Lidocaïne

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Lidocaïne
Structure de la lidocaïne
Structure de la lidocaïne
Identification
Nom IUPAC 2-(diéthylamino)-N-(2,6-diméthylphényl)acétamide
No CAS 137-58-6
73-78-9 (chlorhydrate)
No EINECS 205-302-8
No RTECS AN7525000
Code ATC C01BB01, C05AD01, D04AB01, N01BB02, R02AD02, S01HA07, S02DA01
DrugBank DB00281
PubChem 3676
ChEBI 6456
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C14H22N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 234,3373 ± 0,0134 g/mol
C 71,76 %, H 9,46 %, N 11,95 %, O 6,83 %,
pKa 7,8
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 35 % (orale)
3 % (topique)
Métabolisme Hépatique 90 %, CYP1A2
Demi-vie d’élim. 1,5 à 2 heures
Excrétion
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anesthésique localAnti-arythmique
Voie d’administration Infiltration
Instillation
Intraveineuse
Topique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La lidocaïne (DCI) est un anesthésique local et un anti-arythmique de la famille des amino-amides commercialisé dans de nombreux pays sous le nom de Xylocaïne ®.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Molécule ancienne (développée par Nils Löfgren en 1943 et commercialisée dès 1948), la lidocaïne (d'abord appelée lignocaïne) est le chef de file des anesthésiques locaux de type amino-amide. Elle doit son nom au fait qu'elle rendait les membres insensibles comme du bois, ce qui explique en fonction des origines grecque ou latine les noms de xylo-caïne et de ligno-caïne. La lidocaïne agit en inhibant la conduction nerveuse via le blocage du canal sodique, ce qui explique à la fois ses effets bénéfiques (anesthésie) et ses effets indésirables potentiels en cas de passage intravasculaire accidentel (toxicité neurologique et cardiaque).

Indications[modifier | modifier le code]

Anesthésie[modifier | modifier le code]

Disponible sous plusieurs formes (solution injectable, spray, gel, ...), la lidocaïne reste l'anesthésique local le plus utilisé dans le monde. Ses indications d'élection sont les actes de petite chirurgie (sutures, ablation de petites tumeurs cutanées, etc.), le sondage vésical ou encore l'anesthésie locale de la glotte avant une exploration des voies aériennes. En chirurgie dentaire cette molécule n'est plus utilisée sauf pour les anesthésies de contact (tamponnement, badigeonnage sur la muqueuse). Associée à la prilocaïne, la lidocaïne entre dans la composition de la crème et des patches EMLA ® qui permettent la réalisation d'une anesthésie de surface pour certains actes douloureux (ponctions veineuses surtout, perfusions récurrentes... ), en particulier chez l'enfant. Elle est parfois associée à l'adrénaline pour limiter le saignement local et pour augmenter sa durée d'action. Associée à des antiseptiques enfin, elle entre dans la composition de pastilles contre les maux de gorge et les petites plaies de la bouche (aphtes, etc).

Cardiologie[modifier | modifier le code]

Par voie intraveineuse, la lidocaïne a été employée en cardiologie et en réanimation comme anti-arythmique d'urgence (elle est le chef de file des anti-arythmiques de la famille Ib dans la classification de Vaughan-Williams) dans la prévention de survenue de fibrillation ventriculaire, en particulier lors d'un infarctus du myocarde à la phase initiale. Son utilisation était presque systématique dans ces cas au début des années 1990, mais est tombée en désuétude à partir de la fin de cette décennie, probablement du fait de l’avènement des bêta-bloquants et des stratégies de reperfusion des artères coronaires[3].

Divers[modifier | modifier le code]

La lidocaïne fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Lidocaine powder, consultée le 11 mai 2014.
  3. Fye WB, Resuscitating a circulation abstract to celebrate the 50th anniversary of the coronary care unit concept, Circulation, 2011;124: 1886-1893
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013