Chlorure de thionyle

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Chlorure de thionyle
Thionyl-chloride-2D-dimensions.png
Thionyl-chloride-from-xtal-3D-balls-B.png
Structure du chlorure de thionyle.
Identification
Nom IUPAC Dichlorure de thionyle
No CAS 7719-09-7
No EINECS 231-748-8
SMILES
InChI
Apparence liquide fumant incolore a jaune ou rouge, d'odeur acre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute Cl2OSSOCl2
Masse molaire[4] 118,97 ± 0,009 g/mol
Cl 59,6 %, O 13,45 %, S 26,95 %,
Moment dipolaire 1,45 ± 0,03 D [2]
Diamètre moléculaire 0,489 nm [3]
Propriétés physiques
fusion −104,5 °C[1]
ébullition 76 °C[1]
Solubilité dans l'eau : réaction[1]
Paramètre de solubilité δ 19,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 16 kPa[1]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,96 eV (gaz)[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,516 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C



Transport
-
   1836   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[6]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosiveF : Matière dangereusement réactive
D1A, E, F,
SGH[7]
SGH05 : Corrosif
Danger
H302, H314, H332, EUH014, EUH029,
Écotoxicologie
DL50 500 ppm (rats, inhalation)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure de thionyle, ou dichlorure de thionyle, est un composé inorganique de la famille des oxychlorures, de formule SOCl2. Il s'agit d'un réactif utilisé dans les réactions de chloration. C'est un liquide incolore qui se décompose vers 140 °C et réagit avec l'eau H2O en libérant du chlorure d'hydrogène HCl et du dioxyde de soufre SO2 :

SOCl2 + H2O → 2 HCl + SO2.

La molécule de SOCl2 est pyramidale, ce qui indique la présence d'un doublet non liant sur l'atome de soufre(IV).

Synthèse[modifier | modifier le code]

La plupart des synthèses industrielles du chlorure de thionyle utilisent la réaction entre le trioxyde de soufre et le dichlorure de soufre.

SO3 + SCl2SOCl2 + SO2

Parmi les autres méthodes, on peut citer :

(a) SO2 + PCl5SOCl2 + POCl3
(b) SO2 + Cl2 + SCl2 → 2 SOCl2
(c) SO3 + Cl2 + 2 SCl2 → 3 SOCl2

La réaction (a) a aussi pour produit de l'oxychlorure de phosphore, qui ressemble beaucoup au chlorure de thionyle dans de nombreuses réactions.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le principal emploi du chlorure de thionyle est en réactif de chloration. Il permet notamment de transformer les alcools en chlorures d'alkyle, selon l'équation :

ROH + SOCl2 → RCl + SO2 + HCl

De même, les acides carboxyliques sont transformés en chlorures d'acyle :

RCO2H + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d et e CHLORURE DE THIONYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  6. « Chlorure de thionyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  7. Numéro index 016-015-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)