Diiodométhane

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Diiodométhane
Diiodomethane.pngDiiodomethane-3D-vdW.png
Structure du diiodométhane
Identification
Nom IUPAC diiodométhane
No CAS 75-11-6
No EINECS 200-841-5
No RTECS PA8575000
PubChem 6346
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à brun à l'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute CH2I2
Masse molaire[2] 267,8355 ± 0,001 g/mol
C 4,48 %, H 0,75 %, I 94,76 %,
Propriétés physiques
fusion °C[1]
ébullition 181 °C (décomposition)[1]
Solubilité 0,8 g·l-1 (eau, 25 °C)[1]
Paramètre de solubilité δ 24,1 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 3,3 g·cm-3 (20 °C)[1]
Point d’éclair 110 °C (coupelle fermée)[4]
Thermochimie
Δvap 45,6 mol-1[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 20 }_{ 589,3 }  1,7425[6]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1],[4]
Nocif
Xn



Transport[1]
66
   2810   
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704

 
SGH[1],[4]
SGH05 : Corrosif
H302, H312, H315, H319, H332, H335, P261, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diiodométhane, appelé aussi iodure de méthylène, couramment abrégé en « MI », est un liquide de la famille des composés organo-iodés. Il est presque insoluble dans l'eau, mais est soluble dans l'éther et l'éthanol. Il a un indice de réfraction relativement élevé, 1,7425[6], et une tension de surface de 0,0508 N·m−1[7]. Pur, c'est un liquide incolore, mais il tend à se décomposer à la lumière, libérant de l'iode ce qui donne à la solution une teinte brunâtre.

De par sa densité élevée, le diiodométhane est utilisé pour déterminer la densité de minéraux et d'autre types d'échantillons, par exemple il est parfois utilisé pour tester l'authenticité des diamants, ces derniers ayant une densité proche. Il est aussi utilisé comme liquide de contact pour réfractomètres. Le diiodométhane est un réactif de la réaction de Simmons-Smith, comme source de groupement méthylène (CH2)[8].

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le diiodométhane peut être synthétisé par réduction de l'iodoforme par l'arsénite de sodium[9] :

CHI3 + Na3AsO3 + NaOH → CH2I2 + NaI + Na3AsO4.

Il peut également être préparé par la réaction de Finkelstein, en faisant réagir l'iodure de sodium sur le dichlorométhane dans l'acétone[9] :

CH2Cl2 + 2 NaI → CH2I2 + 2 NaCl.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h Entrée de « Diiodomethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 mai 2012 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. a, b, c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Diiodomethane, consultée le 22 mai 2012.
  5. Carson, A.S.; Laye, P.G.; Pedley, J.B.; Welsby, A.M.; Chickos, J.S.; Hosseini, S., The enthalpies of formation of iodoethane, 1,2-diiodoethane, 1,3-diiodopropane, and 1,4-diiodobutane, J. Chem. Thermodyn., 1994, 26, 1103-1109.
  6. a et b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  7. Website of Krüss (8.10.2009)
  8. Two cyclopropanation reactions: Smith, R. D.; Simmons, H. E.. "Norcarane". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 855. , Ito, Y.; Fujii, S.; Nakatuska, M.; Kawamoto, F.; Saegusa, T. (1988). "One-Carbon Ring Expansion Of Cycloalkanones To Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 327. 
  9. a et b Roger Adams, C. S. Marvel (1941). "Methylene Iodide". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 358.