Acide isocitrique

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Acide isocitrique
Threo-Ds-isocitrate wpmp.png
Structure de l'acide isocitrique
Identification
No CAS 320-77-4
No EINECS 206-282-3
PubChem 1198
ChEBI 30887
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8O7  [Isomères]
Masse molaire[1] 192,1235 ± 0,0075 g/mol
C 37,51 %, H 4,2 %, O 58,29 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide isocitrique est un composé chimique de formule HOOC–CH2–CH(COOH)–CHOH–COOH. Il s'agit d'un acide faible, présent dans le milieu intracellulaire sous forme d'anion isocitrate. C'est un acide tricarboxylique, isomère de l'acide citrique, dont il dérive dans les cellules vivantes par action d'une enzyme, l'aconitase (EC 4.2.1.3), via l'acide cis-aconitique :

Citrat.svg        H2O + Cis-Aconitat.svg        Isocitrat.svg
Citrate   cis-Aconitate   Isocitrate
AconitaseEC 4.2.1.3

C'est également un substrat de l'isocitrate déshydrogénase (EC 1.1.1.41 et EC 1.1.1.42) pour former l'acide oxalosuccinique :

Isocitrat.svg   + NAD+      NADH + H+ + Oxalsuccinat.svg
Isocitrate   Oxalosuccinate
Oxalsuccinat.svg   →   CO2 + Alpha-Ketoglutarat.svg
Oxalosuccinate   α-Cétoglutarate
Isocitrate déshydrogénaseEC 1.1.1.41

Ces deux réactions font partie du cycle de Krebs.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.