Acide isocitrique

Identification
Acide isocitrique

Structure de l'acide isocitrique
N^o CAS	320-77-4
N^o ECHA	100.005.713
N^o CE	206-282-3
PubChem	1198
ChEBI	30887
SMILES	C(C(C(C(=O)O)O)C(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-2(5(10)11)4(9)6(12)13/h2,4,9H,1H2,(H,7,8)(H,10,11)(H,12,13) Std. InChIKey : ODBLHEXUDAPZAU-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₈O₇ [Isomères]
Masse molaire^[1]	192,123 5 ± 0,007 5 g/mol C 37,51 %, H 4,2 %, O 58,29 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide isocitrique est un composé chimique de formule HOOC–CH₂–CH(COOH)–CHOH–COOH. Il s'agit d'un acide faible, présent dans le milieu intracellulaire sous forme d'anion isocitrate. C'est un acide tricarboxylique, isomère de l'acide citrique, dont il dérive dans les cellules vivantes par action d'une enzyme, l'aconitase (EC 4.2.1.3), via l'acide cis-aconitique :

	$\rightleftharpoons$ H₂O +		$\rightleftharpoons$
Citrate		cis-Aconitate		Isocitrate
Aconitase – EC 4.2.1.3

C'est également un substrat de l'isocitrate déshydrogénase (EC 1.1.1.41 et EC 1.1.1.42) pour former l'acide oxalosuccinique :

	+ NAD⁺ $\rightleftharpoons$ NADH + H⁺ +
Isocitrate		Oxalosuccinate

	→ CO₂ +
Oxalosuccinate		α-Cétoglutarate
Isocitrate déshydrogénase – EC 1.1.1.41

Ces deux réactions font partie du cycle de Krebs.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[1]

v · m Respiration cellulaire Aérobie Anaérobie
β-Oxydation	Acyl-CoA Acyl-CoA déshydrogénase Énoyl-CoA hydratase 3-Hydroxyacyl-CoA déshydrogénase Acétyl-CoA C-acyltransférase Protéine trifonctionnelle mitochondriale Acétyl-CoA
Glycolyse	Glucose Hexokinase Glucose-6-phosphate Glucose-6-phosphate isomérase Fructose-6-phosphate Phosphofructokinase-1 Fructose-1,6-bisphosphate Aldolase A B C Dihydroxyacétone phosphate Triose-phosphate isomérase Glycéraldéhyde-3-phosphate Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase 1,3-Bisphosphoglycérate Phosphoglycérate kinase 3-Phosphoglycérate Phosphoglycérate mutase 2-Phosphoglycérate Énolase Phosphoénolpyruvate Pyruvate kinase Pyruvate
Décarboxylation oxydative	Pyruvate Complexe pyruvate déshydrogénase Acétyl-CoA
Cycle de Krebs	Acétyl-CoA Citrate synthase Citrate Aconitase cis-Aconitate Isocitrate Isocitrate déshydrogénase Oxalosuccinate α-Cétoglutarate Complexe α-cétoglutarate déshydrogénase Succinly-CoA Succinyl-CoA synthétase Succinate Succinate déshydrogénase Fumarate Fumarase L-Malate Malate déshydrogénase Oxaloacétate
Chaîne respiratoire	Navette malate-aspartate Navette du glycérol-3-phosphate NADH NADH déshydrogénase (complexe I) Succinate Succinate déshydrogénase (complexe II) ETF ETF déshydrogénase Ubiquinone (coenzyme Q₁₀) / Ubiquinol Q₁₀H₂ Coenzyme Q-cytochrome c réductase (complexe III) Cytochrome c Cytochrome c oxydase (complexe IV)
Phosphorylation oxydative	Translocase ATP/ADP Chimiosmose ATP synthase