Phénol (molécule)

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Page d'aide sur l'homonymie Pour les articles homonymes, voir Phénol.
Phénol
structure du phénol
structure du phénol
Identification
Nom IUPAC Phénol
Synonymes Acide phénique
Acide carbolique
No CAS 108-95-2
No EINECS 203-632-7
DrugBank DB03255
FEMA 3223
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores à jaunes ou rose clair, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6O  [Isomères]
Masse molaire[4] 94,1112 ± 0,0055 g/mol
C 76,57 %, H 6,43 %, O 17 %,
pKa pKa(PhOH2+/PhOH) = -6,4
pKa(PhOH/PhO-) = 9,95
Moment dipolaire 1,224 ± 0,008 D [2]
Diamètre moléculaire 0,557 nm [3]
Propriétés physiques
fusion 43 °C[1]
ébullition 182 °C[1]
Solubilité 98 g·l-1 d'eau
Paramètre de solubilité δ 25,1 J1/2·cm-3/2 (40 °C)[3];
11,4 cal1/2·cm-3/2[5]
Masse volumique 1,073 g·cm-3 [6]
d'auto-inflammation 715 °C[1]
Point d’éclair 79 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,3610 %vol [1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 47 Pa [1]
Point critique 61,3 bar, 421,05 °C [8]
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P1121 [10]
Paramètres de maille a = 6,050 Å

b = 8,925 Å
c = 14,594 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,36 °

Z = 6[10]
Volume 788,01 Å3 [10]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,5427 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Corrosif
C



Transport[12]
60
   1671   

60
   2312   

60
   2821   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[13]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
D1A, E,
SGH[14]
SGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H301, H311, H314, H331, H341, H373,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[11]
Écotoxicologie
LogP 1,46[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,0045 ppm
haut : 1 ppm[15]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Phénol

Le phénol, appelé aussi hydroxybenzène, acide phénique, ou encore acide carbolique, est composé d'un cycle aromatique benzénique (hydrocarbure aromatique) et d'une fonction hydroxyle. C'est la plus simple molécule de la famille des phénols.

Représentations[modifier | modifier le code]

Origine[modifier | modifier le code]

Découvert à l'état impur par Johann Rudolf Glauber en 1650 à partir de la distillation du goudron de houille. Il le décrit comme « une huile vive et rouge de sang qui assèche et guérit tous les ulcères humides ». En 1834, Friedrich Ferdinand Runge parvient à l'isoler et le nomme alors acide carbolique. Il fut synthétisé et manufacturé en 1889 par la firme BASF.

Énol[modifier | modifier le code]

Le phénol est aussi un énol (dérivé alcoolique possédant une fonction alcène). Il est la forme tautomère de la cyclohexa-2,4-diènone. Mais contrairement à la majorité des énols, il est la forme la plus stable comparé à sa cétone tautomère, stabilité due en majorité à la présence d'un cycle aromatique non présent dans la cétone correspondante.

Équilibre céto-énolique du phénol.GIF

Propriétés physiques[modifier | modifier le code]

Le phénol a une constante molale cryoscopique de 6,84 °C∙kg/mol et une constante molale ébullioscopique de 3,54 °C∙kg/mol.
De couleur blanche à l'état pur, il a tendance à s'oxyder légèrement au contact de l'air pour donner des traces de quinones qui le colorent en rose, puis en rouge.

Production[modifier | modifier le code]

En 2005, le phénol a été produit à hauteur de 8,8 millions de tonnes dans le monde, dont environ 26 % aux États-Unis et 2 % en France. Le principal producteur est Ineos Phenol[16] (Royaume-Uni) avec une capacité de production de 1,6 millions de tonnes[17].

Le phénol est produit aujourd'hui à plus de 85 % par le procédé au cumène. Ce procédé, mis au point en 1944 par Hock et Lang, est utilisé depuis les années 1950[17]. Son avantage réside dans la simplicité de sa mise en œuvre, son bon rendement (90 %) et le fait d'obtenir phénol et acétone à partir du cumène, disponible en grande quantité par pétrochimie. Il consiste en une oxydation du cumène par l'air fournissant l'hydroperoxyde de cumène en tant qu'intermédiaire qui, en milieu aqueux acide, donne du phénol et de l'acétone.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Sécurité[modifier | modifier le code]

Le phénol est fortement corrosif pour les organismes vivants. Une solution aqueuse à 1 % suffit à provoquer des irritations sévères.

Les brûlures au phénol sont très douloureuses et longues à guérir. De plus, elles peuvent être suivies de complications graves pouvant mener à la mort de par la toxicité de ce composé et sa capacité à pénétrer dans l’organisme en traversant la peau.

Durant la Seconde Guerre mondiale des prisonniers d'Auschwitz ont été exécutés par une piqûre de phénol dans le cœur. Maximilien Kolbe a été tué par une injection de phénol dans le bras après quatorze jours de détention sans nourriture.

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h PHENOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) Șerban Moldoveanu, Sample preparation in chromatography, Elsevier,‎ 2002, 930 p. (ISBN 0444503943), p. 258
  6. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,‎ 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289
  7. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  8. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  10. a, b et c (en) « Phenol », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  11. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  12. Entrée de « Phenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 août 2009 (JavaScript nécessaire)
  13. « Phénol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  14. Numéro index 604-001-00-2 (en) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE No 1272/2008 (16 décembre 2008)
  15. (en) « Phenol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  16. (en) Site institutionnel
  17. a et b Données sur la production industrielle de phénol, Société Française de Chimie, 8e Édition : 2009

Voir aussi[modifier | modifier le code]