Acide fumarique

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Acide fumarique
Fumaric-acid-3D-balls.png
Fumaric-acid-2D-skeletal.png
Structure de l'acide fumarique
Identification
Nom UICPA acide (E)-but-2-èn-1,4-dioïque
Synonymes

acide trans-butènedioïque

No CAS 110-17-8
No EINECS 203-743-0
Code ATC D05AX01
DrugBank DB01677
PubChem 444972
No E E297
FEMA 2488
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline incolore, inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 116,0722 ± 0,0047 g/mol
C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %,
pKa 3,03 ; 4,44
Propriétés physiques
fusion 287 °C[3] (tube fermé)
ébullition Point de sublimation : ~200 °C[3] à 101,3 kPa
Solubilité 4,9 g·L-1[3] à 20 °C
6,3 g·l-1 à 25 °C[1] dans l'eau
Masse volumique 1,64 g·cm-3[3] à 20 °C
d'auto-inflammation 375 °C[3]
Point d’éclair 273 °C[3]
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH[3],[5]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H319, P305+P351+P338,
SIMDUT[6]

Produit non classifié
Directive 67/548/EEC[7]
Irritant
Xi



Écotoxicologie
DL50 9,3 g·kg-1[3] (souris, voie orale)
Composés apparentés
Isomère(s) Acide maléique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide fumarique, ou acide trans-butènedioïque, est un acide dicarboxylique insaturé de formule chimique HOOC–CH=CH–COOH. Il se présente sous la forme d'une poudre blanche cristallisée et inodore, combustible mais faiblement inflammable et faiblement soluble dans l'eau. Il présente une saveur rappelant celle des fruits. C'est l'isomère trans de l'acide maléique : ses deux goupes carboxyle sont en position E tandis que ceux de l'acide maléique sont en position Z (cis), ce qui le rend plus stable que ce dernier. Ses sels et esters sont appelés fumarates.

Chimie[modifier | modifier le code]

L'acide fumarique a été obtenu pour la première fois en 1892 à partir d'acide succinique[8]. On l'obtient traditionnellement par oxydation du furfural, obtenu à partir du traitement du maïs, à l'aide de chlorate en présence d'un catalyseur à base de vanadium[9]. De nos jours, l'acide fumarique est produit industriellement essentiellement par isomérisation catalytique de l'acide maléique en solution aqueuse à pH faible. L'acide maléique est disponible en abondance par hydrolyse de l'anhydride maléique, lui-même obtenu en grande quantité par oxydation catalytique du benzène ou du butane.

Les propriétés chimiques de l'acide fumarique peuvent être facilement déduites de sa structure chimique. Il s'agit d'un acide faible qui forme des diesters, il peut subir des additions sur sa double liaison carbone-carbone, et est un excellent diénophile.

Il est moins combustible que l'acide maléique, et ne brûle pas dans les conditions qui font déflagrer ce dernier. Il peut être utilisé en milieu éducatif pour illustrer la différence d'enthalpie de formation entre les isomères cis et trans par différence entre les enthalpies de combustion.

Biologie[modifier | modifier le code]

L'acide fumarique est présent dans les fumeterres, les bolets, les lichens et la mousse d'Islande.

Il est également universellement distribué chez tous les êtres vivants dont le métabolisme utilise le cycle de Krebs pour oxyder leurs nutriments. C'est en effet un intermédiaire de ce cycle, où se forme par oxydation du succinate sous l'action de la succinate déshydrogénase, et donne du malate sous l'action de la fumarase.

De l'acide fumarique est également produit par le cycle de l'urée sous l'action de l'argininosuccinate lyase à partir de l'argininosuccinate.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Alimentaire[modifier | modifier le code]

L'acide fumarique est utilisé comme additif alimentaire par l'industrie agroalimentaire depuis 1946. Il est utilisé comme régulateur alimentaire de pH avec le numéro E297. Il est utilisé dans les boissons et les levures chimiques. On l'emploie généralement à la place de l'acide tartrique et parfois de l'acide citrique, à raison de 1 g d'acide fumarique à la place d'environ 1,5 g d'acide citrique, afin d'ajouter une touche acide de manière semblable à l'acide malique.

Médicale[modifier | modifier le code]

Plusieurs esters d'acide fumarique ont des propriétés immunorégulatrices (c'est-à-dire une légère immunosuppression) utilisées pour traiter le psoriasis. En Europe, l'Allemagne, l'Autriche et le Benelux utilisent des dérivés de l'acide fumarique à cet effet depuis le milieu du XXe siècle[10].

Par ailleurs, le fumarate de diméthyle est en phase III d'essai clinique chez des patients atteints de sclérose en plaques pour en réduire le taux de rechute et la progression des handicaps par activation du facteur de transcription NFE2L2 de réponse au stress oxydant[11].

Autres[modifier | modifier le code]

L'acide fumarique est utilisé dans la fabrication de résines polyester et de polyols ainsi que dans la fixation de certaines teintures. Il a été utilisé pour démontrer la faisabilité d'un réseau métal-organique[12]. Il serait également employé par l'industrie pétrolière pour contrôler le pH dans les fluides de fracturation utilisés dans les forages profonds et horizontaux d'exploitation du gaz de schiste[13][réf. insuffisante]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b ACIDE FUMARIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e, f, g et h Entrée de « Fumaric acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15 juillet 2016 (JavaScript nécessaire)
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  5. Numéro index 607-146-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. « Acide fumarique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  7. ESIS, « Result for CAS#: 110-17-8 », sur http://ecb.jrc.ec.europa.eu, Commission Européenne (consulté le 20 novembre 2008)
  8. (de) J. Volhard, « Darstellung von Maleïnsäureanhydrid », Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 268, no 1-2,‎ , p. 255-256 (DOI 10.1002/jlac.18922680108, lire en ligne)
  9. (en) Nicholas A. Milas, Roger Adams et K. L. Amstutz, « Fumaric Acid », Organic Syntheses, vol. 11,‎ , p. 46 (DOI 10.15227/orgsyn.011.0046, lire en ligne)
  10. (en) D. M. W. Balak, S. Fallah Arani, E. Hajdarbegovic, C. A. F. Hagemans, W. M. Bramer, H. B. Thio et H. A. M. Neumann, « Efficacy, effectiveness, and safety of fumaric acid esters in the treatment of psoriasis: a systematic review of randomized and observational studies », British Journal of Dermatology,‎ (PMID 26919824, DOI 10.1111/bjd.14500, lire en ligne)
  11. (en) Ralf Gold, Ludwig Kappos, Douglas L. Arnold, Amit Bar-Or, Gavin Giovannoni, Krzysztof Selmaj, Carlo Tornatore, Marianne T. Sweetser, Minhua Yang, Sarah I. Sheikh et Katherine T. Dawson, « Placebo-controlled phase 3 study of oral BG-12 for relapsing multiple sclerosis », The New England Journal of Medicine, vol. 367, no 12,‎ , p. 1098-1107 (PMID 22992073, DOI 10.1056/NEJMoa1114287, lire en ligne)
  12. (en) Pascal G. Yot, Louis Vanduyfhuys, Elsa Alvarez, Julien Rodriguez, Jean-Paul Itié, Paul Fabry, Nathalie Guillou, Thomas Devic, Isabelle Beurroies, Philip L. Llewellyn, Veronique Van Speybroeck, Christian Serrec et Guillaume Maurina, « Mechanical energy storage performance of an aluminum fumarate metal–organic framework », Chemical Science, vol. 7, no 1,‎ , p. 446-450 (DOI 10.1039/C5SC02794B, lire en ligne)
  13. tableaux Exel listant quelques substances et produits

Annexes[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]

  • (en) Fumaric Acid Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session