Purine

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Purine
Structure et représentation de la 9H-Purine ou (3H-imidazo)[4,5-d]pyrimidine
Structure et représentation de la 9H-Purine ou (3H-imidazo)[4,5-d]pyrimidine
Identification
Nom IUPAC Purine
Synonymes imidazo[4,5-d]pyrimidine
No CAS 120-73-0 (9H-Purine)
No EINECS 204-421-2 (1H-Purine)
PubChem 1044 (7H-Purine)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H4N4  [Isomères]
Masse molaire[1] 120,1121 ± 0,0051 g/mol
C 50 %, H 3,36 %, N 46,65 %,
Propriétés physiques
fusion 214 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La purine est une molécule azotée hétérocyclique constituée d'un cycle pyrimidine fusionné à un cycle imidazole. C'est l'hétérocycle azoté le plus répandu dans la nature[2]. Parmi les 9 tautomères possibles du noyau purine, les formes CH (C2H, C4H, C5H, C6H et C8H), ainsi que les formes N1H et N3H peuvent être négligées car très peu probables (rupture d'aromaticité), seules les formes N7H et surtout N9H (99%) existent en solution neutre[3]. Le noyau purine nu n'existe pas dans la nature. Par contre on trouve de nombreux dérivés aminés, hydroxylés ou méthylés, souvent sous forme de nucléosides[2], qui sont inclus dans le terme général purines. Deux des bases des acides nucléiques sont des purines : l'adénine et la guanine. Dans l'ADN, ces bases forment des liaisons hydrogènes avec des pyrimidines complémentaires, la thymine et la cytosine.

La xanthine, l'hypoxanthine, la théobromine, la caféine et l'acide urique sont d'autres purines.

Les purines, en plus d'être des composants de l'ADN et de l'ARN, se trouvent dans des biomolécules importantes, telles que l'ATP, GTP, AMP cyclique, NADP, SAM ou coenzyme A. Particulièrement importante, est la molécule d'ATP qui est la source d'énergie pour toutes les cellules vivantes et le cofacteur de nombreuses enzymes comme les protéines kinases. Le noyau purine constitue une plate-forme privilégiée en chimie médicinale, à partir de laquelle de très nombreux dérivés et analogues ont été élaborés, possédant diverses propriétés pharmacologiques remarquables et conduisant même, dans certains cas, à des médicaments[4].

Métabolisme[modifier | modifier le code]

Les voies métaboliques de nombreux organismes permettent de synthétiser et de cataboliser les purines. Chez l'Homme le catabolisme se fait uniquement par élimination dans les urines de l'acide urique.

Sources alimentaires[modifier | modifier le code]

Purines (mg pour 100 g)

  • d'origine animale
    • Ris de veau[5] : 990
    • Viande musculaire : 80 à 120
    • Anchois[5] : 465
  • d'origine végétale
    • Légumineuses[5] : 50
    • Cacao : 1 200
    • Thé (feuilles séchées) : 2 200
    • Levure de bière sèche micro éclatée : 5 000

Histoire[modifier | modifier le code]

C'est le chimiste allemand Hermann Emil Fischer qui, après lui avoir donné son nom en 1884, a synthétisé la purine en 1898 à partir de l'acide urique et montré qu'elle formait une famille chimique.

Pathologie[modifier | modifier le code]

La goutte : pathologie qui résulte d'un trouble de la dégradation des purines qui entraîne une accumulation d'acide urique dans le plasma. Cet acide se couple au sodium, ce qui forme des cristaux d'urate de sodium qui se stockent dans le liquide synovial des articulations créant de fortes douleurs. Certains anticancéreux induisent la présence d'acide urique dans le sang.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b H. Rosemeyer Chem. Biodiversity 2004, 1, 361-401.
  3. Raczyńska et Kamińska J. Phys. Org. Chem. 2010, 23 828–835
  4. M. Legraverend and D. S. Grierson Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3987-4006
  5. a, b et c Tables de composition des aliments, éditions Jacques Lanore