Pyrocatéchol

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Pyrocatéchol
représentations du pyrocatéchol
représentations du pyrocatéchol
représentations du pyrocatéchol
Identification
Nom IUPAC benzène-1,2-diol
Synonymes Catéchol
1,2-dihydroxybenzène
No CAS 120-80-9
No EINECS 204-427-5
Apparence cristaux incolores, d'odeur caractéristique. devient brun expose à l'air et la lumière[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 110,1106 ± 0,0058 g/mol
C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %,
pKa 9,5
Propriétés physiques
fusion 105 °C[1]
ébullition 245,5 °C[1]
Solubilité dans l'eau : 430 g·l-1[1]
Masse volumique 1,3 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 510 °C[1]
Point d’éclair 127 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante 20 Pa (20 °C)
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/c [4]
Paramètres de maille a = 10,082 Å

b = 5,518 Å
c = 10,943 Å
α = 90,00 °
β = 118,53 °
γ = 90,00 °

Z = 4 [4]
Volume 534,86 Å3 [4]
Densité théorique 1,367 [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Transport
-
   2811   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[7]
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
D1B, D2A,
SGH[8]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H312, H315, H319,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[6]
Inhalation Sensation de brûlure. Toux. Respiration difficile.
Peau Peut être absorbé. Rougeur.
Yeux Rougeur. Douleur. Brûlures profondes graves.
Ingestion Douleurs abdominales. Diarrhée. Vomissements.
Écotoxicologie
LogP 0,88[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le pyrocatéchol est le benzène-1,2-diol (en nomenclature IUPAC), connu aussi sous le nom de catéchol (avec risque de confusion avec la catéchine). C'est l'isomère ortho du benzènediol, portant deux fonctions hydroxyles OH (un diphénol) de formule brute C6H6O2 utilisé dans de nombreuses synthèses organiques. Le pyrocatéchol a été isolé pour la première fois avec la catéchine en 1839 par le chimiste Allemand H. Reinsch en distillant de la sève d'acacia à cachou (Acacia catechu). Certaines catécholamines ont des fonctions physiologiques importantes.


Origine[modifier | modifier le code]

Les catéchols sont des motifs que l'on retrouve dans certaines molécules naturelles synthétisées par les organismes vivants. Par exemple, certaines protéines aux propriétés adhésives présentes dans les moules marines sont très riches en motifs catéchols et leur permet d'adhérer sur un grand nombre de support. [9]


Articles connexes[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]

Fiches Internationales de Sécurité Chimique CATECHOL ICSC: 0411

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h CATECHOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  4. a, b, c et d « Catechol », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  5. « pyrocatéchol » sur ESIS, consulté le 22 février 2009
  6. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » (ArchiveWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?), CIRC, 16 janvier 2009, sur http://monographs.iarc.fr. Consulté le 22 août 2009
  7. « Catéchol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  8. Numéro index 604-016-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  9. H. Lee, S. M. Dellatore, W. M. Miller et P. B. Messersmith, Mussel-inspired surface chemistry for multifunctional coatings. Science 2007, 318 (5849), 426-430.