Hydroxyquinol

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Hydroxyquinol
Hydroxyquinol
Identification
No CAS 533-73-3
No EINECS 208-575-1
No RTECS DC4200000
PubChem 10787
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 126,11 ± 0,0061 g/mol
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Propriétés physiques
fusion 140,5 °C[2]
Solubilité 122 g·l-1 (eau, 25 °C)[2]
Pression de vapeur saturante 1,60×10-04 mmHg[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Nocif
Xn



SGH[3]
SGH05 : Corrosif
H302, H315, H318, H335, P261, P280, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 25 mg·kg-1 (souris, intrapéritonéal)[4]
122 mg·kg-1 (souris, sous-cutané)[5]
LogP 0,550[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'hydroxyquinol ou benzène-1,2,4-triol est un composé organique aromatique, l'un des trois isomères du benzènetriol. C'est un produit de la biodégradation de la catéchine par Bradyrhizobium japonicum[6].

Il est converti en présence de dioxygène par l'action de l'enzyme hydroxyquinol 1,2-dioxygénase en 3-hydroxy-cis,cis-muconate.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Son point de fusion est de 140,5 °C. C'est un agent réducteur fort.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

L'hydroxyhydroquinone est synthétisée en chauffant la 1,4-benzoquinone en présence d'anhydride acétique. Le mécanisme est celui d'une addition 1,4, suivie par la formation d'une liaison entre le groupe OH résultant et l'anhydride acétique. Le produit final est formé par hydrolyse[7].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d (en) « 1,2,4-Benzenetriol » sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2012.
  3. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2,4-Benzenetriol, consultée le 9 février 2012.
  4. National Technical Information Service. Vol. OTS0540939
  5. Industrial Health. Vol. 5, Pg. 143, 1967
  6. Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum. Waheeta Hopper and A. Mahadevan, Biodegradation, Numéro Volume 8, Number 3 / may 1997, Pages 159-165, DOI 10.1023/A:1008254812074
  7. Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 480, ISBN 3-7776-0356-2.