Crésol

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Crésol
Crésol
Identification
No CAS 1319-77-3 (mélange)
95-48-7 (o)
108-39-4 (m)
106-44-5 (p)
No EINECS 215-293-2 (mélange)
202-423-8 (o)
203-577-9 (m)
203-398-6 (p)
FEMA 3480, 3530, 2337
Apparence liquide incolore à jaune, d'odeur caractéristique. (m)[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C7H8O  [Isomères]
Masse molaire[2] 108,1378 ± 0,0065 g/mol
C 77,75 %, H 7,46 %, O 14,8 %,
Propriétés physiques
fusion 11 à 12 °C (m)[1]
ébullition 202 °C (m)[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 24 g·l-1 (m)[1]
Paramètre de solubilité δ 20,9 MPa1/2 (méta, 25 °C)[3];

21,9 J1/2·cm-3/2 (ortho, 30 °C),
22,1 J1/2·cm-3/2 (méta, 25 °C),

22,1 J1/2·cm-3/2 (para, 35 °C)[4]
Masse volumique 1,03 g·cm-3 (m)[1]
d'auto-inflammation 626 °C (m)[1]
Point d’éclair 86 °C (m)[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.1-? (m)[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 13 Pa (m)[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T



Transport
-
   2076   
NFPA 704
para :

Symbole NFPA 704

SIMDUT[8],[9]
Crésol (mélange d'isomères) :
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B3, D1A, E,

Crésol (para-) :D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
D1A, E,
SGH[10]
SGH05 : CorrosifSGH06 : Toxique
Danger
H301, H311, H314,
Écotoxicologie
LogP 1,96 (m)[1]
Seuil de l’odorat bas : 5×10-5 ppm
haut : 0,0079 ppm[11]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le crésol ou crésylol ou hydroxytoluène ou méthylphénol est le nom attribué à 3 isomères de formule C7H8O. Ces isomères appartiennent à la famille des phénols

Le crésol est un mélange des trois isomères du méthylphénol (CH3-C6H4OH) en position ortho-, méta- et para-, qui sont tous d'odeur désagréable, mais moins toxiques que le phénol ordinaire.
Ce sont des antiseptiques puissants. Cresol.png

Propriétés[modifier | modifier le code]

L'ortho-crésol se présente sous forme de grand prisme ayant une température de fusion d'environ 31 °C,et la température d'ébullition de 185 °C.
Le méta-crésol se présente sous forme d'un liquide incolore dont la température d'ébullition est environ de 201 °C.
Le para-crésol se présente sous forme de prisme dont la température de fusion est d'environ 36 °C et la température d'ébullition d'environ 202 °C.
Les trinitrocrésols sont des explosifs violents (crésylite), mais ils brûlent tranquillement sous l'action d'une flamme.

Utilisation[modifier | modifier le code]

L'isomère ortho- est une matière première importante pour la fabrication des herbicides. Les isomères méta- et para- sont utilisés pour la fabrication des résines synthétiques (bakélites), produits de condensation du méthanal avec les phénols, possédant des propriétés remarquables et insolubles dans la plupart des solvants organiques.

Chimie[modifier | modifier le code]

Les crésols peuvent donner des éthers et des esters (propriétés communes aux autres phénols) ainsi que des produits de substitution halogénés, composés incolores et d'odeur phénolique, légèrement solubles dans l'eau, plus solubles dans les bases et les solvants organiques.

En dehors du phénol lui-même, les huiles du goudron de houille renferment divers homologues, notamment les xylénols ; les huiles lourdes contiennent de petites quantités de naphtols (phénols portant un hydroxyle sur le noyau naphtalénique).

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • (fr)

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j m - CRESOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  5. a, b, c, d, e, f, g, h et i (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. a, b et c (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  7. « ESIS » (consulté le 3 février 2009)
  8. « Crésol (mélange d'isomères) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  9. « Crésol (para-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  10. Numéro index 604-004-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. « Cresol, all isomers », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)