Tétraiodométhane

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Tétraiodométhane
Tétraiodométhane
Tétraiodométhane
Identification
Nom IUPAC tétraiodométhane / tétraiodoure de carbone
No CAS 507-25-5
No EINECS 208-068-5
No RTECS FG4960000
PubChem 10487
SMILES
InChI
Apparence solide violet foncé[1]
Propriétés chimiques
Formule brute CI4  [Isomères]
Masse molaire[2] 519,6286 ± 0,0009 g/mol
C 2,31 %, I 97,69 %,
Propriétés physiques
fusion 168 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Irritant
Xi



NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704

 
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 178 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3]
LogP 4,460[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tétraiodométhane ou tétraiodure de carbone (CI4) est un composé de la famille des halogénométhanes. Il s'agit d'une molécule de méthane dont tous les atomes d'hydrogène ont été substitués par des atomes d'iode. Il est parfois considéré comme une molécule organique ce que souligne l'appellation « tétraiodométhane », bien qu'il ne comporte aucune liaison C-H caractéristique des composés organiques, et est donc couramment considéré comme inorganique, ce que souligne l'appellation « tétraiodure de carbone » (les deux appellations étant acceptées par l'IUPAC).

Propriétés[modifier | modifier le code]

Le tétraiodométhane est un solide violet, un des rares exemple de dérivés du méthane intensément colorés et, si l'on considère comme composé organique, le seul composé organique coloré sans insaturation.

C'est une molécule tétraédrique avec des liaisons C-I de 212 ± 2 pm[5]. La molécule est légèrement encombrée avec des contacts I---I courts de 345,9 ± 3 pm, et, possiblement pour cette raison est thermiquement et photochimiquement instable. La molécule d'hexaiodoéthane est d'ailleurs inconnue, probablement pour la même raison.

Le tétraiodométhane cristallise en une structure monoclinique avec les paramètres : a=22,39, b =12,93, c=25,85 (.10−1 nm) et β=125.26°.

Il a un moment dipolaire de 0 debyes due a sa parfaite symétrie tétraédrique.

Le tétraiodométhane est soluble dans les solvants organiques apolaires, mais pratiquement insoluble dans l'eau, avec laquelle il réagit légèrement donnant de l'iodoforme (CHI3) et du diiode (I2). Il se décompose thermiquement et photochimiquement en tétraiodoéthène, I2C=CI2.

Synthèse[modifier | modifier le code]

la synthèse du tétraiodométhane se fait par réaction entre le tétrachlorométhane avec quatre équivalents d'iodoéthane catalysée par le chlorure d'aluminium (AlCl3) à température ambiante[6]:

CCl4 + 4 C2H5I → CI4 + 4 C2H5Cl

Le produit de réaction cristallise dans le milieu réactionnel. CI4 doit être conservé au frais (2 à °C).

Utilisation[modifier | modifier le code]

CI4 est utilisé comme agent de iodation, souvent en action avec une base[7]. Les cétones sont converties en 1,1-diiodoéthènes par le traitement à la triphénylphosphine (PPh3) et au CI4. Les alcools sont convertis en iodure d'alkyle par un mécanisme similaire à la réaction d'Appel (réaction transformant les alcools en chlorure d'alkyle à l'aide du tétrachlorométhane).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé Tetraiodomethane, consultée le 12 juillet 2012.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#02298
  4. (en) tetraiodide « 507-25-5 » sur ChemIDplus, consulté le 12 juillet 2012
  5. (de) Finbak, Chr.; Hassel, O. "Kristallstruktur und Molekülbau von CI4 und CBr4" Zeitschrift für Physikalische Chemie (1937), volume B36, page 301-8
  6. R. E. McArthur, J. H. Simons: Carbon Tetraiodide, in: Inorganic Syntheses, Vol. III, 1950, S. 37–39.
  7. P. R. Schreiner, A. A. Fokin, Carbon Tetraiodide, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2005; John Wiley & Sons, Ltd