Diéthanolamine

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Diéthanolamine
Diethanolamine.png
Structure de la diéthanolamine
Identification
Nom IUPAC 2-(2-hydroxyéthylamino)éthanol
Synonymes

DEA,
2,2'-iminodiéthanol,
diolamine,
2,2'-dihydroxydiéthylamine,
bis(β-hydroxyléthyl)amine

No CAS 111-42-2
No EINECS 203-868-0
PubChem 8113
ChEBI 28123
SMILES
InChI
Apparence solide incolore à l'odeur ammoniacale
Propriétés chimiques
Formule brute C4H11NO2
Masse molaire[1] 105,1356 ± 0,0048 g/mol
C 45,7 %, H 10,55 %, N 13,32 %, O 30,44 %,
Propriétés physiques
fusion 28 °C[2]
ébullition 269 °C[2]
Solubilité 954 g·l-1 à 20 °C[2]
Paramètre de solubilité δ 26,3 J1/2·cm-3/2 (30 °C)[3]
Masse volumique 1,10 g·cm-3 à 20 °C[2]
d'auto-inflammation 355 °C[2]
Point d’éclair 138 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn


SGH[2]
SGH05 : CorrosifSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302, H315, H318, H373, P280, P314, P302+P352, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La diéthanolamine, ou DEA, est un composé chimique de formule HN(CH2CH2OH)2. Il s'agit d'un solide incolore à l'odeur ammoniacale fondant à 28 °C. C'est un diol et une amine secondaire, soluble dans l'eau, et même hygroscopique.

On produit la DEA en faisant réagir de l'ammoniaque NH4OH avec de l'oxyde d'éthylène C2H4O en excès qui donne successivement la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine (DEA) et la triéthanolamine (TEA) :

C2H4O + NH4OHH2NCH2CH2OH + H2O.
C2H4O + H2NCH2CH2OH → HN(CH2CH2OH)2.
C2H4O + HN(CH2CH2OH)2N(CH2CH2OH)3.

La proportion des différents produits peut être ajustée en contrôlant la stœchiométrie des réactifs.

La DEA est utilisée comme tensioactif et inhibiteur de corrosion, ainsi que pour éliminer le sulfure d'hydrogène H2S et le dioxyde de carbone CO2 dans les procédés de raffinage du pétrole et le traitement du gaz naturel. Par rapport à un autre aminoalcool tel que l'éthanolamine, la DEA peut être utilisée à concentration plus élevée tout en conservant le même potentiel de corrosion.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g et h Entrée de « 2,2'-Iminodiethanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 novembre 2011 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)