Tautomère

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Exemples de tautomérisation

Les tautomères sont des couples d'isomères de constitution interconvertibles par la réaction chimique réversible appelée tautomérisation. Dans la plupart des cas, la réaction se produit par migration d'un atome d'hydrogène accompagnée d'un changement de localisation d'une double liaison[1][2]. Dans une solution d'un composé capable de tautomérisation, un équilibre entre les deux tautomères se crée. Le rapport entre tautomères est alors fonction du solvant, de la température et du pH.

La tautomérie est donc la transformation d'un groupement fonctionnel en un autre, le plus souvent par déplacement concomitant d'un atome d'hydrogène et d'une liaison π (liaison double ou triple). Contrairement à la mésomérie, les liaisons σ (liaisons simples) peuvent être déplacées avec le proton. Les prototropies ne sont pas des tautoméries, elles n'induisent pas un remaniement du système pi et l'hydrogène ne provient pas forcément de la même molécule(solvant).

La tautomérisation est catalysée par :

Des tautomères courants sont :

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Paul Arnaud, Chimie Organique, Dunod, Paris, 2004, 17e éd. (1re éd. 1987), 710 p., (ISBN 2-10-007035-5)
  2. (en) Antonov L, Tautomerism: Methods and Theories, Weinheim, Wiley-VCH,‎ 2013 (ISBN 978-3-527-33294-6)

Voir aussi[modifier | modifier le code]