Flavine adénine dinucléotide

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Flavine adénine dinucléotide
Image illustrative de l'article Flavine adénine dinucléotide
Identification
No CAS 146-14-5
No ECHA 100.005.149
No EINECS 205-663-1
DrugBank DB03147
PubChem 703
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C27H33N9O15P2  [Isomères]
Masse molaire[1] 785,5497 ± 0,0302 g/mol
C 41,28 %, H 4,23 %, N 16,05 %, O 30,55 %, P 7,89 %,
Écotoxicologie
DL50 > 7 g·kg-1 (souris, oral)[2]
589 mg·kg-1(souris, i.v.)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La Flavine adénine dinucléotide (FAD) est un cofacteur d'oxydo-réduction dérivant de la riboflavine (vitamine B2). Il est associé aux enzymes de la classe des oxydo-réductases auxquelles il est lié par une liaison covalente : c'est un groupement prosthétique.

Ce coenzyme est notamment utilisé par les flavoprotéines du complexe II de la chaîne respiratoire mitochondriale : Glycérol 3-P déshydrogénase, AcylCoA déshydrogénase, Succinate déshydrogénase. Au niveau de cette chaine respiratoire mitochondriale, le FAD permet la formation de 2ATP grâce au pompage de 6 protons dans l'espace inter-membranaire.

Le couple rédox est le suivant :

Le FAD intervient également dans la β-oxydation des acides gras lors de l'oxydation de l'acylCoA en TransΔ2-3 énoylCoA via l'acylCoA déshydrogénase. Cette réaction est essentielle à la progression de la β-oxydation mais peut être shunté dans certain cas: acide gras insaturé avec une double liaison sur un carbone impaire de type (Δ5, Δ9 ...).

Structure-[modifier | modifier le code]

Flavine - Ribitol - Phosphate - Phosphate - Ribose - Adénine


NB : Noyau Flavine (dérive de l'isoalloxazine)

Ribitol (ose linéaire en C5)

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Drugs in Japan Vol. -, Pg. 1124, 1995.