Dexaméthasone

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Dexaméthasone
structure chimique
structure chimique
Identification
Nom IUPAC 9-fluoro-11β,17,21-trihydroxy-16a-méthylprégna-1,4-diène-3,20-dione
No CAS 50-02-2
No EINECS 200-003-9
Code ATC A01AC02, C05AA09, D07AB19, D10AA03, H02AB02, R01AD03, S01BA01, S02BA06, S03BA01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H29FO5  [Isomères]
Masse molaire[1] 392,4611 ± 0,0211 g/mol
C 67,33 %, H 7,45 %, F 4,84 %, O 20,38 %,
Propriétés physiques
fusion 262 °C
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration per os, parentéral
Précautions Sous ordonnance
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La dexaméthasone est une hormone glucocorticoïde de synthèse. Elle a un effet anti-inflammatoire et immunosuppresseur (sa puissance est environ 40 fois celle du cortisol).

Elle est parfois illégalement utilisée avec d'autres produits dopants et anabolisant dans les élevages pour faire grossir les animaux plus vite, en augmentant le taux de protéine de la viande, tout en diminuant le taux de lipides. De ce fait, ce produit est interdit aux sportifs et animaux de course, et peut induire un contrôle antidopage positif[2].

Usage thérapeutique[modifier | modifier le code]

Dexaméthasone pour injection.

La dexaméthasone est utilisée pour traiter diverses maladies inflammatoires et auto-immunes. Elle est également administrée aux patients atteints de cancer qui subissent une chimiothérapie, pour contrecarrer certains effets secondaires de leur traitement antitumoral.

Dans certaines formes de maladies du cerveau, par exemple les tumeurs du cerveau, la dexaméthasone est utilisée pour contrecarrer le développement d'œdèmes, qui pourraient éventuellement comprimer d'autres structures cérébrales.

Enfin, la dexaméthasone est utilisée comme agent chimiothérapeutique direct pour le traitement de certaines hémopathies malignes, et notamment contre le myélome multiple. Elle est alors prescrite seule ou en combinaison avec d'autres agents de chimiothérapie, comme le thalidomide, le lenalidomide ou le bortezomib [5].

Chirurgie dentaire[modifier | modifier le code]

En chirurgie dentaire, l'acétate de dexaméthasone est utilisé sous les noms « Aldyzine » (laboratoire Ato Zizine) ou « Rockles » (laboratoire Septodont) en irrigation des canaux radiculaires nécrosés avant obturation, ou en interséance après ouverture de chambre sur boulette de coton exprimée. Son effet antalgique est remarquable comparé à l'usage d'hydroxyde de calcium qui est le matériau recommandé dans ces situations. Il est également utilisé dans les pâtes d'obturation canalaire à base d'eugénol, pour contrer l'effet irritant de ce produit quand il est frais, soit les premières heures post-opératoires (« Cortisomol » (Pierre-Rolland) ou « Endométhasone » (Septodont)).

Mal des montagnes[modifier | modifier le code]

La dexaméthasone est utilisée pour traiter l'œdème cérébral et/ou pulmonaire qui peut apparaître en cas de mal aigu des montagnes. Il fait souvent partie de l'équipement des alpinistes pour faire face au mal des montagnes[3],[4].

Autres utilisations[modifier | modifier le code]

On l'utilise aussi

  • en ophtalmologie : elle est administrée par voie ophtalmique en instillation oculaire par le biais d'un collyre et peut se trouver notamment sous forme de phosphate de dexaméthasone.
  • dans le cadre de l'anesthésie pour prévenir des nausées et vomissement post-opératoires (NVPO), seule ou en association avec d'autres médicaments selon un score appelé APFEL qui détermine le risque statistique de survenue des NVPO.

Usage diagnostique[modifier | modifier le code]

La dexaméthasone est utilisée dans le diagnostic de la maladie de cushing.

Usages illégaux, et effets[modifier | modifier le code]

En élevage[modifier | modifier le code]

C'est l'un des produits illégalement utilisés avec d'autres anabolisants pour doper la croissance d'animaux d'élevage car il permet une prise de poids plus rapide, avec une carcasse plus riche en protéines et moins riches en graisse, mais au détriment des qualités organoleptiques de la viande[5]. De telles pratiques sont encore régulièrement détectées en Europe en 2012 (utilisation illégale comme activateurs de croissance chez les veaux de boucherie et les bovins de boucherie notamment)[5].

La dexaméthasone, même utilisée à faible dose, généralement avec le Clenbutérol et d'autres stéroïdes sexuels ou corticostéroïdes cause des anomalies (histologiques et morphologiques) du thymus des animaux d'élevage ; ces anomalies - faciles à détecter à l'abattoir - sont assez importantes et caractéristiques pour être utilisée comme biomarqueur de l'utilisation illégale de dexaméthasone. L'observation du thymus (sans analyse biochimique, et donc à moindre coût) permet même de détecter certaines anabolisant, même si ces derniers ne sont plus détectables dans le plasma sanguin[5]. En effet, même de « faibles doses de dexaméthasone (DXM), administré seul ou en association avec le clenbutérol comme facteur de croissance chez les bovins de boucherie, induisent des changements morphologiques dans le thymus » (augmentation de l'infiltrat graisseux, associé à une atrophie corticale avec une réduction très nette du ratio cortex/médulla (C/M) chez les animaux traités[5]. Sous un seuil de 0,93 pour le ratio C/M, il s'agit d'animaux traités au DXM (qui inhibe la sécrétion de cortisol au cours de la période de traitement, mais avec un effet qui disparait 8 jours après la fin du traitement, ce qui permet qu'il ne soit plus détecté par les analyses classiques à l'abattoir[5].

Chez les sportifs[modifier | modifier le code]

La dexaméthasone est l'un des produits interdits depuis 1996[6], recherché par les contrôles antidopage et suivi par l'Agence française de lutte contre le dopage. Il est notamment utilisé par des coureurs cyclistes, mais aussi donné à des animaux intervenant dans certains sports tels que les chevaux de course[7].

Divers[modifier | modifier le code]

La déxaméthasone fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[8].

Voir aussi[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Dexaméthasone

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. FAPF, Listes des médicaments interdits aux sportifs ou animaux de course (pouvant induire un contrôle antidopage positif), consulté 2012-11-07
  3. (en) A. Cymerman et P. B. Rock, « Medical Problems in High Mountain Environments : A Handbook for Medical Officers », USARIEM, US Army Research Inst. of Environmental Medicine Thermal and Mountain Medicine Division Technical Report, vol. TN94-2,‎ 1994 (lire en ligne)
  4. (en) Eledrisi MS, « First-line therapy for hypertension », Ann. Intern. Med., vol. 146, no 8,‎ avril 2007, p. 615 (PMID 17438328, lire en ligne)
  5. a, b, c, d et e (en) Marta Vascellari, Katia Capello, Annalisa Stefani, Giancarlo Biancotto, Letizia Moro, Roberto Stella, Giandomenico Pozza et Franco Mutinelli, « Evaluation of thymus morphology and serum cortisol concentration as indirect biomarkers to detect low-dose dexamethasone illegal treatment in beef cattle », BMC Veterinary Research, vol. 129, no 8,‎ 3 août 2012 (DOI 10.1186/1746-6148-8-129, résumé lire en ligne)
  6. Ce produit est interdit en vertu de l'article L.241-2 du code du sport et de l'arrêté du 21 nov 1996 (liste de substances et procédés interdits).
  7. [1], [2] : Exemples de cas de dopage de chevaux de course détectés par l'Agence française de lutte contre le dopage (AFLD) , (13 octobre 2011 et 31 janvier 2013) ; Équitation ; Nature de la décision : 3 mois cavalier + cheval / Nature de la violation : Contrôle antidopage positif au Dexaméthasone.
  8. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013