Ménaquinone

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Ménaquinone
Menachinon.svg
Structure générique des ménaquinones.
La ménatétrénone (MK-4) correspond à n = 4.
Identification
Nom UICPA 2-méthyl-3-[(2Z,6E,10E)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéca-2,6,10,14-tetraén-1-yl]naphtoquinone
Synonymes

vitamine K2

No CAS 863-61-6 (ménatétrénone)
PubChem 5282367 (ménatétrénone)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C31H40O2
Masse molaire[1] 444,6481 ± 0,0282 g/mol
C 83,74 %, H 9,07 %, O 7,2 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Une ménaquinone, ou vitamine K2, est une naphtoquinone pourvue d'une chaîne latérale isoprénique de typiquement 4 à 7 unités.

Une ménaquinone à n unités isoprène est notée MK-n, de sorte que les molécules les plus courantes sont MK-4 (chez les animaux) et MK-7 (chez certaines bactéries).

Neuf molécules biologiquement actives appartiennent à cette sous-famille de la vitamine K, utilisée notamment comme antihémorragique et adjuvant thérapeutique pour traiter les douleurs induites par l'ostéoporose.

Apports alimentaires[modifier | modifier le code]

La vitamine K (K1 et toutes les formes de K2) est absorbée dans l'intestin grêle, tout comme les graisses alimentaires, et est transportée par voie sanguine par les chylomicrons. La forme MK-4 est majoritairement transportée par des lipoprotéines riches en triacylglycéol (TRL) et rapidement éliminée par le foie, comme la vitamine K1. Seule une faible quantité est transportée par les molécules de cholestérol (LDL, HDL) et reste plus longtemps en circulation. Les ménaquinones à longue chaîne sont plus efficacement redistribuées par le foie, surtout transportées par le LDL, qui a une longue demi-vie de circulation, résultant en une biodisponibilité plus importante pour les tissus extra-hépatiques que celle de la forme MK-4 (et de la vitamine K1)[2].

Sources[modifier | modifier le code]

La forme MK-4 est synthétisée par les tissus animaux. On en trouve dans la viande, et notamment le foie, dans les œufs et les produits laitiers[2],[3].

Les formes à longue chaîne sont synthétisées par diverses bactéries durant des processus de fermentation. On en trouve dans le nattō (soja fermenté par Bacillus subtilis, source de MK-7) et dans le fromage (source de MK-8 et MK-9 par la fermentation, et source également de MK-4 (2 à 7 %) de par son origine animale)[2],[4].

Aux Pays-Bas, les questionnaires de fréquence alimentaire suggèrent qu'environ 75 % des apports en vitamine K2 se font sous les formes MK-5 à MK-9, et environ 25 % sous la forme MK-4[2].

La plupart des analyses alimentaires ne sont capables de mesurer que les ménaquinones pleinement insaturées[2].

Aliment Microgrammes (μg) de vitamine K2

pour une portion de 100g

Forme de vitamine K2
Nattō, cuit 1 103,4[5] (0 % MK-4, 1 % MK-5, 1 % MK-6, 90 % MK-7, 8 % MK-8)
Pâté de foie d'oie 369,0[5] (100 % MK-4)
Huile d'émeu australien 360[6]
Fromage à pâte dure 76,3[5] (6 % MK-4, 2 % MK-5, 1 % MK-6, 2 % MK-7, 22 % MK-8, 67 % MK-9)
Fromage à pâte molle 56,5[5] (6,5 % MK-4, 0,5 % MK-5, 1 % MK-6, 2 % MK-7, 20 % MK-8, 70 % MK-9)
Jaune d’œuf, (Pays-Bas) 32,1[5] (98 % MK-4, 2 % MK-6)
Cuisse d'oie 31,0[5] (100 % MK-4)
Ghee et huile de beurre d'animal pâturé 19,6-43,1, en moyenne 29,9[7]
Fromage caillé 24,8[5] (2,6 % MK-4, 0,4 % MK-5, 1 % MK-6, 1 % MK-7, 20 % MK-8, 75 % MK-9)
Jaune d’œuf (États-Unis) 15,5[8] (100 % MK-4)
Beurre 15,0[5] (100 % MK-4)
Foie de volaille (cru) 14,1[8] (100 % MK-4)
Foie de volaille (sauté) 12,6[8] (100 % MK-4)
Cheddar (États-Unis) 10,2[8] (6 % MK-4, 94 % autres MK)
Meat franks 9,8[8] (100 % MK-4)
Salami 9,0[5] (100 % MK-4)
Filet de volaille 8,9[5] (100 % MK-4)
Cuisse de volaille 8,5[5] (100 % MK-4)
Viande bovine hachée 8,1[8] (100 % MK-4)
Charcuterie 7,7[5] (100 % MK-4)
Foie de volaille (braisé) 6,7[8] (100 % MK-4)
Viande hachée 6,7[5] (100 % MK-4)
Foie de veau (sauté) 6,0[8] (100 % MK-4)
Hot dog 5,7[8] (100 % MK-4)
Bacon 5,6[8] (100 % MK-4)
Crème 5,4[5] (100 % MK-4)
Choucroute 4,8[5] (8 % MK-4, 17 % MK-5, 31 % MK-6, 4 % MK-7, 17 % MK-8, 23 % MK-9)
Steak de porc 3,7[5] (57 % MK-4, 13 % MK-7, 30 % MK-8)
Filet de canard 3,6[5] (100 % MK-4)
Babeurre 2,5[5] (8 % MK-4, 4 % MK-5, 4 % MK-6, 4 % MK-7, 24 % MK-8, 56 % MK-9)
Plie (ou carrelet) 2,2[5] (9 % MK-4, 14 % MK-6, 4 % MK-7, 73 % MK-8)
Anguille 2,2[5] (77 % MK-4, 5 % MK-6, 18 % MK-7)
Huile fermentée de foie de morue 1,8[7] (69 % MK-4, 18 % MK-6, 6 % MK-8, 7 % MK-9)
Chocolat 1,5[5] (100 % MK-4)
Bœuf 1,1[5] (100 % MK-4)
Pain de sarrasin 1,1[5] (100 % MK-7)
Yaourt au lait entier 0,9[5] (67 % MK-4, 11 % MK-5, 22 % MK-8)
Lait entier 0,9[5] (89 % MK-4, 11 % MK-5)
Blanc d’œuf 0,9[5] (100 % MK-4)
Dos de cervidé 0,7[5] (100 % MK-4)
Saumon 0,5[5] (100 % MK-4)
Foie de vache (sauté) 0,4[8] (100 % MK-4)
Maquereau 0,4[5] (100 % MK-4)
Foie de porc 0,3[5] (100 % MK-4)
Patte de lapin 0,1[5] (100 % MK-4)
Yaourt au lait écrémé 0,1[5] (100 % MK-8)

Apports recommandés[modifier | modifier le code]

En 2012, la naturopathe canadienne Kate Rhéaume-Bleue a suggéré que les apports journaliers recommandés (AJR) pour les vitamines K (de 80 à 120 µg) seraient trop faibles[9]. En effet, les AJR, datant de 1998, sont basés uniquement sur les besoins hépatiques, et non les besoins du reste du corps[10],[11]. En effet, chez une majorité de la population occidentale, une part importante des protéines extra-hépatiques est sous-carboxylée. Ainsi, tous les facteurs de coagulation sont activés, mais il semble manquer de vitamine K2 pour permettre la carboxylation de l'ostéocalcine dans les os et de la protéine matricielle gla dans le système vasculaire[12],[13].

Aucune dose de vitamine K2 n'a été associée à une toxicité quelconque[14].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e (en) Martin J. Shearer et Paul Newman, « Metabolism and cell biology of vitamin K », Thrombosis and Haemostasis, vol. 100, no 4,‎ (ISSN 0340-6245, DOI 10.1160/th08-03-0147, lire en ligne)
  3. Sonya J. Elder, David B. Haytowitz, Juliette Howe et James W. Peterson, « Vitamin K Contents of Meat, Dairy, and Fast Food in the U.S. Diet », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 54, no 2,‎ , p. 463–467 (ISSN 0021-8561, DOI 10.1021/jf052400h, lire en ligne)
  4. (en) Yoshinori Tsukamoto, Hideyuki Ichise, Hiroyuki Kakuda et Masayoshi Yamaguchi, « Intake of fermented soybean (natto) increases circulating vitamin K2 (menaquinone-7) and γ-carboxylated osteocalcin concentration in normal individuals », Journal of Bone and Mineral Metabolism, vol. 18, no 4,‎ , p. 216–222 (ISSN 0914-8779 et 1435-5604, DOI 10.1007/s007740070023, lire en ligne).
  5. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k, l, m, n, o, p, q, r, s, t, u, v, w, x, y, z, aa, ab, ac, ad, ae et af L. J. Schurgers et C. Vermeer, « Differential lipoprotein transport pathways of K-vitamins in healthy subjects », Biochim. Biophys. Acta., vol. 1570, no 1,‎ , p. 27–32 (DOI 10.1016/s0304-4165(02)00147-2).
  6. « Factsheet - Vitamin K2 », sur emutracks.com.au
  7. a et b « Hook Line and Stinker »
  8. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j et k Kate Rhéaume-Bleue, Vitamin K2 and the Calcium Paradox: How a Little-Known Vitamin Could Save Your Life, Harper, , 66–67 p. (ISBN 0062320041)
  9. Rhéaume-Bleue, Kate., Vitamin K2 and the calcium paradox: how a little-known vitamin could save your life (ISBN 0062320041, OCLC 855488769, lire en ligne)
  10. (en) Sarah L. Booth et J. W. Suttie, « Dietary Intake and Adequacy of Vitamin K1 », The Journal of Nutrition, vol. 128, no 5,‎ , p. 785–788 (ISSN 0022-3166 et 1541-6100, PMID 9566982, lire en ligne)
  11. Leon J. Schurgers et Cees Vermeer, « Differential lipoprotein transport pathways of K-vitamins in healthy subjects », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects, vol. 1570, no 1,‎ , p. 27–32 (DOI 10.1016/S0304-4165(02)00147-2, lire en ligne)
  12. (en) L. C. Hofbauer, C. C. Brueck, C. M. Shanahan et M. Schoppet, « Vascular calcification and osteoporosis—from clinical observation towards molecular understanding », Osteoporosis International, vol. 18, no 3,‎ , p. 251–259 (ISSN 0937-941X et 1433-2965, DOI 10.1007/s00198-006-0282-z, lire en ligne)
  13. (en) Louisa Plantalech, Marc Guillaumont, Philippe Vergnaud et Michel Leclercq, « Impairment of gamma carboxylation of circulating osteocalcin (bone gla protein) in elderly women », Journal of Bone and Mineral Research, vol. 6, no 11,‎ , p. 1211–1216 (ISSN 1523-4681, DOI 10.1002/jbmr.5650061111, lire en ligne)
  14. Kresimir Pucaj, Henrik Rasmussen, Mona Møller et Tom Preston, « Safety and toxicological evaluation of a synthetic vitamin K2, menaquinone-7 », Toxicology Mechanisms and Methods, vol. 21, no 7,‎ , p. 520–532 (ISSN 1537-6516, PMID 21781006, PMCID 3172146, DOI 10.3109/15376516.2011.568983, lire en ligne)