Éthanolamine

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Éthanolamine
Éthanolamine   Ethanolamine-3D
Structure de l'éthanolamine
Identification
Nom IUPAC 2-aminoéthanol
Synonymes

2-amino-l-éthanol,
éthanolamine,
monoéthanolamine,
β-aminoéthanol,
β-hydroxyéthylamine,
alcool β-aminoéthyliquel,
glycinol, olamine, MEA

No CAS 141-43-5
No EINECS 205-483-3
No RTECS KJ5775000
PubChem 700
ChEBI 16000
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore et huileux à l'odeur ammoniacale
Propriétés chimiques
Formule brute C2H7NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 61,0831 ± 0,0026 g/mol
C 39,33 %, H 11,55 %, N 22,93 %, O 26,19 %,
Propriétés physiques
fusion 10 °C[2]
ébullition 170 °C[2]
Paramètre de solubilité δ 31,8 J1/2·cm-3/2 (30 °C)[3];
13,5 cal1/2·cm-3/2[4]
Masse volumique 1,02 g·cm-3 à 20 °C[2]
d'auto-inflammation 410 °C[2]
Point d’éclair 85 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air 5,5 - 17 %
Pression de vapeur saturante 50 Pa à 20 °C
163 Pa à 40 °C
343 Pa à 50 °C[2]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} = 1,4539 à 20 °C[6]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn
Corrosif
C


Transport[2]
80
   2491   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SGH[2]
SGH05 : Corrosif
Danger
H302, H312, H314, H332, H335, P261, P280, P305+P351+P338, P308+P313,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'éthanolamine, également appelée 2-aminoéthanol ou monoéthanolamine, est un composé chimique organique qui est à la fois une amine primaire (par son groupe amine) et un alcool primaire (par son groupe hydroxyle). À l'instar des autres amines, la monoéthanolamine se comporte en base faible. L'éthanolamine est un liquide toxique, inflammable, corrosif, incolore et visqueux ; son odeur est similaire à celle de l'ammoniac.

L'éthanolamine est communément appelée monoéthanolamine afin de la distinguer de la diéthanolamine et de la triéthanolamine. Le groupe éthanolamine est le deuxième plus fréquent groupe de tête des phospholipides, des substances que l'on retrouve dans les membranes biologiques.

Production[modifier | modifier le code]

On produit la monoéthanolamine en faisant réagir l'oxyde d'éthylène avec l'ammoniaque aqueux ; cette réaction produit également de la diéthanolamine et de la triéthanolamine. Il est possible d'exercer un contrôle sur les proportions de ces produits en changeant la stœchiométrie des réactifs[7].

Réaction de l'oxyde d'éthylène avec l'ammoniaque


Applications[modifier | modifier le code]

Les analyses scientifiques ont permis de conclure que l'usage de la monoéthanolamine (MEA) et de la triéthanolamine (TEA), est sécuritaire dans les cosmétiques conçus pour une utilisation à courte échéance, suivie d'un rinçage complet de la surface de la peau. Dans les produits destinés à être en contact prolongé avec la peau, la concentration d'éthanolamines ne doit pas dépasser 5 %[8].

L'usage de la cocamide DEA, de la cocamide DIPA et d'autres acides gras avec éthanolamine est autorisé dans les cosmétiques, car ces substances ne présentent pas les mêmes caractéristiques que la DEA. Cependant, dans les cosmétiques, on interdit leur utilisation en association avec des agents formant de la nitrosamine[8].

La présence de diéthanolamine (DEA) n'est pas autorisée dans les cosmétiques au Canada. En effet, la DEA et les composés similaires, comme la diisopropanolamine (DIPA), peuvent produire des nitrosamines dangereuses possiblement associées au cancer. La DEA et la DIPA, de même que tous les ingrédients capables d'induire la formation de nitrosamines, lorsqu'ils sont ajoutés à un cosmétique, peuvent présenter un risque pour la santé des consommateurs et ne doivent donc pas se retrouver dans les cosmétiques vendus au Canada, comme l'indique la Liste critique des ingrédients[8].

La monoéthanolamine est utilisée en solution aqueuse pour neutraliser certains gaz. Elle sert d'ingrédient de base dans la production de détergents, émulsifiants, vernis, produits pharmaceutiques, inhibiteurs de corrosion, intermédiaires chimiques, etc.[7] Par exemple, la réaction entre l'éthanolamine et l'ammoniac donne de l'éthylènediamine, un agent chélateur courant[7] :

En from ethanolamine.png


Amine contrôlant le pH[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h et i Entrée de « 2-Aminoethanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 novembre 2011 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. (en) Șerban Moldoveanu, Sample preparation in chromatography, Elsevier,‎ 2002, 930 p. (ISBN 0444503943), p. 258
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  6. (en) R. E. Reitmeier, V. Sivertz et H. V. Tartar, « Some Properties of Monoethanolamine and its Aqueous Solutions », Journal of the American Chemical Society, vol. 62, no 8,‎ 1940, p. 1943–1944 (DOI 10.1021/ja01865a009)
  7. a, b et c (en) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (trad. de l'allemand), Industrial Organic Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH,‎ 2003, 4e éd. (ISBN 978-3-527-30578-0, LCCN 2003284086), « Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene », p. 159–161
  8. a, b et c Santé Canada: http://www.hc-sc.gc.ca/cps-spc/cosmet-person/cons/safety-innocuite-fra.php#a43