Chloral

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Chloral
Chloral
Identification
Nom IUPAC Trichloroéthanal
No CAS 75-87-6
No EINECS 200-911-5
Propriétés chimiques
Formule brute C2HCl3O  [Isomères]
CCl3CHO
Masse molaire[1] 147,388 ± 0,008 g/mol
C 16,3 %, H 0,68 %, Cl 72,16 %, O 10,86 %,
Propriétés physiques
fusion -57,5 °C
ébullition 97,8 °C
Masse volumique 1 512 kg·m-3
Pression de vapeur saturante 5 200 Pa (20 °C)
Précautions
SIMDUT[3]

Produit non classifié
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chloral est un composé chimique organique découvert en 1832 par Justus von Liebig (1803-1873).

Propriétés chimiques[modifier | modifier le code]

  • Noms : Chloral, trichloracétaldéhyde ou trichloroéthanal.
  • Formule semi-développée : voir figure 1.
  • Masse molaire = 147,39 g/mol

Ne pas confondre chloral et chloroforme CHCl3.

Préparation[modifier | modifier le code]

Le chloral est obtenu par la réaction du dichlore sur l'éthanol selon la réaction chimique suivante : 
4 Cl_2 + H_3C-CH_2-OH \longrightarrow Cl_3-C-CHO + 5 HCl

Le nom chloral tire son origine des premières syllabes des mots chlore et aldéhyde, le chloral appartenant au groupe fonctionnel des aldéhydes.

Propriétés physiques[modifier | modifier le code]

C'est un liquide d'apparence huileuse et lourde.

  • Masse volumique = 1,91 g/cm3 (1,541 g/cm3 à °C)
  • Température de fusion = -57 °C
  • Température d'ébullition = 97 °C

Le chloral est soluble dans l'éthanol et l'éthoxyéthane (éther éthylique).

Dérivé[modifier | modifier le code]

L'hydrate de chloral est utilisé en thérapeutique depuis de nombreuses années comme sédatif, hypnotique ou analgésique. En pharmacie, la posologie est de 50 à 75 mg·kg-1 de masse corporelle en une seule dose.[réf. souhaitée] Pour le fabriquer, il suffit de d'ajouter de l'eau au chloral et il réagira pour donner de l'hydrate de chloral. Réaction:

Cl3C-CH=O + H20 réagira pour donner du Cl3C2H(OH)2

Risques pour la santé[modifier | modifier le code]

Modèle 3D
  • Son odeur est piquante et a un effet irritant pour les yeux, pouvant provoquer une conjonctivite.
  • Neurotoxique pour les centres bulbo-protubéranciels dans le cerveau.
  • Seulement 10 g de chloral peuvent tuer un être humain. [réf. souhaitée]
  • Le chloral attaque le cerveau en provoquant l'hébétude, la confusion, puis des convulsions musculaires ressemblant aux chorées.
  • Le chloral provoque des léthargies ou des insomnies.
  • Le chloral provoque aussi des maux de tête terribles.
  • Il est nocif pour les organes uro-génitaux et la peau.
  • Le chloral a des effets mutagènes et cancérigènes chez l'animal.
  • Gastrite irritative pouvant entraîner des vomissements

Dérivé chimique : hydrate de chloral[modifier | modifier le code]

Figure 2 : Structure chimique de l'hydrate de chloral.
  • L'hydrate de chloral est connu sous la dénomination 2,2,2-trichloroéthan-1,1-diol, trichloracétaldéhyde monohydrate. Il s'agit d'un mélange des deux molécules (figure 2).

Propriétés pharmacologiques de l'hydrate de chloral[modifier | modifier le code]

Une étude de l'INSERM démontre dès 1971 que le cancer peut être évité dans 93 % des cas.[réf. nécessaire] Cette déclaration s'appuie sur les découvertes du docteur André GERNEZ, médecin français cancérologue et physiopathologiste.[réf. nécessaire]

De nouvelles données toxicologiques ont récemment confirmé l'effet mutagène et cancérigène de l'hydrate de chloral chez l'animal. Bien qu'aucune pathologie tumorale secondaire à son administration n'ait été rapportée à ce jour chez l'homme, ces résultats expérimentaux imposent la prudence. En conséquence, l'Afssaps a pris la décision de contre-indiquer l'hydrate de chloral en administration chronique, sans pour autant l'interdire en prise unique dans certaines situations où il paraît présenter un intérêt majeur. http://ansm.sante.fr/S-informer/Informations-de-securite-Lettres-aux-professionnels-de-sante/Conditions-d-utilisation-de-l-hydrate-de-chloral

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  3. « Chloral » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009