibles supposées de l'isoniazide activé est l'enoyl ACP réductase impliquée dans la synthèse des acides mycoliques.

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

Troubles neurologiques et psychiques en cas de doses trop élevées ou de carence nutritionnelle. Hépatites.

Isoniazide (INH)
Noms commerciaux
  • Spécialités mono :

  • ISONIAZIDE LAVOISIER inj IM et p perf IV (France),
  • Nicotibine (Belgique),
  • Rimifon (France, Suisse),
  • RIMIFON LAPHAL inj (France)
  • En France et en Suisse, il existe également des spécialités comprenant une association à base d'isoniazide
Classe Antituberculeux
Autres informations Sous classe :


Divers[modifier | modifier le code]

L'isionazide fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[5].

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Isoniazide

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c ISONIAZIDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  4. Nitric oxid generated from isoniazid by KatG
  5. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013