Résorcine

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Résorcine
Structure de la résorcine
Structure de la résorcine
Identification
Nom IUPAC benzène-1,3-diol
Synonymes

1,3-Dihydroxybenzène
Hydroxy-3-phénol
resorcinol

No CAS 108-46-3
No EINECS 203-585-2
Code ATC D10AX02
FEMA 3589
Apparence cristaux blancs. devient rose lors d'exposition à l'air, la lumiere ou au fer[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 110,1106 ± 0,0058 g/mol
C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %,
Propriétés physiques
fusion 110 °C[1]
ébullition 280 °C[1]
Solubilité dans l'eau : 1 400 g·l-1[1]
Masse volumique 1,28 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 607 °C[1]
Point d’éclair 127 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.4-[1]?
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,065 Pa[1]
Point triple 110,35 °C
Thermochimie
Δfus 186 kJ/kg
Δsub 775 kJ/kg
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
-
   2876   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[5]
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
D1B, D2B,
SGH[6]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H315, H319, H400,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Écotoxicologie
LogP 0,79-0,93[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La résorcine (ou résorcinol, ou benzène-1,3-diol en nomenclature IUPAC) est l'isomère méta du benzènediol. C'est un diphénol (C6H4(OH)2) utilisé comme antiseptique et pour la préparation de certains colorants : bleu de résorcine, vert de résorcine. Le terme est composé à partir de résine et d'orcine.

Propriétés chimiques, toxicité[modifier | modifier le code]

Le résorcinol donne des réactions de condensation avec de nombreux composés organiques. On obtient, par exemple, par condensation d'alcools primaires avec le résorcinol des benzéines et des naphtaléines. Ces composés, en solution alcaline, présentent une fluorescence qui varie en fonction du nombre et de la position des groupements -OH et -COOH.

Il est utilisé, comme réactif très sensible, pour la recherche de quantités minimes d'acide tartrique et de zinc. Il peut irriter la peau et les muqueuses. Son absorption peut provoquer des troubles sanguins, des convulsions et même la mort.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Le résorcinol, obtenu industriellement par fusion de l'acide métabenzène disulfonique avec un excès de soude a de nombreuses utilisations industrielles :

Notamment comme colle en construction navale bois,contreplaqué marine,du fait de sa bonne tenue à l'eau,remplacée à l'heure actuelle par les résines epoxy

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j RESORCINOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  5. « Résorcinol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. Numéro index 604-010-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]